2-methyl-5-phenylpentanenitrile | 53244-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylpentanenitrile
• 英文别名: 2-methyl-5-phenyl-valeronitrile
• CAS: 53244-19-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: DGQANGDKTVRFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenylpentanenitrile 在 alkali 作用下， 生成 (±)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Deutsch; Schmatloch, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methyl-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  NaHMDS促进双取代丙二腈衍生物的非还原性脱氰反应

  摘要：

  已经开发了一种无需使用还原剂即可实现二取代的丙二腈衍生物的去氰化的新方法。用NaHMDS然后用甲醇处理六元丙二腈衍生物，以高收率得到相应的乙腈衍生物。本方法适用于包括四元和五元化合物以及无环化合物在内的多种丙二腈的脱氰反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.012

文献信息

• Controlled Reduction of Nitriles by Sodium Hydride and Zinc Chloride
  作者：Shunsuke Chiba、Derek Yiren Ong

  DOI：10.1055/s-0039-1690838

  日期：2020.5

  new protocol for the controlled reduction of nitriles to aldehydes was developed using a combination of sodium hydride and zinc chloride. The iminyl zinc intermediates derived from aromatic nitriles could be further functionalized with allylmetal nucleophiles to afford homoallylamines. As the method allows the reduction of various aliphatic and aromatic nitriles with a concise procedure under milder

  使用氢化钠和氯化锌的组合，开发了一种控制腈还原为醛的新方案。衍生自芳族腈的亚胺基锌中间体可以用烯丙基金属亲核试剂进一步官能化以提供高烯丙基胺。由于该方法可以在较温和的反应条件下以简明的方法还原各种脂族和芳族腈，并且具有广泛的官能团相容性，因此非常适合用于化学合成中的各种机会。
• Anodic benzylic C(sp³)–H amination: unified access to pyrrolidines and piperidines
  作者：Sebastian Herold、Daniel Bafaluy、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8gc01411f

  日期：——

  important heterocyclic motifs of pyrrolidines and piperidines within a uniform reaction protocol. The mechanism of this unprecedented C–H amination strategy involves anodic C–H activation to generate a benzylic cation, which is efficiently trapped by a nitrogen nucleophile. The applicability of the process is demonstrated for 40 examples comprising both 5- and 6-membered ring formations.

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。
• Direct and Unified Access to Carbon Radicals from Aliphatic Alcohols by Cost‐Efficient Titanium‐Mediated Homolytic C−OH Bond Cleavage
  作者：Takuya Suga、Yuuki Takahashi、Chinatsu Miki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/anie.202112533

  日期：2022.3

  combination of “TiCl2(cat)” and Zn (cat=catecholate) facilitates the homolytic cleavage of “non-activated” alcohol C−O bonds. All aliphatic primary, secondary and tertiary alcohols serve as good substrates. This method was applied to radical conjugate addition reactions successfully, and mechanistic studies indicate that alkyl chlorides are not intermediates. The active species is a 1 : 2 complex of alkoxide

  “TiCl 2 (cat)”和 Zn (cat=儿茶酚酸盐) 的组合促进了“未活化”醇 C-O 键的均裂。所有脂肪族伯醇、仲醇和叔醇都可作为良好的底物。该方法成功地应用于自由基共轭加成反应，机理研究表明烷基氯化物不是中间体。活性物质是醇盐和 Ti III的 1:2 络合物。
• The monoalkylation of primary nitriles using lithium dialkylamides
  作者：David S. Watt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82310-8

  日期：1974.1
• Oxidative decyanation of secondary nitriles to ketones
  作者：Robert W. Freerksen、Sandra J. Selikson、Randall R. Wroble、Keith S. Kyler、David S. Watt

  DOI：10.1021/jo00170a043

  日期：1983.11