methyl 4-bromopentanoate | 75411-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-bromopentanoate
• 英文别名: Methyl-γ-brom-valerat；methyl 4-bromovalerate
• CAS: 75411-76-6
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: PUULUFJRBAIMQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromopentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-乙酰氧基-4-氯戊烷
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯酰胺进行位点选择性脂肪族 C–H 氯化可合成氯磺草醚

  摘要：

  脂肪族 CH 键的实际分子间官能化方法仍然是有机合成的首要目标。自由基烷烃氯化是从简单的烃类生产小分子氯烷烃的重要工业过程，但在精细化学合成中的应用很少。在本文中，我们报告了使用现成的 N-氯酰胺对脂肪族 CH 键进行位点选择性氯化，并将这种转化应用于氯利松克酰亚胺（一种具有强细胞毒性的拉丹二萜类化合物）的合成。这些反应以有用的化学产率递送烷基氯，底物作为限制试剂。值得注意的是，这种方法可以容忍底物不饱和，这通常对化学选择性、脂肪族 CH 功能化构成重大挑战。CH 氯化的空间和电子决定的位点选择性是已知的最具选择性的烷烃官能化之一，为化学合成提供了独特的工具。氯去菌酯的短合成具有高产、克级的紫苏内酯自由基 CH 氯化和三步/两锅法用于引入对所有 lissoclimides 和 hatrumaimides 都很重要的 β-羟基琥珀酰亚胺。初步分析表明，氯利沙克林和类似物对侵袭性黑色素瘤和前列

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12308
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 γ-戊内酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到methyl 4-bromopentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 N-溴酰胺和可见光进行位点选择性脂肪族 C-H 溴化

  摘要：

  选择性功能化脂肪族 CH 键的转化有望简化复杂分子的合成。尽管具有位点选择性 CH 功能化的潜力，但很少有具有制备价值的分子间过程。在此，我们报告了一种使用现成的 N-溴酰胺试剂和可见光进行未活化的脂肪族 CH 溴化的方法。这些卤化以有用的化学产率进行，底物作为限制试剂。这些自由基介导的 CH 官能化的位点选择性与已知的最具选择性的分子间 CH 官能化相当（或优于）。由于烷基溴作为合成中间体的广泛用途，这种方便的方法将普遍用于化学合成。

  DOI：

  10.1021/ja508469u

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT INCREASE p53 ACTIVITY AND THE USES THEREOF<br/>[FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES QUI ACCROISSENT L'ACTIVITÉ DE P53, ET UTILISATIONS DE CES COMPOSÉS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011046771A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention provides a compound of Formula (1) as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof. The compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如下所述的化合物的化学式（1）或其药学上可接受的盐、溶剂合物或酯。这些化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的方法。
• 双杂环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药 上的用途
  申请人：上海海雁医药科技有限公司

  公开号：CN111662284B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及双杂环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，本发明公开了式(I)和式(Ⅱ)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂化物，及其制备方法和应用，式中各基团的定义详见说明书和权利要求书。
• Cobalt‐Catalyzed Cross‐Coupling Reaction between Functionalized Primary and Secondary Alkyl Halides and Aliphatic Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Christophe Chaboche、Christophe Duplais、Arianna Giulliani、Alban Moyeux

  DOI：10.1002/adsc.200800166

  日期：2008.7.7

  The coupling of primary and secondary unactivated alkyl bromides with alkyl-Grignard reagents was performed in good yields under mild conditions by using a new catalytic system: consisting of cobalt chloride and tetramethylethylenediamine (CoCl2⋅2 LiI, 4 TMEDA). The reaction is very chemoselective since ketone, ester and nitrile functions are tolerated.

  由氯化钴和四甲基乙二胺（氯化钴：通过使用新催化体系在温和条件下良好的产率进行初级和次级未活化的烷基溴化物与烷基-格氏试剂的偶联2 ⋅2的LiI，4 TMEDA）。该反应具有很高的化学选择性，因为可以耐受酮，酯和腈的作用。
• Reaction of secondary and tertiary aliphatic halides with aromatic aldehydes mediated by chromium(II): a selective cross-coupling of alkyl and ketyl radicals
  作者：Ludger A. Wessjohann、Gisela Schmidt、Henri S. Schrekker

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.039

  日期：2008.2

  Takai–Utimoto reactions with secondary and tertiary aliphatic halides usually failed according to previous reports. Now, significant improvements could be achieved, and especially secondary aliphatic halides can be coupled to aromatic aldehydes in yields of up to >95%. A variety of processes are competing with the desired one, and thus conditions must be adapted to the nature of the aldehyde as well

  根据先前的报道，Takai–Utimoto与仲和叔脂肪族卤化物的反应通常会失败。现在，可以实现显着的改进，尤其是脂肪族仲卤化物可以与芳族醛偶联，产率最高可达95％以上。多种方法正在与所需的方法竞争，因此必须使条件适应醛以及所用脂肪族卤化物的性质，因为这些反应的结果受到推定的自由基中间体的强烈影响。
• Substitued A-Piperazingly Phenylpropionic Acid Derivatives As Hppar Alpha And/Or Hppar Gamma Agonists
  申请人：Li Song

  公开号：US20070259883A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to a compound of formula I, racemates, optically active isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound, the various radicals in the formula I are the same as defined in the claims. The present invention also relates to a process for preparing the compound of formula I and use of said compound in the preparation of a medicament for the treatment of hyperglycemia, dyslipidemia, type II diabetes mellitus including associated diabetic dyslipidemia

  本发明涉及一种式I的化合物，其为消旋体、光学活性异构体或其药学上可接受的盐或溶剂，以及包含该化合物的药物组合物，式I中各种基团的定义与权利要求中所定义的相同。本发明还涉及一种制备式I化合物的方法，以及利用所述化合物制备用于治疗高血糖、血脂异常、II型糖尿病包括相关糖尿病性血脂异常的药物的用途。