2-(phenylselanyl)propionitrile | 64432-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylselanyl)propionitrile
• 英文别名: 2-(phenylseleno)propanenitrile；2-(phenylseleno)propionitrile；Propanenitrile, 2-(phenylseleno)-；2-phenylselanylpropanenitrile
• CAS: 64432-48-0
• 化学式: C₉H₉NSe
• 分子量: 210.137
• InChiKey: FGDCCDUBTWTAGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylselanyl)propionitrile 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到5-(1-phenylselanylethyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel selenium and tellurium-containing tetrazoles: a class of chalcogen compounds with antifungal activity

  摘要：

  We describe herein the synthesis and antifungal activity of new 5-arylchalcogenoalkyl-1H-tetrazoles 4. Arylchalcogenoalkyl-1H-tetrazoles 4 have been synthesized in high yields by reaction of arylchalcogenolate anions with chloronitriles 2, and subsequent [2+3] cycloaddition of resulting arylchalcogenoalkylnitriles 3 with sodium azide by zinc catalysis in aqueous solution. The obtained compound 4a was screened for antifungal activity and presented inhibitory property against seven fungal strains. This protocol is an efficient method to produce new selenium-nitrogen compounds with antifungal activity. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.040
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylselenide 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 生成 2-(phenylselanyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基苯硒化物在水介质中的选择性烷基化和脱硒烯基化及其在 1-氰基环丙烯合成中的应用

  摘要：

  氰基甲基苯基硒化物 (1) 烷基化后脱硒得到 α,β-不饱和腈。该方法用于生成 1-氰基环丙烯，并使用蒽捕获。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.835

文献信息

• Fluorinations of ?-Seleno Carboxylic Acid Derivatives with Hypervalent (Difluoroiodo)toluene
  作者：Maria A. Arrica、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.200400659

  日期：2005.1

  A very efficient synthesis of (difluoroiodo)toluene avoiding the use of elemental chlorine and elemental fluorine is described. We have fluorinated a series of α-acceptor substituted selenides using (difluoroiodo)toluene.The reactions are usually very clean and under the reaction conditions no further oxidized products are observed.

  描述了避免使用元素氯和元素氟的（二氟碘）甲苯的非常有效的合成。我们使用（二氟碘）甲苯对一系列α-受体取代的硒化物进行了氟化。反应通常非常干净，在反应条件下没有观察到进一步的氧化产物。
• Transition-metal-free decarboxylative thiolation of stable aliphatic carboxylates
  作者：Wei-Long Xing、De-Guang Liu、Ming-Chen Fu

  DOI：10.1039/d1ra00063b

  日期：——

  transition-metal-free decarboxylative thiolation protocol is reported in which primary, secondary, tertiary (hetero)aryl acetates and α-CN substituted acetates undergo the decarboxylative thiolation smoothly, to deliver a variety of functionalized aryl alkyl sulfides in moderate to excellent yields. Aryl diselenides are also amenable substrates for construction of C–Se bonds under the simple and mild reaction

  报道了一种无过渡金属的脱羧硫醇化方案，其中伯、仲、叔（杂）芳基乙酸酯和α-CN 取代的乙酸酯顺利地进行脱羧硫醇化，以中等至优异的产率提供各种功能化的芳基烷基硫化物。芳基二硒化物也是在简单温和的反应条件下构建 C-Se 键的合适底物。此外，该方案成功应用于药物羧酸盐的后期修饰，具有令人满意的化学选择性和官能团相容性。
• Intramolecular Conjugate Displacement:  A General Route to Hexahydroquinolizines, Hexahydroindolizines, and Related [<i>m</i>,<i>n</i>,0]-Bicyclic Structures with Nitrogen at a Bridgehead
  作者：Derrick L. J. Clive、Zhiyong Li、Maolin Yu

  DOI：10.1021/jo070664s

  日期：2007.7.1

  classical Morita−Baylis−Hillman reaction (cf. 2 → 3) or by condensation with selenium-stabilized carbanions, followed by oxidation (cf. 2 → 8 → 3). The derived acetates undergo cyclization when the nitrogen protecting group is removed, affording [m,n,0]-bicyclic structures with nitrogen at a bridgehead (cf. 4 → 5 → 6). Formation of bicyclic structures via the reactions of Schemes 1 and 2 is general,

  通过经典的森田-贝利斯-希尔曼反应（参见2 → 3）或与硒稳定的碳负离子缩合，然后氧化（参见2 → 8 → 3），可以将N-保护的氨基醛转化为烯丙醇。当除去氮保护基时，衍生的乙酸酯进行环化，在桥头处提供具有氮的[ m，n，0]双环结构（参见4 → 5 → 6）。通常通过方案1和2的反应形成双环结构，并且保留了起始氨基醛的立体化学。
• 一种具有光活性的氮宾类有机小分子光催化剂及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN116478102A

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种具有光活性的氮宾类有机小分子光催化剂及其制备方法与应用。本发明利用氮宾类化合物作为有机光催化剂在可见光的作用下实现烷基氯与有机硒醚类化合物的自由基加成反应，高选择性地合成了一系列具有潜在药物活性的有机硒化合物，该方法为有机硒类化物提供了一条简捷、高效、高选择性的合成途径；催化不饱和碳碳双键的Giese型(环)加成反应、Heck型偶联反应以及Minisci型芳环化反应，该方法无需过渡金属参与，利用简单易得的氮宾盐作为光催化剂，方法新颖。
• Wang, Lihong; Prabhudas, Bodhuri; Clive, Derrick L. J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6003 - 6012
  作者：Wang, Lihong、Prabhudas, Bodhuri、Clive, Derrick L. J.

  DOI：——

  日期：——