3-(2,4-二氟苯基)-3-羟基-2-甲基-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)硫代丁酰胺 | 170862-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,4-二氟苯基)-3-羟基-2-甲基-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)硫代丁酰胺
• 英文名称: 3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)thiobutyramide
• 英文别名: 2-(2,4-difluorophenyl)-3-thioamide-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol；(aR,bR)-b-(2,4-Difluorophenyl)-b-hydroxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazole-1-butanethioamide；3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butanethioamide
• CAS: 170862-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₄F₂N₄OS
• 分子量: 312.343
• InChiKey: LZFBOQOMPIKJBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyronitrile	——	C13H12F2N4O	278.261

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  雷夫康唑	(1R,2R)-4-[2-[2-(2,4-difluoro-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-[1,2,4]triazol-1-yl-propyl]-thiazol-4-yl]-benzonitrile	170864-29-6	C22H17F2N5OS	437.473
  ——	2-(2,4-Difluorophenyl)-3-[4-(4-methylsulfanylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol	170864-30-9	C22H20F2N4OS2	458.556

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二氟苯基)-3-羟基-2-甲基-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)硫代丁酰胺 、 2-溴-2',4'-二氟苯乙酮 生成 2-(2,4-difluorophenyl)-3-[4-(2,4-difluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Azole antifungal agents, processes for the preparation thereof, and intermediates

  摘要：

  通用公式表示的化合物为： 其中R1和R2表示卤素原子或氢原子；R3表示氢原子或较低的烷基基团；r和m代表0或1；A为N或CH；W表示芳香环或其缩合环；X表示另一个芳香环、烷二基基团、烯二基基团或炔二基基团；Y代表-S-等；Z表示氢原子等，或其盐，以及其中间体或其盐，以及用作抗真菌剂的制备方法和适用的药物组合物。

  公开号：

  EP1231210A2
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butyronitrile 在 二硫代磷酸二乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2,4-二氟苯基)-3-羟基-2-甲基-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)硫代丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Azole antifungal agents, processes for the preparation thereof, and intermediates

  摘要：

  通用公式表示的化合物为： 其中R1和R2表示卤素原子或氢原子；R3表示氢原子或较低的烷基基团；r和m代表0或1；A为N或CH；W表示芳香环或其缩合环；X表示另一个芳香环、烷二基基团、烯二基基团或炔二基基团；Y代表-S-等；Z表示氢原子等，或其盐，以及其中间体或其盐，以及用作抗真菌剂的制备方法和适用的药物组合物。

  公开号：

  EP1231210A2

文献信息

• Process for the manufacture of enantiomerically pure antifungal azoles as ravuconazole and isavuconazole
  申请人：Soukup Milan

  公开号：US20110087030A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A new technical process for preparation of enantiomerically pure antifungal compounds of formula I by resolution of the racemates has been disclosed.

  一种新的技术过程，通过拆分外消旋体来制备公式I的对映纯抗真菌化合物已被披露。
• Antifungal agents, and compositions
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05648372A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  A compound represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 denote a halogen atom or hydrogen atom; R.sup.3 means a hydrogen atom or lower alkyl group; l, r and m stand for 0 or 1; A is N or CH; W denotes an aromatic ring or a condensed ring thereof; X means another aromatic ring, an alkanediyl group, an alkenediyl group, or an alkynediyl group; Y stand for --S--, etc.; Z denotes a hydrogen atom, etc., or a salt thereof, and intermediates thereof or a salt thereof as well as processes for the preparation thereof, and pharmacetical composition suitable for use as an antifungal agent.

  一个由以下一般式表示的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2表示卤素原子或氢原子；R.sup.3表示氢原子或较低的烷基基团；l、r和m代表0或1；A为N或CH；W表示芳香环或其缩合环；X表示另一个芳香环、烷二基基团、烯二基基团或炔二基基团；Y代表--S--等；Z表示氢原子等，或其盐，以及其中间体或其盐的制备方法，以及适用作为抗真菌剂的药用组合物。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ENANTIOMERICALLY PURE ANTIFUNGAL AZOLES AS RAVUCONAZOLE AND ISAVUCONAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'AZOLES ANTIFONGIQUES ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURS, TELS QUE LE RAVUCONAZOLE ET L'ISAVUCONAZOLE
  申请人：CARBODESIGN LLC

  公开号：WO2011042827A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Methods for the preparation of enantiomerically pure azole compounds of formula I are disclosed. In particular resolution of a racemic mixture of a compound of formula I is performed by addition of a chiral acid, collection of the desired diastereomer followed by conversion of the salt into an enantiomerically pure form of the compound of formula I by treatment with a base or ion-exchange resin. Also disclosed is a method of resolving a racemic precursor of formula I followed by reaction of the enantiomerically pure precursor to form a compound of formula I.

  本发明公开了制备式I手性纯的唑类化合物的方法。具体而言，通过添加手性酸对式I化合物的外消旋混合物进行拆分，收集所需的对映异构体，然后通过使用碱或离子交换树脂将盐转化为式I化合物的手性纯形式。本发明还公开了一种通过拆分式I前体的外消旋混合物，然后反应手性纯前体形成式I化合物的方法。
• US8207352B2
  申请人：——

  公开号：US8207352B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• Azole antifungal agents, processes for the preparation thereof, and intermediates
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1231210A2

  公开（公告）日：2002-08-14

  A compound represented by the general formula: wherein R1 and R2 denote a halogen atom or hydrogen atoms; R3 means a hydrogen atoms or lower alkyl group; r and m stand for 0 or 1; A is N or CH; W denotes an aromatic ring or a condensed ring thereof; X means another aromatic rings, an alkanediyl group, an alkenediyl group, or an alkynediyl group; Y stand for -S-, etc.; Z denotes a hydrogen atom, etc., or a salt thereof, and intermediates thereof or a salt thereof as well as processes for the preparation thereof, and pharmacetical composition suitable for use as an antifungal agent.

  通用公式表示的化合物为： 其中R1和R2表示卤素原子或氢原子；R3表示氢原子或较低的烷基基团；r和m代表0或1；A为N或CH；W表示芳香环或其缩合环；X表示另一个芳香环、烷二基基团、烯二基基团或炔二基基团；Y代表-S-等；Z表示氢原子等，或其盐，以及其中间体或其盐，以及用作抗真菌剂的制备方法和适用的药物组合物。