4-(dimethylamino)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide | 92976-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-1-phenacylpyridinium bromide；1-phenacyl-4-(dimethylamino)pyridinium bromide；N-phenacyl-4-dimethylaminopyridinium bromide；2-[4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-yl]-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 92976-86-8
• 化学式: Br*C₁₅H₁₇N₂O
• 分子量: 321.217
• InChiKey: QFSZSDSVOGCYOK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4,6-二苯基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  带有Ynals的Y环的N杂环碳环催化环空：直接获得α-Pyrones

  摘要：

  我们在此报告了N-杂环卡宾（NHC）催化的带有芳基的酰基化物环化，提供了制备4,6-二取代的α-吡喃酮的有效方法。该方法可提供高产率到高产率的各种α-吡喃酮，以及广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/asia.201800595
• 作为产物：
  描述：

  4-Dimethylamino-1-((Z)-2-hydroxy-2-phenyl-vinyl)-pyridinium; bromide 以 水 为溶剂， 生成 4-(dimethylamino)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Carey, A. R. Edwin; O'Ferrall, Rory A. More; Murray, Brian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 11, p. 2297 - 2302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ultrasound-promoted regioselective synthesis of chalcogeno-indolizines by a stepwise 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Marcelo M. Vieira、Bianca T. Dalberto、Felipe L. Coelho、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2020.105228

  日期：2020.11

  moderate to excellent yields from pyridinium salts and chalcogeno-alkynes. The reaction can be carried out under thermal conditions or by sonochemical processes in short reaction times. The stepwise cycloaddition reaction forming chalcogeno-indolizines is regioselective and extends to a broad range of functional groups. Furthermore, novel chalcogeno-alkynes are reported and the first derivatives of

  从吡啶鎓盐和硫属元素炔类化合物以中等到优异的产率合成了一系列新的吲哚类有机硫属元素衍生物。该反应可以在热条件下或通过声化学方法在短的反应时间内进行。形成硫族吲哚并吲哚酮的逐步环加成反应是区域选择性的，并延伸至广泛的官能团。此外，已经报道了新型硫属元素炔烃，并描述了teluro-吲哚利嗪的第一衍生物。还描述了硒功能化对吲哚嗪的光物理性质的影响，其中化合物在360 nm附近的UV-Vis区显示吸收，并在蓝绿色区域发射。荧光量子产率相对较低（ϕ fl计算出的值与硫族元素对其他杂环的影响一致。
• Copper acetate monohydrate: a cheap but efficient oxidant for synthesizing multi-substituted indolizines from pyridinium ylides and electron deficient alkenes
  作者：Huayou Hu、Junjun Feng、Yulan Zhu、Ning Gu、Yuhe Kan

  DOI：10.1039/c2ra21213g

  日期：——

  We report a highly practical one-pot method for synthesizing multi-substituted indolizines from α-halide carbonyl compounds, pyridines and electron deficient alkenes in the presence of copper acetate monohydrate and sodium acetate in DMF. A variety of function groups are tolerable in standard reaction conditions, including aldehyde. 36 examples were presented. The yield of indolizine was from moderate to high. Furthermore, multi-substituted indolizines can be prepared at gram scale by this method.

  我们报道了一种高度实用的、一步合成多取代吲哚嗪的方法，该方法使用α-卤代羰基化合物、吡啶和缺电子烯烃，在醋酸铜一水合物和醋酸钠的DMF溶液中进行。在标准反应条件下，各种功能团（包括醛）都能耐受。我们提供了36个例子，吲哚嗪的产率从中等到高。此外，通过这种方法还能在克级规模上制备多取代吲哚嗪。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Indolizines from Electron-Deficient­ Alkenes via One-Pot Reaction Using TEMPO as an Oxidant
  作者：Yu Zhang、Huayou Hu、Fei Shi、Zhaole Lu、Xiaolei Zhu、Weiqiu Kan、Xiang Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560973

  日期：——

  Abstract A one-pot method for the synthesis of multisubstituted indolizines from α-halo carbonyl compounds, pyridines, and electron-deficient alkenes is reported. The oxidative dehydrogenation reaction takes place under transition-metal-free conditions using TEMPO as an oxidant. This protocol uses ready available starting materials in a convenient procedure under mild reaction conditions. A one-pot method

  摘要 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。
• DMAP-Catalyzed Annulation Approach for Modular Assembly of Furan-Fused Chromenes
  作者：Xinwei He、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Tianyi Liu、Junya Wang、On Ying Yuen、Man Pan Leung、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03374

  日期：2020.12.18

  With a tandem DMAP-catalyzed reaction between o-AQM, in which it is generated in situ from propargylic amine, and acyl carbene surrogate (from pyridinium ylide), a variety of polyarylated chromenes are assembled in good yields. This process does not require transition-metal catalyst and exhibits easy manipulation of the arene group and good functional group compatibility, particularly the −Br group

  通过邻位AQM（由炔丙基胺原位生成）和酰基卡宾替代物（由吡啶鎓内鎓盐）之间的串联DMAP催化反应，可以高收率组装各种聚芳基苯并二甲基苯酮。该方法不需要过渡金属催化剂，并且表现出对芳烃基团的容易操纵和良好的官能团相容性，特别是-Br基团，其可以通过交叉偶联反应进一步转化为其他官能团。o- AQM基板的模块化功能和简单的操作程序为该合成方法增加了更多优势。
• Free-radical cyclization approach to polyheterocycles containing pyrrole and pyridine rings
  作者：Ivan P Mosiagin、Olesya A Tomashenko、Dar’ya V Spiridonova、Mikhail S Novikov、Sergey P Tunik、Alexander F Khlebnikov

  DOI：10.3762/bjoc.17.105

  日期：——

  A wide range of derivatives with new pyrido[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]isoquinoline skeleton was synthesized by free-radical intramolecular cyclization of o-bromophenyl-substituted pyrrolylpyridinium salts using the (TMS)3SiH/AIBN system. The cyclization provides generally good yields of pyrido[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]isoquinoline hydrobromides having no additional radical-sensitive substituents. The free bases

  使用 (TMS) 3 SiH/AIBN通过邻溴苯基取代的吡咯基吡啶鎓盐的自由基分子内环化合成了一系列具有新的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉骨架的衍生物系统。环化通常提供没有额外自由基敏感取代基的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉氢溴化物的良好产率。游离碱可以通过在室温下碱化以定量收率从合成的氢溴酸盐中获得。分子内芳基化的选择性控制是通过取代卤素来实现的：使用 1-(2-( ortho- bromophenyl)-4-( ortho-碘苯基)吡咯-3-基)溴化吡啶鎓使得有可能获得单环化产物，并且由二溴衍生物获得双环化产物。该程序也适用于获得 3-芳基吡啶并[ 2,1- a ]吡咯并[3,2- c ]异喹啉衍生物，包括无法通过 Pd 催化环化的 2-未取代骨架。