N-(1-(naphthalen-1-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl)propionamide | 1312587-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(naphthalen-1-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl)propionamide
• 英文别名: N-(1-naphthalen-1-yl-3-oxo-3-phenylpropyl)propanamide
• CAS: 1312587-60-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: JKLXRSZSOCURQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 苯乙酮 、 丙腈 在 copper(II) phthalocyanine 、 乙酰氯 作用下， 反应 3.5h， 以71%的产率得到N-(1-(naphthalen-1-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  以酞菁铜（II）为可重用催化剂的N-取代β-氨基酮衍生物的新型高立体选择性多组分合成

  摘要：

  具有取代基的N-取代的β-氨基酮衍生物的立体选择性合成在许多情况下已经通过使用铜（II）酞菁铜作为催化剂的一锅多组分方法来实现，在苯环上包括一个或两个极性杂原子。该新工艺适用于包含多种基材，用于构建高度功能化的曼尼希型结构支架。所使用的催化剂被循环再利用以重复反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.016

文献信息

• Highly <i>Anti</i>-Selective One-Pot Multicomponent Synthesis of Mannich-Type N-Acylated <font>β</font>-Amino Acid Derivatives by Copper or Sodium Salt Catalysis
  作者：D. Bahulayan、V. S. Shinu、P. Pramitha、S. Arun、B. Sheeja

  DOI：10.1080/00397911.2010.537008

  日期：2012.4.15

  A stereo-defined process has been developed for the synthesis of Mannich-type products using readily available copper sulfate or sodium chloride as catalyst. Good to excellent diastereoselectivity has been achieved for a broad array of substrates. The observed diastereoselectivity is explained on the basis of the steric interaction between the acyloxy group of the aldehyde carbon and the more hindered alpha-substituted enolate anion. This steric interaction helps the addition to take place through the less-hindered face to produce the anti-isomers predominantly.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• A novel highly stereoselective multi-component synthesis of N-substituted β-amino ketone derivatives using copper(II) phthalocyanine as reusable catalyst
  作者：V.S. Shinu、P. Pramitha、D. Bahulayan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.016

  日期：2011.6

  Stereoselective synthesis of N-substituted β-amino ketone derivatives with substituents include one or two polar hetero atoms on benzene rings in many cases has been achieved by a one-pot multi-component process using copper(II) phthalocyanine as catalyst. The new process is suitable for the inclusion of a wide variety of substrates for the construction of highly functionalized Mannich-type structural

  具有取代基的N-取代的β-氨基酮衍生物的立体选择性合成在许多情况下已经通过使用铜（II）酞菁铜作为催化剂的一锅多组分方法来实现，在苯环上包括一个或两个极性杂原子。该新工艺适用于包含多种基材，用于构建高度功能化的曼尼希型结构支架。所使用的催化剂被循环再利用以重复反应。