[18F]epifluorohydrin | 123436-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [18F]epifluorohydrin
• 英文别名: (R)-[¹⁸F]1epifluorohydrin；(R)-[¹⁸F]epifluorohydrin；(2R)-2-((18F)fluoranylmethyl)oxirane
• CAS: 123436-07-7
• 化学式: C₃H₅FO
• 分子量: 75.0721
• InChiKey: OIFAHDAXIUURLN-COGNOSNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 [18F]epifluorohydrin 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [18F]fluoromisonidazole
  参考文献：
  名称：

  A concise one-pot synthesis of [18F]fluoromisonidazole from (2R)-(−)-glycidyl tosylate

  摘要：

  A rapid, one-pot synthesis of [F-18]fluoromisonidazole (1H-1-(3-[F-18]fluoro-2-hydroxypropyl)-2-nitroimidazole) (1) starting from [F-18]fluoride and (2R)-(-)-glycidyl tosylate (2) is described. The total time required for the synthesis, the radiochemical yield, and purity of the titled compound are ca. 80 min, 20%, and >98%, respectively.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199608)38:8<771::aid-jlcr893>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 反应 0.25h， 生成 [18F]epifluorohydrin
  参考文献：
  名称：

  亲脂性1- [18F]氟烷基-2-硝基咪唑的合成和表征，用于低氧成像。

  摘要：

  为了开发脑缺氧的新的成像标记，合成了两种亲脂性硝基咪唑，1-（3-氟丙基）-2-硝基咪唑（FPN）和1-（8-氟辛基）-2-硝基咪唑（FON），并用氟标记-18。测量辛醇/水分配系数作为亲脂性的指标，分别给出FPN的logP = 0.28和FON的logP = 2.72的值，该值被认为是分子在血脑中扩散的最佳范围屏障。通过对V79细胞进行体外放射增敏的比较研究表明，这些亲脂性类似物的还原电位可能与已知的低氧细胞放射增敏剂氟咪唑（FMISO）和米诺唑（MISO）的还原电位接近。18F标记的FON（18FON）和FPN（18FPN）的制备是通过两步完成甲苯磺酸酯前体的[18F]氟离子置换，以合理的放射化学产率进行的。研究了静脉注射后正常大鼠和荷瘤小鼠中18FPN和18FON的组织分布，并与18F标记的FMISO（18FMISO）（一种公认的低氧显像剂）的行为进行了比较。相对于18FMISO，1

  DOI：

  10.1248/bpb.22.590

文献信息

• Automated Synthesis of (<i>rac</i> )-, (<i>R</i> )-, and (<i>S</i> )-[¹⁸ F]Epifluorohydrin and Their Application for Developing PET Radiotracers Containing a 3-[¹⁸ F]Fluoro-2-hydroxypropyl Moiety
  作者：Masayuki Fujinaga、Takayuki Ohkubo、Tomoteru Yamasaki、Yiding Zhang、Wakana Mori、Masayuki Hanyu、Katsushi Kumata、Akiko Hatori、Lin Xie、Nobuki Nengaki、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.201800359

  日期：2018.8.20

  2‐5‐[4‐(3‐[18F]fluoro‐2‐hydroxypropoxy)phenyl]‐2‐oxobenzo[d]oxazol‐3(2H)‐yl}‐N‐methyl‐N‐phenylacetamide ([18F]6) as novel radiotracers for the PET imaging of translocator protein (18 kDa) and showed that (R)‐ and (S)‐[18F]6 had different radioactivity uptake in mouse bone and liver. Thus, (rac)‐, (R)‐, and (S)‐[18F]1 are effective radiolabelling reagents and can be used to develop PET radiotracers by examining

  为了将3 [[ 18 F]氟-2-羟丙基部分引入正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂中，我们进行了（rac）-，（R）-和（S）-[ 18 F]表氟醇（ [ 18 F] 1）通过（亲核置换外消旋） - ，（- [R ）-或（小号） -缩水甘油基甲苯磺酸酯与18 ˚F -并通过蒸馏纯化。（R）-或（S）-[ 18 F] 1与苯酚前体的开环反应得到对映体富集的[ 18F]氟代烷基化产物，不消旋。然后，我们合成了（rac）‐，（R）‐和（S）‐2‐ 5‐4‐3‐4‐3‐3‐3‐ [ 18 ‐F 18氟‐2‐羟基丙氧基）苯基】‐2‐ oxobenzo [ d ] oxazol‐ 3（2 H）-基} -N-甲基-N-苯基乙酰胺（[ 18 F] 6）作为易位蛋白PET（18 kDa）PET成像的新型放射性示踪剂，显示（R）-和（S）-[ 18 F] 6在小鼠骨骼和肝脏中具有不同的放射性吸收。因此，（rac）‐，（R）‐和（S）[
• Preparation of fluorine-18-labelled fluoromisonidazole using two different synthesis methods
  作者：Eeva-Liisa Kämäräinen、Teija Kyllönen、Outi Nihtilä、Heikki Björk、Olof Solin

