2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-phenylethan-1-one | 87581-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-phenyl-1-ethanone；2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 87581-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: IFLCTPSVDBUTLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-84 °C
• 沸点：
  359.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-phenylethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.2h， 以85%的产率得到1-(2'-phenyl-2'-hydroxyethyl)-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Kaur, Kamalneet; Kumar, Vikas; Kumar, Vinod, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 153 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑–查尔酮衍生物作为选择性COX-2抑制剂：设计，虚拟筛选和体外分析

  摘要：

  在新药的研发过程中，计算机分析被广泛使用。他们研究了所研究分子的药代动力学，并可以使用对接软件预测结合模式和亲和力。这种方法可以优化新药的开发，减少成本，时间和资源。在这项研究中，设计了300种吡唑-查尔酮衍生物的文库，评估了计算机模拟的ADMET（吸收，分布，代谢，排泄和毒性）特性，并使用AutoDock Vina进行了基于结构的虚拟筛选。对接结果表明，COX-2活性位点的衍生物结合方式与参考药物塞来昔布相似，并具有相似的结合能。合成了六种化合物并测试了COX-1和COX-2同工酶的体外抑制作用，并计算了选择性指数（SI）。化合物2a11对COX-2（IC50 COX-2 = 0.73μM），而对照塞来昔布则产生IC 50 COX-2 = 0.88μM。合成的所有其他化合物均比对照具有更好的COX-2抑制能力。化合物2a23的SI较高，为280.17（IC 50 COX-1 = 210.13μM/

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02368-8

文献信息

• One-pot synthesis of trisubstituted pyrazoles via multicomponent approach
  作者：P. Santhosh、V. S. R. Chunduru、V. Rajeswar Rao

  DOI：10.1007/s10593-011-0779-z

  日期：2011.7

  An efficient one-pot multicomponent reaction for the synthesis of 1-aryl- or 1-heteryl-substituted 3,5-dimethylpyrazoles with excellent yields has been described. Reaction of 3-(2-bromoacetyl)coumarins or phenacyl bromides with acetylacetone and hydrazine hydrate in ethanol afforded the corresponding 3,5-dimethylpyrazoles in good yields. All the synthesized compounds were characterized by their analytical

  已经描述了以优异的产率合成1-芳基-或1-杂基-取代的3，5-二甲基吡唑的有效的一锅多组分反应。3-（2-溴乙酰基）香豆素或苯甲酰溴与乙酰丙酮和肼水合物在乙醇中的反应以良好的产率得到了相应的3,5-二甲基吡唑。所有合成的化合物均以其分析和光谱数据为特征。
• Synthesis and biological evaluation of some 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-arylethanones: Antibacterial, DNA photocleavage, and anticancer activities
  作者：Vinod Kumar、Kamalneet Kaur、Deepkamal N. Karelia、Vikas Beniwal、Girish Kumar Gupta、Arun K. Sharma、Akhilesh Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.004

  日期：2014.6

  active agents, regioselective synthesis of a series of 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-arylethanones 4a–k has been achieved under facile, extremely mild and greener reaction conditions with excellent yields. Moreover, one pot multicomponent reaction has also been reinvestigated under previously reported solvent conditions to prepare 4a–b and found that the reaction generates significant amount of

  在继续努力寻找新的生物活性剂的过程中，在极简单的条件下，已经实现了区域选择性合成一系列2-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-1-芳酮4a – k。温和绿色的反应条件，收率优异。此外，还已经在先前报道的溶剂条件下对一种多釜反应进行了重新研究，以制备4a - b，发现该反应会产生大量副产物。4a - k的化学结构是根据IR，NMR（1 H，13C）光谱，质谱和元素分析。对所有化合物的抗菌，DNA光裂解和抗癌活性进行了评估。其中，2-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-1-（萘-2-基）乙酮4j对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制作用良好，分别约为50％和25分别为氨苄西林（标准药物）的百分比。化合物4a和4f对铜绿假单胞菌和大肠杆菌显示出相对中等的抑制作用。在DNA光裂解研究中，化合物4c和4d被发现具有很高的活性，并且可以完全降解两种形式的DNA（SC和OC），即使在紫外线照射下的1
• Synthesis and characterization of lithium, aluminium and zinc complexes supported by pyrazolyl-based N,N′-chelate ligands
  作者：Can Jin、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/b811094h

