5‑(4‑chlorophenylazo)‑8‑hydroxyquinoline | 16195-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5‑(4‑chlorophenylazo)‑8‑hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyldiazenyl)-8-hydroxyquinoline；5-(2-(4-chlorophenyl)diazenyl)quinolin-8-ol；5-((4-chlorophenyl)azo)-8-hydroxyquinoline；5-((4-chlorophenyl)diazenyl)quinolin-8-ol；5-(4-chlorophenylazo)-8-hydroxyquinoline；5-[(E)-(4-chlorophenyl)diazenyl]quinolin-8-ol；5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]quinolin-8-ol
• CAS: 16195-35-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O
• 分子量: 283.717
• InChiKey: VTDPXQYPDDHNLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232.8 °C
• 沸点：
  515.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(O,O'-dicyclohexyldithiophosphato-S,S')nickel(II) 、 5‑(4‑chlorophenylazo)‑8‑hydroxyquinoline 以 氯仿 为溶剂， 生成 (dicyclohexyldithiophosphato)(5-(p-chlorophenylazo)-8-hydroxyquinolinato)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  Aly, A. A. M.; Hassan, A. M. A.; Soliman, E. M., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1990, vol. 29, # 8, p. 811 - 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5‑(4‑chlorophenylazo)‑8‑hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  双齿氮氧供体 8-喹啉偶氮染料对 Ni2+ 和 Zn2+ 离子的连接行为：制备、光谱、热、实验、理论和对接研究

  摘要：

  5-(4-芳基偶氮)-8-羟基喹啉 (L1–L3) 及其与 Ni 2+和 Zn 2+的金属络合物已经产生。已采用各种光谱技术来分析配体和配合物。所制备化合物的结构已通过傅里叶变换红外(FT-IR)、质子核磁共振( 1H NMR）、摩尔电导、磁性测量、热重分析和差热分析（​​TG 和 DTA）以及电子跃迁。FT-IR 光谱显示配体以双齿方式与金属离子配位，具有偶氮甲碱-N 和酚醛-OH 的供体位点。将 FT-IR 和 UV-Visible 光谱与计算结果进行比较，显示出良好的一致性。质谱得出的结论是配体的分子量与计算的估计 m/z 值匹配良好。TG 结果证实，复合物含有配位水和水合水。该配合物具有四面体、三角双锥和八面体几何结构，在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中充当非电解质。在 B3LYP 理论水平和 C、H、N、Cl 和 O 原子的 6-311G** 基组以及 Ni 和 Zn 原子的 LANL2DZ

  DOI：

  10.1002/aoc.6998

文献信息

• Thermal properties, geometrical structures, antimicrobial activity and DNA binding of supramolecular azo dye complexes
  作者：A.Z. El-Sonbati、M.A. Diab、A.A. El-Bindary、A.F. Shoair、N.M. Beshry

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.02.043

  日期：2016.6

  using Coats–Redfern and Horowitz–Metzger methods. The ligands (HLn) and Ru(III) complexes are screened for their antimicrobial activity against bacterial and fungal species. The tested complexes (1) and (2) have good antibacterial activity against Bacillus cereus and the tested ligands (HL2, HL3 and HL5) have good antifungal activity against Aspergillus niger and also HL5 showed against Alternaria alternata

  制备5-（4-衍生物苯基偶氮）-8-羟基喹啉（HL n）的Ru（III）配合物，并通过元素分析，IR，UV-可见光谱，1 H和13 C NMR光谱，质谱，X表征射线衍射分析，电导率测量和磁化率测量以及热分析。X射线衍射图谱表明配体（HL 3）具有多晶性质和络合物（2）是完全无定形的。所述配体通过取代来自CN和OH基团的质子而充当通过CN和OH基团配位的二元双齿。摩尔电导率表明Ru（III）络合物本质上是非电解质。光谱表明，所有络合物都是八面体，其中两个氯化物附着在金属离子上。研究了配位体（HL n）和Ru（III）配合物的最佳键长，键角和计算的量子化学参数。分子对接用于预测偶氮染料配体与前列腺癌突变体2q7k激素受体之间的结合。活化热力学参数，例如活化能（E a），焓（ΔH⁎），熵（ΔS⁎））和吉布斯分解的自由能变化（ΔG⁎）是使用Coats–Redfern和Horowitz–Metzger方法计算的。筛选配体（HL
• Molecular docking, potentiometric and thermodynamic studies of some azo quinoline compounds
  作者：A.F. Shoair、A.A. El-Bindary、A.Z. El-Sonbati、N.M. Beshry

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.12.081

  日期：2016.3

  (HL3) is polycrystalline nature. The proton-ligand dissociation constant of the azo compounds (HLn) and metal–ligand stability constants of their complexes with metal ions (Mn2 +, Co2 +, Ni2 + and Cu2 +) have been determined by potentiometric technique in 0.1 M KCl and 50% (by volume) DMF–water mixture. For the same ligand at constant temperature, the stability constants of the formed complexes increase

