tert-butyl cyclopent-3-ene-1-carboxylate | 84694-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl cyclopent-3-enecarboxylate
• CAS: 84694-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RXQLNMAPQLUGAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl cyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到tert-butyl 6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构建木烷：双环[2.1.0]戊烷羧酸的非对映选择性合成和表征。

  摘要：

  开发了一种1,3-二取代的双环[2.1.0]戊烷（hou烷）衍生物的方法。该方法依赖于双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂介导的带有取代基的三取代的环戊烷羧酸酯的分子内环化，该羧基具有一个离去基团（在C-4位置）和一个附加的取代基（在C-3原子上），然后由环戊3合成-烯羧酸盐。该合成序列允许以非对映选择性的方式制备顺式和反式1,3-二取代的枯烷-1-羧酸，最多可制备80 g规模。特别地，合成了双环γ-氨基酸-γ-氨基丁酸类似物。结果表明，与环戊烷相比，双环[2.1.0]戊烷并没有显着影响相应衍生物的pKa，并且其亲水性略有提高（增加了0.07-0.25 Log P单位）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03044
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯甲酸 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以16.98 g的产率得到tert-butyl cyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FURO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF THE PAR-2 SIGNALING PATHWAY
  [FR] COMPOSÉS FURO[3,2-B]PYRIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION PAR-2

  摘要：

  公开了式(I)的化合物及其药用可接受的盐，其中A，R1，R2，E，n和Z定义如本文中。这些化学实体作为PAR-2信号通路的抑制剂是有用的。这些化学实体和包含这些化学实体的药用可接受组合物可用于治疗各种疾病、障碍和状况。

  公开号：

  WO2018057588A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Stereoselective Arylboration of Unactivated Alkenes
  作者：Kaitlyn M. Logan、Stephen R. Sardini、Sean D. White、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.7b12160

  日期：2018.1.10

  A Ni-catalyzed method for arylboration is disclosed. The method allows for highly stereoselective arylboration of unactivated alkenes. The reactions utilize a simple Ni-catalyst and work with a broad range of alkenes and aryl bromides. The products represent useful intermediates for chemical synthesis due to the versatility of the C-B bond. Preliminary mechanistic details of the method are also disclosed

  公开了一种用于芳基硼化的Ni催化方法。该方法允许未活化烯烃的高度立体选择性芳基硼化。该反应使用简单的 Ni 催化剂，并适用于广泛的烯烃和芳基溴化物。由于 CB 键的多功能性，这些产品代表了用于化学合成的有用中间体。还公开了该方法的初步机械细节。
• Mechanism-Based Design of an Amide-Directed Ni-Catalyzed Arylboration of Cyclopentene Derivatives
  作者：Alison L. Lambright、Yanyao Liu、Isaac A. Joyner、Kaitlyn M. Logan、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04208

  日期：2021.1.15

  arylboration of cyclopentenes is disclosed. The reaction allows for the synthesis of sterically congested cyclopentane scaffolds that contain an easily derivatized boronic ester and amide functional handles. The nature of the amide directing group and its influence on the reaction outcome are investigated and ultimately reflect a predictably selective reaction based on the solvent and base counterion.

  公开了一种用于环戊烯的酰胺引导的Ni催化的非对映选择性芳基硼化的方法。该反应允许合成空间拥挤的环戊烷支架，其中含有易于衍生的硼​​酸酯和酰胺功能手柄。研究了酰胺导向基团的性质及其对反应结果的影响，并最终反映了基于溶剂和碱抗衡离子的可预测的选择性反应。
• Ni-catalyzed 1,2-benzylboration of 1,2-disubstituted unactivated alkenes
  作者：Seewon Joung、Allison M. Bergmann、M. Kevin Brown

  DOI：10.1039/c9sc04199k

  日期：——

  Nickel-catalyzed 1,2-carboboration of alkenes is emerging as a useful method for chemical synthesis. Prior studies have been limited to only the incorporation of aryl groups. In this manuscript, a method for the 1,2-benzylboration of unactivated alkenes is presented. The reaction combines readily available alkenes, diboron reagents and benzylchlorides to generate synthetically versatile products with

  镍催化的烯烃 1,2-碳硼化正在成为一种有用的化学合成方法。先前的研究仅限于芳基的掺入。在这份手稿中，介绍了未活化烯烃的 1,2-苄基硼化反应的方法。该反应结合了现成的烯烃、二硼试剂和氯化苄，生成具有立体化学控制的合成多功能产品。还介绍了产品的实用性以及过程的机械细节。
• Novel Liquid Crystalline Compounds Containing Bicyclo[3.1.0]hexane Core Units
  作者：Sergei I. Kozhushkov、Rainer Langer、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard、Heiko Schill、Dietrich Demus、Kazutoshi Miyazawa、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200300448

  日期：2004.1

  comparison of the liquid crystalline properties of these newly prepared compounds containing a bicyclo[3.1.0]hexane core with those of the known analogous compounds with a cyclohexane fragment shows that as a rule, a bicyclo[3.1.0]hexane moiety decreases the transition temperature, while the dielectric (Δϵ) and optical (Δn) anisotropies are comparable. However, the bicyclo[3.1.0]hexane unit has a poorer

  在四乙酸二铑/四辛酸催化下，将重氮乙酸乙酯或叔丁基重氮乙酸乙酯加成到 4-取代的环戊烯 6 和 17 中，导致叔丁基内、外-和外、外-3-羧基（芳基）双环 [3.1.0] 的混合物己烷-6-羧酸盐 7 和 18 的产率为 54-90%，从中分离出外型、外型非对映异构体的产率为 39-63%。二酯 exo,exo-7 被皂化并转化为二芳基二酯 exo,exo-9a,b，总产率分别为 42% 和 46%。酯 exo,exo-18 被还原为相应的羟甲基衍生物，这些被转化为碘甲基化合物，然后通过 Li2CuCl4 催化与各种烷基卤化镁偶联，得到 3-芳基-6-烷基双环[3.1.0]己基衍生物 exo,exo-21 的总产率为 72-83%。氟化3-(2-芳乙基)-6-戊基双环[3.1.0]己烷外，exo-32可以由4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛26a采用基本相同的合成策略分五步制备，但总产率仅为8
• Enantioselective Synthesis of Indole-Fused Bicyclo[3.2.1]octanes via Palladium(II)-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Gang Wang、Jin-Chen Li、Yong-Gui Zhou、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04030

  日期：2021.2.5

  active compounds. However, there has been limited success in the enantioselective synthesis of these skeletons due to the complexity of the structure and the control of the enantioselectivity. Herein an enantioselective construction of indole-fused bicyclo[3.2.1]octanes bearing an all-carbon quaternary bridgehead stereocenter was developed via an aminopalladition-triggered Heck-type reaction. The protocol

  吲哚稠合的双环[3.2.1]辛烷是天然产物和生物活性化合物中非常重要的结构单元。但是，由于结构的复杂性和对映选择性的控制，这些骨架的对映选择性合成的成功有限。在本文中，通过氨基palladition触发的Heck型反应，开发了带有全碳四级桥头立构中心的吲哚稠合双环[3.2.1]辛烷的对映选择性结构。该协议具有温和的条件，对各种功能基团具有良好的耐受性。转换也可以按比例放大以证明其实用性。机理研究表明，应排除通过C–H活化形成中间吲哚-3-基钯物种的现象。