  日期：——

  A series of lithium, aluminium and zinc complexes bearing [3,5-R2C3HN2CHC(R1)N(R2)]− ligands were synthesized and characterized. Treatment of 1-(Me3SiCH2)-3,5-R2C3HN2 (R = Me, But) with LiBun and then ButCN afforded [LiN(SiMe3)C(But)CHN2C3HR2-3,5}]2 (R = Me, 2a; R = But, 2b). Reaction of both 2a and 2b with ZnCl2 gave zinc complexes [Zn(Cl)N(SiMe3)C(But)CHN2C3HR2-3,5}]2 (R = Me, 3a; R = But, 3b). Treatment of o-RC6H4NHC(Ph)CHN2C3HMe2-3,5 (R = OPri, 5a; R = Me, 5b) with LiBun yielded lithium complexes similar to 2a or 2b, [LiN(o-RC6H4)C(Ph)CHN2C3HMe2-3,5}] (R = OPri, 6a; R = Me, 6b). Reaction of 6b with ZnCl2 generated zinc complexes [Zn(Cl)N(o-MeC6H4)C(Ph)CHN2C3HMe2-3,5}] (7), and with AlCl3 gave [Al(Cl2)N(o-MeC6H4)C(Ph)CHN2C3HMe2-3,5}] (8). Reaction of 5a with ZnEt2 produced [ZnN(o-PriC6H4)C(Ph)CHN2C3HMe2-3,5}2] (9). Reaction of 5a and 5b with AlR′3 (R′ = Me, Et) afforded aluminium complexes [Al(R′2)N(o-RC6H4)C(Ph)CHN2C3HMe2-3,5}] (R = OPri, R′ = Me, 10a; R=Me, R′ = Me, 10b; R = OPri, R′ = Et, 10c; R = Me, R′ = Et, 10d). A trace of species [Al(Et2)N(o-MeC6H4)C(Ph)(Et)CH2N2C3HMe2-3,5}] (11) was also isolated from the reaction products of 5b and AlEt3. All of new compounds were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy and elemental analyses. Structures of complexes 2a, 8, 10a, 10d and 11 were additionally characterized by single-crystal X-ray diffraction techniques.

  一系列含有 [3,5-R2C3HN2CHC(R1)N(R2)]− 配体的锂、铝和锌配合物被合成并表征。将 1-(Me3SiCH2)-3,5-R2C3HN2 (R = Me, But) 与 LiBun 反应，随后与 ButCN 反应，得到 [LiN(SiMe3)C(But)CHN2C3HR2-3,5}]2（R = Me，2a；R = But，2b）。将 2a 和 2b 与 ZnCl2 反应，得到锌配合物 [Zn(Cl)N(SiMe3)C(But)CHN2C3HR2-3,5}]2（R = Me，3a；R = But，3b）。将 o-RC6H4NHC(Ph)CHN2C3HMe2-3,5（R = OPri，5a；R = Me，5b）与 LiBun 反应，得到类似于 2a 或 2b 的锂配合物，[LiN(o-RC6H4)C(Ph)CHN2C3HMe2-3,5}]（R = OPri，6a；R = Me，6b）。将 6b 与 ZnCl2 反应，生成锌配合物 [Zn(Cl)N(o-MeC6H4)C(Ph)CHN2C3HMe2-3,5}]（7），与 AlCl3 反应，得到 [Al(Cl2)N(o-MeC6H4)C(Ph)CHN2C3HMe2-3,5}]（8）。将 5a 与 ZnEt2 反应，生成 [ZnN(o-PriC6H4)C(Ph)CHN2C3HMe2-3,5}2]（9）。将 5a 和 5b 与 AlR′3（R′ = Me, Et）反应，得到铝配合物 [Al(R′2)N(o-RC6H4)C(Ph)CHN2C3HMe2-3,5}]（R = OPri，R′ = Me，10a；R = Me，R′ = Me，10b；R = OPri，R′ = Et，10c；R = Me，R′ = Et，10d）。在 5b 和 AlEt3 的反应产物中还分离出少量物种 [Al(Et2)N(o-MeC6H4)C(Ph)(Et)CH2N2C3HMe2-3,5}]（11）。所有新化合物都通过 1H 和 13C NMR 光谱和元素分析进行了表征。配合物 2a、8、10a、10d 和 11 的结构还通过单晶 X 射线衍射技术进行了表征。
• Alpha-lithiation of n-alkyl groups in pyrazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Chandra Jayaram、Vassilatos N. Socrates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91920-9

