phenyl(2-naphthyl)methanamine | 16149-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl(2-naphthyl)methanamine
• 英文别名: Phenyl-2-naphthylmethylamin；(+/-)-α-(β-Naphthyl)benzylamin；C-[2]naphthyl-C-phenyl-methylamine；(Phenyl-β-naphthyl-methyl)-amin；2-(α-Amino-benzyl)-naphthalin；α-(Naphthyl-(2))-benzylamin；amino(2-naphthyl)phenylmethane；1-(2-naphthyl)benzylamine；Naphthalen-2-yl(phenyl)methanamine
• CAS: 16149-05-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• mdl: MFCD11127074
• 分子量: 233.313
• InChiKey: QQQHJIGKVBQYMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-naphthyl)methanamine 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2-苯甲酰萘
  参考文献：
  名称：

  氢键通过光氧化还原催化胺的需氧氧化†

  摘要：

  据报道，在有机光催化剂的催化下，H键相互作用可指导胺的α-C–H氧化为酰胺和氨基酮。带有脲基团的吡咯烷，二芳基胺和苄基胺的好氧氧化具有高收率和广泛的底物范围，证明了该方法的高效率。

  DOI：

  10.1039/c8cc06603e
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 phenyl(2-naphthyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  氢键通过光氧化还原催化胺的需氧氧化†

  摘要：

  据报道，在有机光催化剂的催化下，H键相互作用可指导胺的α-C–H氧化为酰胺和氨基酮。带有脲基团的吡咯烷，二芳基胺和苄基胺的好氧氧化具有高收率和广泛的底物范围，证明了该方法的高效率。

  DOI：

  10.1039/c8cc06603e

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING RESPIRATORY DISEASES
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20110269834A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Described herein are compounds and compositions, and methods for using the compounds and compositions, for treating respiratory diseases and illness, such as severe acute respiratory syndrome (SARS).

  本文描述了化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗呼吸道疾病和疾病，如严重急性呼吸综合征（SARS）的方法。
• Rapid, one-pot synthesis of α,α-disubstituted primary amines by the addition of Grignard reagents to nitriles under microwave heating conditions
  作者：Brian T. Gregg、Kathryn C. Golden、John F. Quinn、Hong-Jun Wang、Wei Zhang、Ruifang Wang、Francis Wekesa、Dmytro O. Tymoshenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.081

  日期：2009.7

  A series of α,α-disubstituted amines have been prepared in a simple and efficient one-pot procedure by the addition of Grignard reagents to a series of aliphatic, aromatic, and heteroaromatic nitriles. Key to this reported procedure is the unprecedented addition of the Grignard reagent to the nitrile under heating by microwave irradiation which both significantly improves reaction yields and reduces

  通过将格氏试剂添加到一系列脂族，芳族和杂芳族腈中，以简单有效的一锅法制备了一系列α，α-二取代胺。该报道方法的关键是在微波辐射加热下，将格氏试剂前所未有地添加到腈中，这既显着提高了反应产率，又缩短了反应时间。通常，格利雅（Grignard）加成反应在100°C下5-10分钟内完成，然后用硼氢化钠快速还原，得到目标胺。
• [DE] MEDIZINISCH NÜTZLICHE 1-PHENYL-2-AMINOMETHYLNAPTHTALINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, SIE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] MEDICALLY USEFUL 1-PHENYL-2-AMINOMETHYL NAPHTHALENES, METHOD FOR PRODUCING THEM, DRUGS CONTAINING THEM AND USE THEREOF<br/>[FR] 1-PHENYL-2-AMINOMETHYLNAPHTALINES A USAGE MEDICAL, PROCEDES DE FABRICATION DE CES COMPOSES, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV MAINZ JOHANNES GUTENBERG

  公开号：WO2004065349A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Es werden die Verbindungen 1-Phenyl-2-aminomethylnapthalin-Derivate der allgemeinen Formel (1) beschrieben sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. 1-Phenyl-2-aminomethylnapthaline haben in Zellkulturmodellen Antitumor-Eigenschaften. Weiterhin stellen diese Substanzen Inhibitoren für neurodegenerative Erkrankungen dar und zeigen eine ausgeprägte antiprotozoische Aktivität.

  描述了通用公式（1）的1-苯基-2-氨甲基萘衍生物的连接以及它们的制备方法。在细胞培养模型中，1-苯基-2-氨甲基萘具有抗肿瘤特性。此外，这些物质还是神经退行性疾病的抑制剂，并显示出明显的抗原生动物活性。
• Acat inhibitors for treating hypocholesterolemia
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05153226A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  The present invention are novel amino acid amide compounds of the following general formula which inhibit the enzyme acylcoenzyme A:cholesterol acyltransferase: ##STR1## wherein R is phenyl or 1- or 2-naphthyl which are unsubstituted or may be substituted; R.sub.1 is hydrogen or a straight or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen, an aliphatic group, an aromatic group, an aralkyl or diarylalkyl group or R.sub.1 and R.sub.2 form a carbocyclic group; R.sub.3 is hydrogen, an aliphatic group, an aralkyl group wherein the alkyl moiety may contain a carbocyclic entity; R.sub.4 is hydrogen, an aliphatic group, SO.sub.2 R.sub.14, --C(.dbd.S)NHR.sub.15, --CO.sub.2 R.sub.15, --COR.sub.18, or --C(.dbd.O)NHR.sub.15 wherein R.sub.14 is morpholino, phenyl or substituted phenyl; R.sub.15 is an alkyl group, phenyl or phenylalkyl wherein the phenyl group may be substituted; and R.sub.18 is the same is R.sub.15 or is halo-substituted alkyl, 9-fluoroenylmethylene or pyrrolidino.

  本发明是以下通式的新型氨基酸酰胺化合物，可以抑制酶酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶的活性： 其中R是苯基或未取代或可取代的1-或2-萘基；R1是氢或含有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团；R2是氢、脂肪基、芳香基、芳基烷基或双芳基烷基基团，或者R1和R2形成一个环烷基基团；R3是氢、脂肪基、芳基烷基，其中烷基基团可能含有一个环烷基实体；R4是氢、脂肪基、SO2R14、--C(.dbd.S)NHR15、--CO2R15、--COR18，或--C(.dbd.O)NHR15，其中R14是吗啉基、苯基或取代苯基；R15是烷基基团、苯基或苯基烷基，其中苯基可能被取代；R18与R15相同或是卤代烷基、9-氟烯基甲基或吡咯烷基。
• 一种合成9-芳基芴类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114409493A

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种合成9‑芳基芴类化合物的方法，它以式（I）所示的二苯甲胺类化合物和式（II）所示的芳基化试剂为反应原料，与钯催化剂、添加剂和有机溶剂一并加入至密闭反应容器，在110~150℃温度下搅拌反应，反应结束后反应液经后处理即得到式（III）所示的9‑芳基芴类化合物，其反应式如下：式（I）、（II）和（III）中，取代基R1、R2和R3各自独立地选自氢、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、具有2~10个C原子的酯基、卤素或芳香族基团，取代基X表示卤素；所述添加剂为银盐，钯催化剂选自二价钯盐。本发明提供了一种一步构建9‑芳基芴类化合物新方法，本发明的合成方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、选择性高等优点，具有一定的工业化前景。