methyl 3-(2-nitro-1H-imidazolyl)propionate | 137046-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(2-nitro-1H-imidazolyl)propionate
• 英文别名: 3-(2-Nitro-imidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester；methyl 3-(2-nitroimidazol-1-yl)propanoate
• CAS: 137046-47-0
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• 分子量: 199.166
• InChiKey: KIVRPCMCGGHVCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-nitro-1H-imidazolyl)propionate 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3-(2-nitro-1H-imidazolyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Hay; Wilson; Moselen, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 3, p. 381 - 391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以31%的产率得到methyl 3-(2-nitro-1H-imidazolyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  发现新型杂环环系统作为新型强效V 1A受体拮抗剂。

  摘要：

  自闭症谱系障碍是一种神经发育疾病，其发病率正在增加。最近的研究集中在新型V 1A受体拮抗剂的开发上，该拮抗剂可通过AVP途径影响自闭症的核心症状。在这项研究中，我们描述了新的杂环系统的合成。这些是一类新型的可穿透脑的V 1A拮抗剂，具有改善的代谢稳定性和体内效力。化合物的功效受氯原子位置的强烈影响，表明在配体和V 1A受体之间形成卤素键。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00486

文献信息

• An Efficient Procedure for the 1-Alkylation of 2-Nitroimidazoles and the Synthesis of a Probe for Hypoxia in Solid Tumours
  作者：Anthony Long、John Parrick、Richard J. Hodgkiss

  DOI：10.1055/s-1991-26552

  日期：——

  The N-alkylation of 2-nitroimidazole through its 'naked' anion, formed from its alkali metal salts in the presence of crown ethers and in homogeneous solution, is shown to be a useful preparative procedure. The reactions of α,ω-dihaloalkanes can be controlled to afford either the mono- or diheteroarylalkane. The procedure has been used to alkylate theophylline and to prepare a compound of use as a probe to identify, locate and quantify hypoxia in sections from solid tumours.

  裸露阴离子形式的2-硝基咪唑的N-烷基化反应，通过其在冠醚存在下由碱金属盐形成的均相溶液中进行，已被证明是一种有用的制备方法。α,ω-二卤代烷的反应可以被调控，以获得单或双杂芳基烷。该方法已被用于碱基化茶碱，并制备了一种可作为探针的化合物，用于在固体肿瘤组织切片中鉴定、定位和量化缺氧区域。
• PRODRUG USING NITROIMIDAZOLE
  申请人：UNIVERSITY OF TSUKUBA

  公开号：US20140378673A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Provided is a prodrug of 2-nitro-1-imidazolepropionic acid and a therapeutically active organic compound having on the molecule an amino group, a cyclic amino group or a hydroxyl group, particularly a prodrug in which the therapeutically active organic compound is selected from among antitumor agents. The prodrug cleaves specifically under hypoxic conditions in vivo to exhibit the inherent therapeutic activity.

  提供的是2-硝基-1-咪唑丙酸的前药和在分子上具有氨基、环氨基或羟基的治疗活性有机化合物，特别是一种前药，其中治疗活性有机化合物从抗肿瘤药物中选择。该前药在体内特定低氧条件下特异性解离，展现固有的治疗活性。
• Targeting and Treatment of Tumor Hypoxia by Newly Designed Prodrug Possessing High Permeability in Solid Tumors
  作者：Yutaka Ikeda、Hikaru Hisano、Yuji Nishikawa、Yukio Nagasaki

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.6b00011

  日期：2016.7.5

  cancer, is known to lead to resistance to radiotherapy and anticancer chemotherapy. Impaired drug penetration in hypoxic regions has been recognized as an essential barrier to drug development in solid tumors. Here, we propose novel hypoxia-activated prodrugs, which drastically improved the penetration property of commonly used anticancer drugs in the hypoxic region. In this design, conventional anticancer

  肿瘤缺氧与癌症的预后不良有关，已知会导致对放射疗法和抗癌化学疗法的抵抗。缺氧区域的药物渗透受损已被认为是实体瘤药物开发的基本障碍。在这里，我们提出了一种新型的缺氧激活前药，可以显着改善缺氧区域常用抗癌药物的渗透性。在这种设计中，常规的抗癌药物用2-硝基咪唑衍生物进行了修饰。这项研究最重要的一点是，设计的前药形成了一个六元环状结构，以允许活性药物在缺氧区域内释放。这种设计显着提高了以缺氧为目标的前药的选择性，从而显着降低了常氧区域中的不良反应。体外研究证实了在低氧条件下的选择性激活。体内研究表明，与传统抗癌药物相关的不良反应大大减少，小鼠存活率提高。免疫荧光分析证实，与仅位于常氧区的常规抗癌药物相比，所设计的前药具有定位于低氧区的趋势。
• US9655975B2
  申请人：——

  公开号：US9655975B2

  公开（公告）日：2017-05-23
• [EN] SEC61 INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SEC61 ET LEUR UTILISATION
  申请人：[en]KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：WO2023164250A1

  公开（公告）日：2023-08-31

  Provided herein are secretion inhibitors, such as inhibitors of Sec61 having a structure of formula (I): methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same.