1,2-¹³C-tert-butyl bromoacetate | 143677-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-¹³C-tert-butyl bromoacetate
• 英文别名: tert-butyl bromoacetate；tert-butyl 2-bromoacetate
• CAS: 143677-79-6
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 197.034
• InChiKey: BNWCETAHAJSBFG-MQIHXRCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-¹³C-tert-butyl bromoacetate 在 甲醇 、 二甲基硫 、 α,α'-bis[O-(9)-allylcinchonidinium]-m-xylene dibromide 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 (2S,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-ethenyl-2-[(R)-(prop-2-en-1-yloxy)(quinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [13C2]标记的麦根酸和燕麦酸家族植物铁载体的全合成

  摘要：

  我们在此报告了来自麦根酸和燕麦酸家族的13 C 2标记天然产物的合成。这些植物铁载体（“植物铁载体”）由非蛋白氨基酸组成，在禾本科植物的微量营养素吸收中发挥着关键作用。在这项工作中，两个中心结构单元由标记的起始材料（ 13 C 2 -溴乙酸、 13 C 2 -甘氨酸）制备，并进一步用于我们最近报道的发散、支化合成策略，提供八种同位素标记的植物铁载体。所需的标记结构单元（ 13 C 2 - l -烯丙基甘氨酸和相关的羟基化衍生物）分别通过对映选择性相转移催化和对映选择性和非对映选择性羟醛缩合与手性助剂制备，这两种方法本身对于其他合成路线都有潜在价值贴有标签的（天然）产品。

  DOI：

  10.1002/jlcr.4064
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸-13C2 、 异丁烯 在 Amberlyst 15 作用下， 生成 1,2-¹³C-tert-butyl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  [13C2]标记的麦根酸和燕麦酸家族植物铁载体的全合成

  摘要：

  我们在此报告了来自麦根酸和燕麦酸家族的13 C 2标记天然产物的合成。这些植物铁载体（“植物铁载体”）由非蛋白氨基酸组成，在禾本科植物的微量营养素吸收中发挥着关键作用。在这项工作中，两个中心结构单元由标记的起始材料（ 13 C 2 -溴乙酸、 13 C 2 -甘氨酸）制备，并进一步用于我们最近报道的发散、支化合成策略，提供八种同位素标记的植物铁载体。所需的标记结构单元（ 13 C 2 - l -烯丙基甘氨酸和相关的羟基化衍生物）分别通过对映选择性相转移催化和对映选择性和非对映选择性羟醛缩合与手性助剂制备，这两种方法本身对于其他合成路线都有潜在价值贴有标签的（天然）产品。

  DOI：

  10.1002/jlcr.4064

文献信息

• Highly Potent MRI Contrast Agent Displaying Outstanding Sensitivity to Zinc Ions
  作者：Gaoji Wang、Goran Angelovski

  DOI：10.1002/anie.202014431

  日期：2021.3.8

  of the metal ion‐responsive Gd‐based complexes at high magnetic field. A “turn‐on” mechanism responsible for these massive changes was confirmed through NMR and luminescence lifetime studies on a 13C‐labeled Eu3+ analogue. This molecular platform represents a new momentum in developing highly suitable magnetic resonance imaging contrast agents for functional molecular imaging studies of Zn2+.

  锌离子在人体众多关键的生物过程中起着重要的作用。对Zn 2+的功能进行成像的能力将成为生物医学研究的重要资产，用于监测取决于其命运的各种生理病理。为此，我们开发了一种新型的Gd 3+螯合物，可以选择性地识别其他丰富的内源性金属离子上的Zn 2+并改变其顺磁特性。更具体地说，这种镧系元素螯合物在7 T和25°C下与Zn 2+相互作用时，纵向弛豫度（r 1）显着增加了400％以上，这是最大的r 1在强磁场下观察到的任何基于金属离子的基于Gd的配合物的增强作用。通过13 C标记的Eu 3+类似物的NMR和发光寿命研究，证实了造成这些巨大变化的“开启”机制。这个分子平台代表了开发用于Zn 2+的功能分子成像研究的高度合适的磁共振成像造影剂的新动力。
• Stable isotope-labeled amino acid, method of integrating the same into target protein, method of NMR structural analysis of protein
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1457482B1

  公开（公告）日：2012-01-18
• STABLE ISOTOPE-LABELED ALIPHATIC AMINO ACIDS, METHOD FOR INCORPORATING THE SAME IN TARGET PROTEIN AND METHOD FOR NMR-STRUCTURAL ANALYSIS OF PROTEINS
  申请人：Kainosho Masatsune

  公开号：US20090075388A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention herein provides a combination of stable isotope-labeled aliphatic amino acids, which permits the structural analysis of a high molecular weight protein, in particular, a high molecular weight protein whose molecular weight exceeds 60 kDa. This is a combination of stable isotope-labeled amino acids which is characterized in that arginine (Arg), glutamine (Gln), glutamic acid (Glu), lysine (Lys), methionine (Met) and proline (Pro) satisfy the following requirements concerning the labelling pattern: (b) one of the methylene hydrogen atoms of at least one of the methylene groups is deuterated and the both of the two methylene hydrogen atoms of at least one of the methylene groups are likewise deuterated; and (d) when they each have a methyl group, the hydrogen atoms of the methyl group except for one of the same are deuterated, or the methyl group is completely deuterated.
• US8022173B2
  申请人：——

  公开号：US8022173B2

  公开（公告）日：2011-09-20