2-hydroxy-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde | 59481-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxysalicylaldehyde
• CAS: 59481-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: JUPOQCPZJTWFSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 在 [Rh(acac)(CO)2] 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的2,2'-二羟基二苯甲酮和氧杂蒽的直接合成†

  摘要：

  从功能化的水杨醛开发了有效的铑催化直接合成2,2'-二羟基二苯甲酮和氧杂蒽。这种方法可以轻松访问各种功能化的2,2'-二羟基二苯甲酮和黄酮核心骨架。这项研究还揭示了羟基在生成2,2'-二羟基二苯甲酮的还原均偶联过程中的关键作用。总的来说，还发现反应过程的结果受到水杨醛中取代基的电子学的影响。

  DOI：

  10.1039/c6ra18647e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 硫酸 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-hydroxy-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过代谢重编程鉴定丙酮酸羧化酶作为天然联苄的细胞靶点，对肝细胞癌具有有效的抗癌活性

  摘要：

  一些器官中的癌细胞增殖通常依赖于丙酮酸通过丙酮酸羧化酶 (PC) 转化为草酰乙酸，以补充三羧酸循环以支持生物质生产。在这项研究中，使用基于光亲和标记-点击化学的探针策略将 PC 鉴定为毛兰素的细胞靶标。Erianin 有效抑制 PC 的酶活性，从而介导 erinin 在人肝细胞癌 (HCC) 中的抗癌作用。Erianin 调节癌症相关基因的表达并诱导代谢中间体的变化。此外，毛兰素促进线粒体氧化应激并抑制糖酵解，导致细胞增殖所需的能量不足。对 14 种毛兰素天然类似物的分析表明，一些化合物对 PC 表现出有效的抑制作用。这些结果表明 PC 是 erinin 的细胞靶点，并揭示了 PC 在 HCC 肿瘤发生中未被识别的功能；毛兰素及其类似物需要进一步开发作为治疗 HCC 的新治疗策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01605

文献信息

• Rh-Catalyzed domino synthesis of 4-hydroxy-3-methylcoumarins <i>via</i> branch-selective hydroacylation
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna、Sachchida Nand

  DOI：10.1039/c9ob01972c

  日期：——

  A Rh-catalyzed domino synthesis of 4-hydroxy-3-methylcoumarins via branch-selective hydroacylation of acrylates and acrylamides using salicylaldehydes is described.

  通过使用水杨醛，描述了一种Rh催化的4-羟基-3-甲基香豆素的多米诺合成，通过丙烯酸酯和丙烯酰胺的分支选择性羟酰化实现。
• Pyrazolo&lsqb;1,5-a&rsqb;pyrimidine derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc.

  公开号：US06372749B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  The present invention provides pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives represented by the formula (1) wherein R1 represents lower alkyl or the like; one of R2 and R3 represents hydrogen and the other represents phenyl having lower alkoxy or the like, and R4 is hydrogen, carboxyl, lower alkoxy-carbonyl or the like. The derivatives of the invention have pharmacological effects such as analgesic action, inhibitory effect on nitrogen monoxide synthetase and the like and are useful as analgesics. The derivatives of the invention are also useful as therapeutic or prophylactic agents for septicemia, endotoxin shock, chronic articular rheumatism, etc.

  本发明提供了由式（1）表示的吡唑并［1,5-a］嘧啶衍生物，其中R1代表较低的烷基或类似物；R2和R3中的一个代表氢，另一个代表具有较低烷氧基或类似物的苯基，R4为氢、羧基、较低烷氧基羰基或类似物。本发明的衍生物具有镇痛作用、对一氧化氮合酶的抑制作用等药理效应，并可用作镇痛剂。本发明的衍生物还可用作败血症、内毒素休克、慢性关节风湿病等的治疗或预防剂。
• [EN] NOVEL SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES OF GEMCITABINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS DE MÉDICAMENTS À PETITES MOLÉCULES DE DÉRIVÉS DE GEMCITABINE
  申请人：EVERETT STEVEN ALBERT

  公开号：WO2019152911A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, solvate, or stereoisomer thereof, wherein L, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, and Effector are each as defined in the specification; compositions thereof; uses thereof; and methods of use thereof.

