FMOC-Tyr(t-Bu)-OCH3 | 132409-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: FMOC-Tyr(t-Bu)-OCH3
• 英文别名: Fmoc-Tyr(tBu)-OMe；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoate
• CAS: 132409-94-0
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅
• 分子量: 473.569
• InChiKey: PMLRPPVGURSPQW-SANMLTNESA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  639.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-Tyr(t-Bu)-OCH3 在 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以84.3%的产率得到Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备Fmoc-Tyr(tBu)-OH的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备Fmoc‑Tyr(tBu)‑OH的方法，属于医药中间体化工技术领域。本发明解决的技术问题是提供一种安全性好的制备Fmoc‑Tyr(tBu)‑OH的方法。该方法包括如下步骤：a、Fmoc‑Tyr‑OR固体、醋酸叔丁酯、高氯酸和叔丁醇混合反应后，调pH＝5～6，析出固体，过滤，洗涤，烘干，得到Fmoc‑Tyr(tBu)–OR固体；其中，所述R为C1‑C4烷基；b、Fmoc‑Tyr(tBu)–OR固体水解得到Fmoc‑Tyr(tBu)‑OH产品。本发明方法，在现有的合成路线上进行了改进，在引入叔丁基时不加入异丁烯，操作简单可控，安全性好，成本低，能有效缩短生产步骤，提高生产效率及产率，适应于现代工业生产。

  公开号：

  CN112094204B
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 高氯酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 FMOC-Tyr(t-Bu)-OCH3
  参考文献：
  名称：

  一种制备Fmoc-Tyr(tBu)-OH的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备Fmoc‑Tyr(tBu)‑OH的方法，属于医药中间体化工技术领域。本发明解决的技术问题是提供一种安全性好的制备Fmoc‑Tyr(tBu)‑OH的方法。该方法包括如下步骤：a、Fmoc‑Tyr‑OR固体、醋酸叔丁酯、高氯酸和叔丁醇混合反应后，调pH＝5～6，析出固体，过滤，洗涤，烘干，得到Fmoc‑Tyr(tBu)–OR固体；其中，所述R为C1‑C4烷基；b、Fmoc‑Tyr(tBu)–OR固体水解得到Fmoc‑Tyr(tBu)‑OH产品。本发明方法，在现有的合成路线上进行了改进，在引入叔丁基时不加入异丁烯，操作简单可控，安全性好，成本低，能有效缩短生产步骤，提高生产效率及产率，适应于现代工业生产。

  公开号：

  CN112094204B

文献信息

• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Shenk D. Kevin

  公开号：US20070293465A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  One aspect of the invention relates to inhibitors that preferentially inhibit immunoproteasome activity over constitutive proteasome activity. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of immune related diseases, comprising administering a compound of the invention. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of cancer, comprising administering a compound of the invention.

  该发明的一个方面涉及优先抑制免疫蛋白酶体活性而非构成性蛋白酶体活性的抑制剂。在某些实施例中，该发明涉及治疗免疫相关疾病，包括给予该发明的化合物。在某些实施例中，该发明涉及治疗癌症，包括给予该发明的化合物。
• Efficient Fmoc-Protected Amino Ester Hydrolysis Using Green Calcium(II) Iodide as a Protective Agent
  作者：Renaud Binette、Michael Desgagné、Camille Theaud、Pierre-Luc Boudreault

  DOI：10.3390/molecules27092788

  日期：——

  modify amino acids, the C-terminus carboxylic acid usually needs to be protected, typically as a methyl ester. However, standard cleavage of methyl esters requires either highly basic or acidic conditions, which are not compatible with Fmoc or acid-labile protecting groups. This highlights the need for orthogonal conditions that permit selective deprotection of esters to create SPPS-ready amino acids

  为了修饰氨基酸，C末端羧酸通常需要被保护，通常是甲酯。然而，甲酯的标准裂解需要强碱性或酸性条件，这与 Fmoc 或酸不稳定的保护基团不相容。这凸显了对允许酯选择性脱保护以产生 SPPS 就绪氨基酸的正交条件的需要。在此，使用碘化钙（II）作为 Fmoc 保护基团的保护剂系统地探索了温和的正交酯水解条件，并针对广泛的氨基酯进行了优化。我们优化的反应在已知的氢氧化三甲基锡的基础上进行了改进，因为它使用更环保、更便宜的化学品和更少的能源消耗产生了更高的产率。
• One-Pot Synthesis of<b><i>N</i></b>-Protected β-Chiral Amino Alcohols
  作者：Csaba Somlai、Antal Péter、Péter Forgó、Botond Penke

  DOI：10.1081/scc-120020188

  日期：2003.6

  N-tert-butyloxycarbonyl-S-benzyl-cysteine, N-fluorenylmethyloxycarbonyl-alanine-, S-trityl-cysteine-, O-tert-butyl-serine- and O-tert-butyl-tyrosine were converted to the corresponding alcohols via sodium borohydride reduction of their in situ formed methyl esters. Enantiopurity of the products was checked by chiral HPLC method.
• [(9-Fluorenylmethyl)oxy]carbonyl (Fmoc) amino acid chlorides in solid-phase peptide synthesis
  作者：Louis A. Carpino、Hann Guang Chao、Michael Beyermann、Michael Bienert

  DOI：10.1021/jo00008a012

  日期：1991.4

  FMOC amino acid chlorides, previously shown to be rapid-acting coupling agents in two-phase systems or in homogeneous solution, did not prove to be directly applicable to solid-phase peptide synthesis due to sluggish reactivity. The problem was traced to prior conversion of the acid chlorides by necessary basic co-reactants (DIEA, NMM, etc.) to the corresponding oxazolones. If, in their place, 1:1 mixtures of these bases and HOBt were used, rapid solid-phase acylations were possible via the intermediate formation of the corresponding HOBt esters. The 1:1 base-HOBt mixtures also were shown to enhance generally the reactivity of FMOC amino acid active esters over that caused by HOBt alone. Peptides assembled from acid chlorides by using these techniques included leucine enkephalin, the ACP decapeptide (65-74), prothrombin (1-9), several substance P analogues, and eledoisin. Where particular acid chlorides could not be used due to their instability, the corresponding pentafluorophenyl esters or mixtures of the acids and BOP reagent were used.
• Simple and convenient synthesis of tert-butyl ethers of Fmoc-serine, Fmoc-threonine, and Fmoc-tyrosine
  作者：J. Gordon Adamson、Mark A. Blaskovich、Hester Groenevelt、Gilles A. Lajoie

  DOI：10.1021/jo00010a050

  日期：1991.5