  日期：1983.1

  1,3,5-Trimethylpyrazole and l-ethyl-3,5-dimethylpyrazole undergo lithiation exclusively at the α -position of the N-alkyl group. 1-Benzylpyrazole is metallated under kinetic control at -78° at the CH2 group, but the metallorganic intermediate rearranges rapidly at 23° to give the thermodynamically more stable 5-lithio-l-benzylpyrazole. 1-Methylpyrazole gives mixtures of α- and 5-lithiation; 1-ethylpyrazole

  1,3,5-三甲基吡唑和1-乙基-3,5-二甲基吡唑仅在N-烷基的α-位进行锂化。1-苄基吡唑在-78°的CH 2基团的动力学控制下被金属化，但金属有机中间体在23°迅速重排，从而提供了热力学上更稳定的5-lithio-1-苄基吡唑。1-甲基吡唑产生α-和5-锂化的混合物；1-乙基吡唑仅显示5-锂化。碳负离子被各种亲电试剂捕获。
• Synthesis and characterization of aluminum complexes of 2-pyrazol-1-yl-ethenolate ligands
  作者：Zhong-Xia Wang、Die Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.049

  日期：2005.9

  yielded N,O  -chelate alkylaluminum complexes [R21AlOC(Ph)CH(3,5-R2C3HN2)-1}] (2a, R = R1 = Me; 2b, R = But, R1 = Me; 2c, R = Me, R1 = Et). Compound 1a was readily lithiated with LiBun in thf or toluene to give lithiated species 3. Treatment of 3 with 0.5 equiv of MeAlCl2 or AlCl3 yielded five-coordinated aluminum complexes [XAl(OC(Ph)CH(3,5-Me2C3HN2)-1})2] (4, X = Me; 5, X = Cl). Reaction of 5 with

  描述了一些带有二齿2-吡唑-1-基-乙烯酸酯配体的新型铝配合物的合成和表征。2-（3,5-二取代的吡唑-1-基）-1-苯基乙酮，1-PhC（O）CH 2 -3,5-R 2 C 3 HN 2（1a，R = Me; 1b，R = Bu t）是通过3,5-二甲基吡唑或3,5-二叔丁基吡唑与PhC（O）CH 2 Br的无溶剂反应制备的。的反应1A或1B与AlR31 （R 1  =甲基，乙基），得到Ñ，ö  -螯合物烷基铝配合物[R21AlOC（Ph）CH （3,5-R2C3HN2）-1}] （2a，R = R 1  = Me; 2b，R = Bu t，R 1  = Me; 2c，R = Me， R 1  = Et）。化合物1a中被容易地与锂化礼部Ñ在THF或甲苯，得到锂化物种3。治疗3与0.5当量MeAlCl的2或的AlCl 3产生五配位铝配合物[XAL（OC（PH）CH （3,5--ME 2