1-(phenylsulfonyl)-2-(1-hydroxy-2-propenyl)indole | 444105-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-2-(1-hydroxy-2-propenyl)indole
• 英文别名: 1-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-2-yl)-allyl alcohol；1-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 444105-35-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: FWQWGVWSSGZGFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-(1-hydroxy-2-propenyl)indole 、 4-二甲氨基吡啶 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 acetic acid 1-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-2-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing heterocyclic indene analogs

  摘要：

  一种制备杂环茚类类似物的方法，特别是制备4-羟基咔唑或N-保护的4-羟基咔唑的方法，涉及环戊酰化后进行皂化。该方法避免了高温和高催化剂负载。

  公开号：

  US20020099223A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 1-(苯磺酰)-1H-吲哚-2-甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.57 g的产率得到1-(phenylsulfonyl)-2-(1-hydroxy-2-propenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of azocino[4,3-b]indoles by ring-closing metathesis

  摘要：

  The azocino[4,3-b]indole system, tricyclic substructure of the indole alkaloids apparicine and ervaticine, is efficiently assembled by ring-closing metathesis of 2-allyl-3-(allylaminomethyl)indoles. The metathesis sites are introduced into the indole nucleus by reductive amination of a 3-formyl derivative with allylamine, followed by alpha-lithiation with subsequent electrophilic trapping with acrolein. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.043

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HETEROCYCLIC INDENE ANALOGS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1355880A2

  公开（公告）日：2003-10-29
• US6777559B2
  申请人：——

  公开号：US6777559B2

  公开（公告）日：2004-08-17
• US7169935B2
  申请人：——

  公开号：US7169935B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HETEROCYCLIC INDENE ANALOGS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ANALOGUES D'INDENE HETEROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002059089A2

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention is concerned with a novel process for the preparation of compounds of formula (I) wherein R1, R2 and X are as defined in the specification, comprising cyclocarbonylation of a compound of formula (II) wherein R?1, R2, R3¿ and X are as defined in the specification, to produce a compound of formula (III) wherein R?1, R2, R4¿ and X are as defined in the specification, followed by saponification.
• Facile synthesis of azocino[4,3-b]indoles by ring-closing metathesis
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Daniel Solé、Sandra Alonso

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.043

  日期：2007.1

  The azocino[4,3-b]indole system, tricyclic substructure of the indole alkaloids apparicine and ervaticine, is efficiently assembled by ring-closing metathesis of 2-allyl-3-(allylaminomethyl)indoles. The metathesis sites are introduced into the indole nucleus by reductive amination of a 3-formyl derivative with allylamine, followed by alpha-lithiation with subsequent electrophilic trapping with acrolein. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.