5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one | 1352030-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(Aminomethyl)-3-[3-fluoro-4-(morpholin-4-YL)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one；5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1352030-06-8
• 化学式: C₁₄H₁₈FN₃O₃
• 分子量: 295.314
• InChiKey: VXIWZOWWQMRVRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one 以80% ee; 28的产率得到利奈唑胺
  参考文献：
  名称：

  Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 1389-1392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one 在 葡萄糖 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖在碱性水溶液条件下促进将叠氮化物轻松还原为胺

  摘要：

  报道了使用D-葡萄糖和KOH作为绿色试剂将水中的叠氮化物还原为胺的快速有效方法。该方案简单，廉价，可扩展，可应用于不同的芳族，杂芳族和磺酰基叠氮化物。在其他可还原的官能团（如氰基，硝基，醚，酮，酰胺和酸）存在下，叠氮化物还原具有很高的化学选择性。反应可在短时间内（5–20分钟）完成，并以高收率（85–99％）提供胺。与常规加氢不同，该还原方案不需要任何金属催化剂，复杂的实验装置或使用高压设备。

  DOI：

  10.1039/c7gc01593c

文献信息

• [4 + 1] Annulation of in situ generated azoalkenes with amines: A powerful approach to access 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.008

  日期：2022.3

  methods for their preparation mainly rely on thermal [3 + 2] cycloaddition of potentially dangerous acetylene and azides. Here we report a base-mediated [4 + 1] annulation of azoalkenes generated in situ from readily available difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazones (DFHZ-Ts) with amines under relatively mild conditions. This azide- and acetylene-free strategy provides facile access to diverse 1-substituted

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。
• [EN] IMPROVED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF LINEZOLID USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS AMÉLIORÉS POUR LA PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE PAR UTILISATION DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014174522A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are improved, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Linezolid, in high yield and purity, using novel intermediates. In one aspect, provided herein are efficient, industrially advantageous and environmentally friendly processes for the preparation of linezolid, in high yield and with high purity, using novel intermediates. The processes disclosed herein avoid the tedious and cumbersome procedures of the prior processes, thereby resolving the problems associated with the processes described in the prior art, which is more convenient to operate at lab scale and in commercial scale operations.

  本文提供了一种改进的、商业可行的、在工业上具有优势的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。在一个方面，本文提供了一种高效、在工业上具有优势且环保的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。本文披露的工艺避免了先前工艺中繁琐和繁重的程序，从而解决了与先前技术描述的工艺相关的问题，更方便在实验室规模和商业规模操作中进行操作。
• [EN] SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONES FOR ANTIMICROBIAL THERAPY<br/>[FR] PHENYL-OXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES POUR LA THÉRAPIE ANTIMICROBIENNE
  申请人：THE GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV INC

  公开号：WO2017015106A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention relates to novel oxazolidinones (Formula I): or a pharmaceutically acceptable salt having ring A characterized by N-containing monocyclic, bicyclic or spirocyclic substituents, to their preparation, and to their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis and other microbial infections, either alone or in combination with other anti-infective treatments.

  本发明涉及新型噁唑烷酮（化学式I）：或具有由含氮的单环、双环或螺环取代基特征的环A的药用盐，以及其制备方法，以及作为用于治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用或与其他抗感染治疗结合使用。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LINEZOLID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE
  申请人：VIRDEV INTERMEDIATES PVT LTD

  公开号：WO2015162622A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention discloses an in-situ process for preparation of Linezolid polymorphic Form II free of impurities.

  本发明揭示了一种原位制备利奈唑胺多晶形式II且不含杂质的过程。
• 1,3-OXAZOLIDINE-2-ONE-LIKE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USES THEREOF
  申请人：Wang Si-Qing

  公开号：US20140171640A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides 1,3-oxazolidin-2-one compounds of formula I and their salts, their preparation methods, and use in the preparation of linezolid racemate and its optical isomer, which are used as oxazolidinone antibacterial agents. In the formula, R is H, hydroxyl, halogen, C 1 -C 12 alkyl, C 1 -C 12 alkoxy, nitro and carboxyl; and R can be placed at any position on the benzene rings; and the compound is a racemate or an optical isomer.

  这项发明提供了式I的1,3-噁唑烷二酮化合物及其盐、其制备方法，以及在制备利奈唑酮的拉卡美特及其光学异构体中的应用，这些化合物作为噁唑烷酮类抗菌剂使用。在该式中，R代表H、羟基、卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、硝基和羧基；R可以放置在苯环的任何位置；化合物是拉克美特或光学异构体。