25,26,27,28-tetra(ethoxyethoxy)-calix[4]arene | 154459-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26,27,28-tetra(ethoxyethoxy)-calix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene；25,26,27,28-Tetrakis(2-ethoxyethoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 154459-66-2
• 化学式: C₄₄H₅₆O₈
• 分子量: 712.924
• InChiKey: XTUVRVOVJJYMME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  819.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetra(ethoxyethoxy)-calix[4]arene 在 potassium iodide 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 生成 25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)-5,11,17,23-tetraiodocalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  对苯杯[4]芳烃四碘衍生物的新型合成

  摘要：

  描述了对iodocalix [4]芳烃的缩合和巯基化大环的合成。这些化合物是获得具有扩展疏水腔的柔性和刚性对苯基杯[4]芳烃的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97699-8
• 作为产物：
  描述：

  以 氘代氯仿 、 氘代甲醇 为溶剂， 生成 25,26,27,28-tetra(ethoxyethoxy)-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  NMR Complexation Study of Several Oxyethylated Calix[4]arenes with Lithium, Sodium and Potassium Ions

  摘要：

  使用1H NMR光谱研究了Calix [4]芳烃上缘取代对其与Li +，Na +，K +络合作用的影响。研究了四个单烷基寡乙二醇链被连接到下缘的Calix [4]芳烃1-4，即25,26,27,28-四(3-氧代戊氧基)Calix [4]芳烃（1），其5,17-二氨基（2）和5,17-二硝基衍生物（3）以及25,26,27,28-四(3,6,9-三氧代癸氧基)Calix [4]芳烃（4）。没有观察到Li +的络合。Calix芳烃上缘的两个电子给予的NH2基团（化合物2）与父Calix芳烃1相比，提高了Na +和K +的络合能力。电子吸引的硝基团在3中具有相反的影响。研究的碱金属离子的络合似乎不受可用于下缘络合的给体原子数量（从1中的8到4中的16）的增加的显著影响。根据1H和13C NMR数据，Na +在1.Na +和4.Na +的位置应该靠近酚氧基。给出了从NMR数据确定稳定常数的误差分析。

  DOI：

  10.1135/cccc19961783

文献信息

• Diaminotriazine substituted 1,3-alternate calix[4]arenes
  作者：Olaf G. Barton、Marc Schmidtmann、Achim Müller、Jochen Mattay

  DOI：10.1039/b408592b

  日期：——

  synthesis and crystal structures of two calix[4]arenes adopting the 1,3-alternate conformation substituted at the wide rim with diaminotriazine moieties are described. The crystal structure of the disubstituted calixarene 8 is governed by the diaminotriazine moieties which form infinite bands through hydrogen bonding. Around the diaminotriazine bands the calix[4]arene backbones are placed. In contrast hydrogen

  描述了两个杯[4]芳烃的合成和晶体结构，这些芳烃采用在宽边处被二氨基三嗪部分取代的1,3-交替构象。二取代的晶体结构杯芳烃 8由二氨基三嗪部分控制，该二氨基三嗪部分通过氢键形成无限的带。在二氨基三嗪带周围放置了杯[4]芳烃骨架。相反，四取代的二氨基三嗪部分之间的氢键杯芳烃 9支持面对面的复合体，从而产生无限的链。化合物8和9中的氢键均被极性溶剂作为1 H NMR光谱DMSO- d 6 表示。
• Synthesis and evaluation of deep cavity imidazolyl calix[n]arenes
  作者：H. M. Chawla、S. Kumar、N. Pant、A. Santra、K. Sriniwas、N. Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1007/s10847-010-9921-2

  日期：2011.10

  A series of deep cavity diphenyl imidazolyl calix[n]arenes (4, 6, 8) have been obtained from readily available starting materials through a five step synthetic methodology involving appropriate alkylation of lower rim of preformed calixarene, formylation of the upper rim and subsequent condensation with aryl diketones in the presence of ammonium acetate and glacial acetic acid. Optimized reaction conditions for obtaining the titled derivatives in their cone configuration and their characterization by spectroscopic methods (IR, UV, NMR and FAB mass) have been delineated. The synthesized imidazolyl calixarenes have preliminarily been examined for selective recognition of monovalent metal ions (Li+, Na+, K+, Cs+, Ag+).

