N-(adamantan-1-yl)propanamide | 3717-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)propanamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)propanamide
• CAS: 3717-46-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: UYCVEFJGZBHHKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)propanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 N-n-propylamantadine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒药。2.与1-金刚烷胺有关的化合物的构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00288a019
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 羰基镁 、 氢溴酸 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(adamantan-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  锰化合物和配合物催化的有机腈与1-溴-和1-羟基金刚烷的Ritter反应

  摘要：

  锰化合物和配合物[MnCl 2，MnBr 2，Mn（OAc）2，Mn（acac）2，Mn（acac）3，Mn 2（CO）10 ]催化有机腈与1-溴和1-的Ritter反应。羟基金刚烷。反应在无酸的水环境中于100–130°C下进行3-5小时，并以75-100％的收率得到N-（金刚烷-1-基）酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110042

文献信息

• SULFAMIDE AND SULFAMATE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Smil David

  公开号：US20070293530A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof: or an N-oxide, hydrate, solvate, pharmaceutically acceptable salt, prodrug or complex thereof, wherein Y, L, Z, W, M, R a , R b and R c are as defined in the specification.

  这项发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，该发明提供了符合式(I)的化合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体： 或其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、前药或其复合物，其中Y、L、Z、W、M、R a 、R b 和R c 如规范中所定义。
• TfOH catalyzed One-Pot Schmidt–Ritter reaction for the synthesis of amides through N-acylimides
  作者：Garima Singh、Ravikrishna Dada、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.069

  日期：2016.9

  A One-Pot tandem Schmidt–Ritter process for the synthesis of amides has been developed using the super acid as catalyst. The in situ generated aryl/aliphatic nitriles from the reaction of aldehydes and sodium azide in the presence of TfOH and AcOH (Schmidt reaction) react with suitable alcohol (Ritter reaction) to give the amides. For the first time we observed that during the Schmidt process N-acylimides

  使用超强酸作为催化剂，已经开发出了一锅串联Schmidt-Ritter合成酰胺的方法。在TfOH和AcOH存在下，醛与叠氮化钠反应生成的芳基/脂肪腈（Schmidt反应）与合适的醇反应（Ritter反应），生成酰胺。我们首次观察到在施密特过程中，N-酰基酰亚胺与腈一起生成，有趣的是，这些N-酰基酰亚胺也参与了Ritter反应。
• Highly efficient synthesis of amides via Ritter chemistry with ionic liquids
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Sarah N. Waters、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.028

  日期：2011.2

  as catalyst for the high yield synthesis of a wide variety of amides under mild conditions via the Ritter reaction of alcohols with nitriles has been demonstrated. As alternative methods for the carbocation generation step, NOPF6 immobilized in [BMIM][PF6] ionic liquid was used in the Ritter reaction of bromides with nitriles and for the synthesis of adamantyl amides from adamantane and nitriles.

  已证明布朗斯台德酸性咪唑鎓离子液体[BMIM（SO 3 H）] [OTf]通过醇与腈的Ritter反应在温和条件下作为高产率合成多种酰胺的催化剂。作为碳正离子化生成步骤的替代方法，固定在[BMIM] [PF 6 ]离子液体中的NOPF 6用于溴化物与腈的Ritter反应以及用于从金刚烷和腈合成金刚烷酰胺的方法。
• First Ritter-type reaction of alkylbenzenes using N-hydroxyphthalimide as a key catalyst
  作者：Satoshi Sakaguchi、Tomotaka Hirabayashi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/b110638d

  日期：2002.2.27

  The first Ritter-type reaction of alkylbenzenes with nitriles has been successfully achieved by the use of N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a key catalyst. Thus, treatment of ethylbenzene with ammonium hexanitratocerate(IV) (CAN) in the presence of a catalytic amount of NHPI in EtCN under argon produced the corresponding amide in good selectivity.

  通过使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为关键催化剂，已成功实现了烷基苯与腈的第一个Ritter型反应。因此，在氩气下，在EtCN中，在催化量的NHPI存在下，用六偏乙酸铵（IV）（CAN）处理乙苯可产生相应的酰胺。
• Synthesis of N-(Adamantan-1-yl)carbamides by Ritter Reaction from Adamantan-1-ol and Nitriles in the Presence of Cu-Catalysts
  作者：A. R. Bayguzina、A. R. Lutfullina、R. I. Khusnutdinov

  DOI：10.1134/s1070428018080031

  日期：2018.8

  A selective synthesis of (Z)-N-(adamantan-1-yl)carbamides by the reaction of adamantan-1-ol and nitriles in the presence of Cu catalysts was carried out. Z-Conformation of amides is established basing on X-ray diffraction analysis and 2D NMR data.

  在铜催化剂的存在下，通过金刚烷-1-醇与腈的反应选择性合成（Z）-N-（金刚烷-1-基）氨基甲酸酯。根据X射线衍射分析和2D NMR数据确定酰胺的Z构象。