  通过将喹啉与苯胺及其对位衍生物衍生的重氮盐偶联，合成了5-（4-衍生物苯基偶氮）-8-羟基喹啉及其衍生物（HL n），并通过不同的光谱技术对其进行了表征。分子对接用于预测偶氮化合物与乳腺癌突变体3hb5-氧化还原酶受体之间的结合。配体（HL 3）的X射线衍射XRD图谱是多晶性质。偶氮化合物（HL n）的质子-配体解离常数及其与金属离子（Mn 2 +，Co 2 +，Ni 2 +和Cu 2 +）已通过电位计技术在0.1 M KCl和50％（体积）DMF-水混合物中测定。对于恒定温度下的相同配体，所形成的配合物的稳定常数按Mn 2 +，Co 2 +，Ni 2 +和Cu 2 +的顺序增加。研究了温度在298、308和318 K下的影响，并推导并讨论了相应的热力学参数（∆  G，∆  H和∆  S）。离解过程是非自发的，吸热的并且在熵上是不利的。已经发现金属络合物的形成是自发的，吸热的和熵有利的。
• Pyridine aided progression from amorphous to crystalline bis([5-(aryl)-1-diazenyl]quinolin-8-olato)zinc(II) compounds − Solution and solid-state structural characterization, nanoparticle formation and antibacterial activity
  作者：Tushar S. Basu Baul、Khrawborlang Nongsiej、Koel Biswas、Santa Ram Joshi、Herbert Höpfl

  DOI：10.1016/j.ica.2018.06.049

  日期：2018.10

  LQ = quinolin-8-olate and LXAQ = 4-substituted 5-[(E)-2-(aryl)-1-diazenyl]quinolin-8-olate; secondary ligands: Py = pyridine, 3-MePy = 3-methylpyridine, 4-MePy = 4-methylpyridine) have been synthesized and characterized by elemental analysis, IR, NMR, UV-vis and fluorescence spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction analysis. The structural characterization revealed distorted octahedral geometries for

  摘要十种新的锌（II）化合物，即。[Zn（LQ）2（4-MePy）2]·H2O（1），[Zn（LMeAQ）2（Py）2]·C6H6（2a），[Zn（LMeAQ）2（ ）2]（2b） ，[Zn（LOMeAQ）2（ ）2]（3），[Zn（LEtAQ）2（3-MePy）2]（4），[Zn（LOEtAQ）2（4-MePy）2]·0.5C6H7N（ 5a），[Zn（LOEtAQ）2（ ）2]（5b），[Zn（LNMe2AQ）2（Py）2]·1.5 · （6），[Zn（LCAQ）2（Py）]（7 ）和[Zn（LBAQ）2（Py）]（8）（主要配体：LQ =喹啉-8-油酸酯，LXAQ = 4-取代的5-[（E）-2-（芳基）-1-重氮基]喹啉-8-油酸酯；二级配体：Py =吡啶，3-MePy = 3-甲基吡啶，4-MePy = 4-甲基吡啶）并通过元素分析，IR，NMR，UV-vi
• Photo-physical and structural studies of some synthesized arylazoquinoline dyes
  作者：A. Ghanadzadeh Gilani、V. Taghvaei、E. Moradi Rufchahi、M. Mirzaei

  DOI：10.1016/j.saa.2017.05.035

  日期：2017.10

  This study presents the spectral and structure characteristics of seven azoquinoline dyes with different substituents and their new methylated counterparts for the first time, where some compounds are newly synthesized. The solvatochromic, tautomeric, halochromic, and dichroic behavior of the compounds were studied by electronic spectroscopy in various media. The different types of media were ordinary

  这项研究首次提出了七种具有不同取代基的偶氮喹啉染料及其新的甲基化对应物的光谱和结构特征，其中一些化合物是新合成的。通过电子光谱法在各种介质中研究了化合物的溶剂变色，互变异构，盐变色和二色性行为。不同类型的介质为普通，多功能和有序液体。实验扩展到包括在酸性或碱性条件下。研究了偶氮染料掺杂液晶的取向行为，并确定偶氮形式是高极性各向异性介质中的主要物种。多参数极性标度用于关联光谱数据。还检查了酸和碱对染料吸收光谱的影响。在乙醇-水介质中测定这些染料的电离常数。结果，在高染料浓度下，分子间氢键比分子内氢键更稳定，因此，偶氮形式是浓溶液中的主要种类。为了提供更多细节，对代表模型进行了时变密度泛函理论（TD-DFT）计算。
• Synthesis, Characterization, Antibacterial, Antifungal and Antimalarial Study of Mixed Ligand Metal Complexes Derived from Azo Quinoline with Thiosemicarbazone
  作者：S.S. Borhade、P.T. Tryambake

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23110

  日期：2021.3.31

  Mixed ligand metal complexes of azo quinoline and thiosemicarbazone with Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II) and Cd(II) metal ions were synthesized. The structure and possible geometry of all the metal(II) complexes were analyzed and supported by IR, mass spectrum, elemental analysis, TG-DTA, electronic spectra (UV), magnetic susceptibility and molar conductance. The synthesized compounds were studied for their antibacterial, antifungal and antimalarial activities. The antimicrobial activity was carried out against bacteria (two Gram-positive bacteria and two Gram-negative bacteria), three fungal strain and one malarial pathogen

  合成了含有偶氮基喹啉和硫脲半胱氨酸的混合配体金属络合物，包括Mn（II）、Co（II）、Ni（II）、Cu（II）、Zn（II）和Cd（II）金属离子。所有金属（II）配合物的结构和可能的几何结构均通过红外光谱、质谱、元素分析、热重-差热分析、电子光谱（紫外线）、磁化率和摩尔电导率进行了分析和支持。合成的化合物被用于抗菌、抗真菌和抗疟疾活性的研究。抗微生物活性是针对细菌（两种革兰氏阳性细菌和两种革兰氏阴性细菌）、三种真菌菌株和一种疟原虫进行的。

表征谱图