  通过五步合成法（包括预成型钙[n]烯下缘的适当烷基化、上缘的甲酰化以及随后在醋酸铵和冰醋酸存在下与芳基二酮的缩合），从容易获得的起始材料中获得了一系列深腔二苯基咪唑钙[n]烯（4、6、8）。已对获得锥形构型的标题衍生物的优化反应条件以及通过光谱方法（红外光谱、紫外光谱、核磁共振和 FAB 质量）对其进行表征进行了界定。初步研究了合成的咪唑烷基萼片烯对一价金属离子（Li+、Na+、K+、Cs+、Ag+）的选择性识别能力。
• Efficient Catalytic Phosphate Diester Cleavage by the Synergetic Action of Two Cu(II) Centers in a Dinuclear <i>Cis</i>-Diaqua Cu(II) Calix[4]arene Enzyme Model
  作者：Peter Molenveld、Johan F. J. Engbersen、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ja9805324

  日期：1998.6.13

  A calix[4]arene derivative 2-[Cu(II)]2 functionalized with two cis-diaqua Cu(II) centers at the distal positions of the upper rim was synthesized and investigated as a model for dinuclear metalloenzymes that catalyze chemical transformations of phosphate esters. The flexible dinuclear calix[4]arene efficiently catalyzes the transesterification of the RNA model 2-hydroxypropyl-p-nitrophenyl phosphate

  合成了一种杯[4]芳烃衍生物 2-[Cu(II)]2，在上缘的远端位置具有两个 cis-diaqua Cu(II) 中心，并将其作为催化化学转化的双核金属酶的模型进行研究。磷酸酯。柔性双核杯[4]芳烃有效催化RNA模型2-羟丙基-对硝基苯基磷酸酯(HPNP)的酯交换和DNA模型乙基-对硝基苯基磷酸酯(EPNP)的水解转化，从而表现出速率增强因子分别为 1.0 × 104 和 2.7 × 104。缺乏大环骨架的单核参考配合物 3-Cu(II) 的活性低得多，表明双核杯[4]芳烃配合物的高催化活性是由于两种 Cu(II) 的协同作用中心。饱和动力学和 pH 值变化研究表明 Michaelis-Menten 复合物的形成，其中磷酸基团通过与两个 Cu(II) 中心的配位而被双重路易斯酸激活。在该复合物中，已存在于 pH 6.5 的 Cu(II) 键合氢氧根离子可在 HPNP 的分子内酯交换中充当碱或在
• Calix[4]arenes as building blocks for molecular receptors
  作者：Jan-Dirk van Loon、Jan F. Heida、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/recl.19921110704

  日期：——

  Molecular receptors for organic molecules are described in which calix[4]arene is used as a molecular platform rather than for its cavity. This is illustrated by the synthesis of a receptor for barbiturates, a calix[4]arene in a cone conformation containing two diaminotriazine moieties at the upper rim. This receptor (9) forms a molecular cleft in which phenobarbital complexes by hydrogen bonding both

  描述了有机分子的分子受体，其中杯[4]芳烃被用作分子平台而不是其空腔。巴比妥酸盐受体的合成，即圆锥构象的杯[4]芳烃在上边缘含有两个二氨基三嗪部分，由此说明了这一点。该受体（9）形成分子裂口，其中苯巴比妥通过氢键合两个三嗪环而形成苯巴比妥复合物。当考虑巴比妥酸盐的自缔合时，缔合常数K为520 M 1。
• Synthesis of water soluble molecular receptors from calix[4]arenes fixed in the cone conformation
  作者：Alessandro Casnati、Yuhua Ting、Daniela Berti、Massimo Fabbi、Andrea Pochini、Rocco Ungaro、Domenico Sciotto、Gaetano G. Lombardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80183-6

  日期：1993.1

  New water soluble hosts have been synthesized in good yields from calix[4]arenes fixed in the cone conformation. They are preorganized ditopic receptors which can be used for the selective recognition of metal ions and neutral molecules in aqueous solution.

  从固定在圆锥构象中的杯[4]芳烃以高产率合成了新的水溶性主体。它们是预组织的对位受体，可用于选择性识别水溶液中的金属离子和中性分子。