  本公开涉及具有式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、酯、酰胺、溶剂合物或立体异构体，其中L、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6和效应物分别如规范中定义；其组合物；其用途；以及其使用方法。
• Total Synthesis of Six 3,4-Unsubstituted Coumarins
  作者：Wenqing Gao、Qingyong Li、Jian Chen、Zhichao Wang、Changlong Hua

  DOI：10.3390/molecules181215613

  日期：——

  for the total synthesis of 3,4-unsubstituted coumarins from commercially available starting materials. Six examples were prepared, including five naturally occurring coumarins--7-hydroxy-6,8-dimethoxy-coumarin (isofraxidin), 7-hydroxy-6-methoxycoumarin (scopoletin), 6,7,8-trimethoxy-coumarin, 6,7-dimethoxycoumarin (scoparone), and 7,8-dihydroxycoumarin (daphnetin) and one synthetic coumarin, 7-hydr

  在本文中，我们描述了一种从市售原料中全合成 3,4-未取代香豆素的新方法。制备了六个实施例，包括五种天然存在的香豆素--7-羟基-6,8-二甲氧基-香豆素（isofraxidin）、7-羟基-6-甲氧基香豆素（东莨菪碱）、6,7,8-三甲氧基香豆素、6、 7-二甲氧基香豆素（scoparone）和7,8-二羟基香豆素（瑞香素）和一种合成香豆素，7-羟基-6-乙氧基香豆素。此外，还得到了五种重要的邻羟基苯甲醛中间体，即2,4-二羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛、2,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛、5-乙氧基-2,4-二羟基-苯甲醛、2-羟基苯甲醛-3,4,5-三甲氧基苯甲醛和2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲醛。本文开发的方法只涉及三到四个步骤，可以以极好的收率快速合成这些重要分子。这是 6,7,8-三甲氧基香豆素和 7-羟基-6-乙氧基香豆素的首次合成。
• Synthesis, in vitro cytotoxicity and apoptosis inducing study of 2-aryl-3-nitro-2H-chromene derivatives as potent anti-breast cancer agents
  作者：Samira Rahmani-Nezhad、Maliheh Safavi、Mahboobeh Pordeli、Sussan Kabudanian Ardestani、Leila Khosravani、Yaghoub Pourshojaei、Mohammad Mahdavi、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.017

  日期：2014.10

  MDA-MB-231. Most compounds exhibited good cytotoxic activity against selected cell lines, being more potent than standard drug etoposide. Representatively, 8-methoxy-3-nitro-2-(4-chlorophenyl)-2H-chromene (4l) with IC50 = 0.2 μM against MCF-7 cells, was 36-times more potent than etoposide. Apoptosis as a mechanism of cell death for selected compounds 4h and 4l was confirmed morphologically by acridine

  设计了一系列的2-芳基-3-硝基-2 H-色酮4a – u作为黄烷酮，β-硝基苯乙烯和硝基乙烯基二苯乙烯支架的杂合类似物。它们是由适当的β-硝基苯乙烯与水杨醛以高收率反应合成的。测试了化合物4a – u对乳腺癌细胞系MCF-7，T-47D和MDA-MB-231的体外细胞毒活性。大多数化合物对选定的细胞系均表现出良好的细胞毒活性，比标准药物依托泊苷更有效。代表性的是，具有IC 50的8-甲氧基-3-硝基-2-（4-氯苯基）-2 H-亚甲基（4l） 对MCF-7细胞= 0.2μM，效力比依托泊苷高36倍。通过a啶橙/溴化乙锭双染色和TUNEL分析，以及caspase-3活化测定，在形态学上证实了凋亡对于选定的化合物4h和4l而言是细胞死亡的机制。