3,5-Difluoro-2,4-dihydroxybenzaldehyde | 209541-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Difluoro-2,4-dihydroxybenzaldehyde
• CAS: 209541-27-5
• 化学式: C₇H₄F₂O₃
• 分子量: 174.104
• InChiKey: HOGLWUCRFJBQOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Difluoro-2,4-dihydroxybenzaldehyde 在 甲烷磺酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6,8-二氟-7-羟基-香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  实用的6,8-二氟-7-羟基香豆素衍生物的荧光合成

  摘要：

  摘要 据报道，一种实用的合成方法是6,8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸（一种最广泛用于生物缀合的香豆素荧光成像染料）。将该合成进行了制备规模的优化，以获得14g的荧光香豆酸，6，8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸。使用此序列，其NHS酯的制备需要进行一次色谱分离，总共需要八个合成步骤。还证明了关键的香豆基NHS酯与未保护的羟胺接头链的偶联可进一步衍生化。该报告为研究实验室提供了一种方便的获取氟化染料的方法，可以替代目前成本过高的商业来源。 据报道，一种实用的合成方法是6,8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸（一种最广泛用于生物缀合的香豆素荧光成像染料）。将该合成进行了制备规模的优化，以获得14g的荧光香豆酸，6，8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸。使用此序列，其NHS酯的制备需要进行一次色谱分离，总共需要八个合成步骤。还证明了关键的香豆基NHS酯与未保护的羟胺接头链的偶联可进一步衍生化。该

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561603
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氟硝基苯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 99.17h， 生成 3,5-Difluoro-2,4-dihydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  实用的6,8-二氟-7-羟基香豆素衍生物的荧光合成

  摘要：

  摘要 据报道，一种实用的合成方法是6,8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸（一种最广泛用于生物缀合的香豆素荧光成像染料）。将该合成进行了制备规模的优化，以获得14g的荧光香豆酸，6，8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸。使用此序列，其NHS酯的制备需要进行一次色谱分离，总共需要八个合成步骤。还证明了关键的香豆基NHS酯与未保护的羟胺接头链的偶联可进一步衍生化。该报告为研究实验室提供了一种方便的获取氟化染料的方法，可以替代目前成本过高的商业来源。 据报道，一种实用的合成方法是6,8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸（一种最广泛用于生物缀合的香豆素荧光成像染料）。将该合成进行了制备规模的优化，以获得14g的荧光香豆酸，6，8-二氟-7-羟基香豆素-3-羧酸。使用此序列，其NHS酯的制备需要进行一次色谱分离，总共需要八个合成步骤。还证明了关键的香豆基NHS酯与未保护的羟胺接头链的偶联可进一步衍生化。该

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561603

文献信息

• Derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05830912A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention comprises 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarins and derivatives of 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarins, including reactive dyes, dye-conjugates and enzyme substrates. These fluorine-substituted fluorescent dyes typically possess greater photostability and lower pH sensitivity in the physiological pH range than their nonfluorinated analogs, exhibit less fluorescence quenching when conjugated to a substance, possess absorption and emission spectra that closely match those of their nonfluorinated analogs, and also exhibit higher quantum yields than their nonfluorinated analogs.

  本发明包括6,8-二氟-7-羟基香豆素及其衍生物，包括反应染料、染料共轭物和酶底物。这些氟取代的荧光染料通常具有比其非氟取代的类似物在生理pH范围内更高的光稳定性和较低的pH敏感性，当与物质结合时，表现出较少的荧光猝灭，具有吸收和发射光谱与其非氟取代的类似物非常接近，并且比其非氟取代的类似物具有更高的量子产率。
• Assay for glutathiane transferase using polyhaloaryl-substituted
  申请人：Molecule Probes, Inc.

  公开号：US05773236A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  The subject invention describes compounds containing a polyhalogenated aryl moiety. The compounds of the invention are particularly useful for the assay of a variety of enzymes, including intracellular enzymes. The subject invention also describes assays for glutathione and/or glutathione transferase enzymes. Selected compounds of the invention are particularly useful for improving the retention of fluorescent products of enzyme metabolism in cells.

  本发明涉及含有多卤芳基团的化合物。该发明的化合物特别适用于测定多种酶，包括细胞内酶。本发明还描述了对谷胱甘肽和/或谷胱甘肽转移酶酶的测定。本发明的部分化合物特别适用于提高细胞内酶代谢产物的荧光产物的保留。
• Synthesis of novel fluorinated coumarins: Excellent UV-light excitable fluorescent dyes
  作者：Wei-Chuan Sun、Kyle R Gee、Richard P Haugland

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00578-2

  日期：1998.11

  Two new fluorinated fluorescent dyes, 6,8-difluoro-7-hydroxy-4-methylcoumarin (Marina Blue(TM)) and 3-carboxy-6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin (Pacific Blue(TM)), exhibit excellent photophysical properties among a series of novel fluorinated 7-hydroxycoumarins. Most of these fluorinated coumarins have quantum yields (0.63 to 0.89) equal to or higher than that of the parent compound (0.63), which, in combination with their lower pK(a)s and higher photostability, make them superior fluorescent dyes fbr use as reporter molecules in biological systems. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5773236A
  申请人：——

  公开号：US5773236A

  公开（公告）日：1998-06-30
• US5830912A
  申请人：——

  公开号：US5830912A

  公开（公告）日：1998-11-03