estrone lactam | 1616-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: estrone lactam
• 英文别名: (4aS,4bR,10bS,12aS)-8-hydroxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydronaphtho[2,1-f]quinolin-2(1H)-one；(4aS,4bR,10bS,12aS)-8-hydroxy-12a-methyl-1,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12-decahydronaphtho[2,1-f]quinolin-2-one
• CAS: 1616-20-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: ALRHYRAWLYQRBI-CBZIJGRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estrone lactam 在 戊醇 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2-pyrrolidinoethoxy)-17α-aza-D-homo-1,3,5(10)-estratriene
  参考文献：
  名称：

  Steroids and related studies: Part 88-3-(2-dialkylaminoethoxy)-17α-methyl-17α-aza-d-homo-1,3,5(10)-estratriene dimethiodides

  摘要：

  Three of the title compounds 15, 16 and 17 were prepared as potential neuromuscular blocking agents. Structurally these partly resemble clinically active chandonium iodide (1). In the in vivo tests, all three compounds were less active than chandonium; however, compounds 16 and 17 were more active in in vitro testings. While preparing the bisquaternary compounds, different steroidal amines were obtained, the hydrochlorides of which when tested showed no significant antiarrhythmic activity.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90030-5
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 estrone lactam
  参考文献：
  名称：

  合成和新的甾体内酰胺偶联物与苯胺芥末的合成和评估作为潜在的抗白血病药物。

  摘要：

  如今，烷基化剂仍然是最重要的细胞毒性药物之一，其显示出广泛的治疗用途，可用于治疗各种癌症。我们已经合成和测试了四种杂合的氮杂氮杂甾类烷基化酯，它们对五种对烷基化剂，人白血病细胞系体外敏感，以及对P388鼠类白血病的体内抗白血病活性具有抗白血病作用。比较地，还研究了美法仑和3-（4-（双（2-氯乙基）氨基）苯氧基）丙酸（POPAM）。在体外和体内，所有的均氮-氮杂-甾族烷烃都显示出较低的急性毒性，非常有希望的抗白血病活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.07.009

文献信息

• Direct and Catalytic Amide Synthesis from Ketones via Transoximation and Beckmann Rearrangement under Mild Conditions
  作者：Kengo Hyodo、Genna Hasegawa、Naoki Oishi、Kazuma Kuroda、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01810

  日期：2018.11.2

  The Brønsted acid-catalyzed synthesis of secondary amides from ketones under mild conditions is described via transoximation and Beckmann rearrangement using O-protected oximes as more stable equivalents of explosive O-protected hydroxylamines. This methodology could be applied to highly rearrangement-selective amide synthesis from α-branched alkyl aryl ketones and performed on a 1-g scale. The presence

  描述了在温和条件下布朗斯台德酸催化的酮类合成仲酰胺的方法，是通过氧肟化反应和贝克曼重排反应，使用O保护的肟作为更稳定的等价炸药O保护的羟胺。该方法可用于由α-支链烷基芳基酮合成的高度重排选择性酰胺，并以1 g规模进行。水的存在对于该反应是必不可少的，并且其作用已通过同位素标记实验得以阐明。
• Beckmann rearrangement of ketoximes promoted by cyanuric chloride and dimethyl sulfoxide under a mild condition
  作者：Ruonan Ma、Xueyuan Chen、Zhiyin Xiao、Mookan Natarajan、Chunxin Lu、Xiujuan Jiang、Wei Zhong、Xiaoming Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152707

  日期：2021.1

  Synthesis of amides via Beckmann rearrangement of ketoximes promoted by cyanuric chloride (TCT)/DMSO under mild conditions has been reported. Conditions of the Beckmann rearrangement, e.g., solvents, the ratios of TCT/DMSO, and the temperature, were investigated using diphenylmethanone oxime as a substrate. The optimized conditions were adopted to afford fourteen amides with yields ranging from 20%

  酰胺的合成通过在温和条件下DMSO已经报道/由氰尿酰氯（TCT）促进酮肟的贝克曼重排。使用二苯甲酮肟作为底物，研究贝克曼重排的条件，例如溶剂，TCT / DMSO的比例和温度。采用优化的条件得到十四种酰胺，收率范围为20％至99％。根据质谱分析，提出了一种涉及活性二甲基烷氧基s中间体的合理机理。据我们所知，这是第一个研究TCT / DMSO在温和条件下促进酮肟的贝克曼重排以有效提供酰胺的案例。
• [EN] ESTERS OF STEROIDAL LACTAM AND BIS(2-CHLOROETHYL) AMINOPHENOXY PROPANOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] ESTERS DE LACTAME STÉROÏDE ET DÉRIVÉS D'ACIDE BIS (2-CHLOROÉTHYL)AMINOPHÉNOXY PROPANOÏQUE
  申请人：GALENICA S A

  公开号：WO2017001439A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Novel homo-aza-steroidal esters with alkylating bis(2-chloroethyl)aminophenoxy propanoic acid and substituted derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cancer.

  新型的同型氮类类固醇酯化物，含有烷基化的双(2-氯乙基)氨基苯氧丙酸及其取代衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在癌症治疗中的应用。
• Steroid 3-O-sulphamate derivatives as inhibitors of oestrone sulphatase
  申请人：Reed John Michael

  公开号：US20050124643A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A sulphamate compound suitable for use as an inhibitor of oestrone sulphatase (E.C.3.1.6.2) is described. The compound is a polycyclic compound comprising at least two ring components, wherein the polycyclic compound comprises at least one sulphamate group attached to at least one of the ring components, and wherein at least one of the ring components of the polycyclic structure is a heterocyclic ring.

  描述了一种适用于用作雌二醇磺酸酶（E.C.3.1.6.2）抑制剂的磺酰胺化合物。该化合物是一种多环化合物，至少包括两个环组分，其中多环化合物至少包括一个磺酰胺基固定在至少一个环组分上，且多环结构的至少一个环组分是杂环。
• On the formation of estrone lactam esters of<i>N</i>,<i>N</i>-bis(2-chloroethyl)aminocinnamic acid isomers,<i>p-N,N</i>-bis(2-chloroethyl)aminophenylbutyric acid and their antitumor activity
  作者：P. Catsoulacos、G. Pairas、A. Papageorgiou

  DOI：10.1002/jhet.5570320365

  日期：1995.5

  New estrone-lactam esters, 17α-aza-D-homo-Δ1,3,5(10)-estratrien-3-ol-17-one-N,N-bis(2-chloroethyl)-aminocinnamic isomers and p-N,N-bis(2-chloroethyl)aminophenylbutyrate have been synthesized and tested in P388 leukemia in vivo and P388 and L1210 leukemias in vitro. The effect of these compounds on SCE rates and on cell kinetics in cultured human lymphocytes was studied also.

  新的雌酮-内酰胺酯，17α-氮杂-D-均-Δ1,3,5 （10）-雌三烯-3-醇-17-一-N，N-双（2-氯乙基）-氨基肉桂酸酯异构体和pN，已合成N-双（2-氯乙基）氨基苯基丁酸酯并在体内P388白血病和体外P388和L1210白血病中进行了测试。还研究了这些化合物对培养的人淋巴细胞中SCE率和细胞动力学的影响。