  DOI：10.1002/jlcr.795

  日期：2004.1

  18F-labelled fluoromisonidazole [1H-1-(3-[18F]fluoro-2-hydroxypropyl)-2-nitroimida-zole; ([18F]FMISO)] is used as an in vivo marker of hypoxic cells in tumours and ischaemic areas of the heart and the brain. The compound plays an important role in evaluating the oxygenation status in tumours during radiotherapy. In this paper, we report experiments carried out in our laboratory in synthesizing [18F]FMISO using two different methods. The first method (I) for the [18F]FMISO synthesis was the fluorination of (2R)-(−)-glycidyl tosylate to [18F]epifluorohydrin. The subsequent nucleophilic ring opening, achieved with 2-nitroimidazole, leads to labelled FMISO. The second method (II) was the fluorination of the protected precursor 1-(2′-nitro-1′-imidazolyl)-2-O-tetrahydropyranyl-3-O-toluenesulphonyl-propanediol, followed by a rapid removal of the protecting group. With the first method, the radiochemical yield was about 10% at the end of the synthesis (EOS), and the radiochemical purity was over 99%. The radiochemical yield in the second method was 21% (EOS) on an average, and the radiochemical purity was over 97%. When an automated commercial synthesis module was used with method II, slightly better and more reproducible yields were achieved. The improvement in the synthesis yield with the automated apparatus will be valuable when working with high activities, and therefore it is under further development. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  18F 标记的氟咪唑[1H-1-(3-[18F]氟-2-羟基丙基)-2-硝基咪唑；（[18F]FMISO）]被用作肿瘤以及心脏和大脑缺血区域缺氧细胞的体内标记物。该化合物在放疗期间评估肿瘤氧合状态方面发挥着重要作用。本文报告了我们实验室使用两种不同方法合成 [18F]FMISO 的实验。合成[18F]FMISO的第一种方法（I）是将(2R)-(-)-缩水甘油对甲苯磺酸盐氟化为[18F]环氟醇。随后用 2-硝基咪唑进行亲核开环，得到标记的 FMISO。第二种方法（II）是将受保护的前体 1-（2′-硝基-1′-咪唑基）-2-O-四氢吡喃基-3-O-甲苯磺酰基丙二醇氟化，然后迅速去除保护基。采用第一种方法，合成结束时的放射化学收率（EOS）约为 10%，放射化学纯度超过 99%。第二种方法的放射化学收率平均为 21%（EOS），放射化学纯度超过 97%。在第二种方法中使用自动商业合成模块时，产量略高，且可重复性更好。使用自动化设备提高合成产量对高活性工作很有价值，因此正在进一步开发中。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Synthesis and<i>in vivo</i>evaluation of a radiofluorinated ketone body derivative
  作者：Stephanie J. Mattingly、Melinda Wuest、Eugene J. Fine、Ralf Schirrmacher、Frank Wuest

  DOI：10.1039/c9md00486f

  日期：——

  Design, synthesis, and preliminary validation of the first radiofluorinated ketone body derivative as a PET imaging agent for the study of ketone body metabolism in cancer.

  设计、合成和初步验证第一个放射性氟代酮体衍生物作为PET成像剂，用于研究癌症中酮体代谢。
• Scandium Triflate-Catalyzed <i>N</i>-[¹⁸F]Fluoroalkylation of Aryl- Or Heteroaryl-Amines with [¹⁸F]Epifluorohydrin under Mild Conditions
  作者：Masayuki Fujinaga、Takayuki Ohkubo、Tomoteru Yamasaki、Katsushi Kumata、Nobuki Nengaki、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01459

  日期：2022.6.10
• Synthesis and Characterization of Lipophilic 1-(18F)Fluoroalkyl-2-nitroimidazoles for Imaging Hypoxia.
  作者：Fumihiko YAMAMOTO、Hidenobu OKA、Shigetoshi ANTOKU、Yu-ichi ICHIYA、Kouji MASUDA、Minoru MAEDA

  DOI：10.1248/bpb.22.590

  日期：——

  was suggested from a comparative study of in vitro radiosensitization in V79 cells that these lipophilic analogs may have reduction potentials close to those of fluoromisonidazole (FMISO) and misonidazole (MISO), known hypoxic cell radiosensitizers. The preparation of 18F-labeled FON (18FON) and FPN (18FPN) was achieved via two-steps through [18F]fluoride ion displacement of tosylate precursors, in

  为了开发脑缺氧的新的成像标记，合成了两种亲脂性硝基咪唑，1-（3-氟丙基）-2-硝基咪唑（FPN）和1-（8-氟辛基）-2-硝基咪唑（FON），并用氟标记-18。测量辛醇/水分配系数作为亲脂性的指标，分别给出FPN的logP = 0.28和FON的logP = 2.72的值，该值被认为是分子在血脑中扩散的最佳范围屏障。通过对V79细胞进行体外放射增敏的比较研究表明，这些亲脂性类似物的还原电位可能与已知的低氧细胞放射增敏剂氟咪唑（FMISO）和米诺唑（MISO）的还原电位接近。18F标记的FON（18FON）和FPN（18FPN）的制备是通过两步完成甲苯磺酸酯前体的[18F]氟离子置换，以合理的放射化学产率进行的。研究了静脉注射后正常大鼠和荷瘤小鼠中18FPN和18FON的组织分布，并与18F标记的FMISO（18FMISO）（一种公认的低氧显像剂）的行为进行了比较。相对于18FMISO，1