(E)-1-amino-3-penten-2-ol | 112069-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-amino-3-penten-2-ol
• 英文别名: (E)-1-aminopent-3-en-2-ol
• CAS: 112069-72-4
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: KBYJBEASOPKUNG-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-amino-3-penten-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-1-<<3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl>amino>-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. Part 17. Transition-state geometry of [3,3]-sigmatropic rearrangements of iminium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a039
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59 %的产率得到(E)-1-amino-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化乙烯基氮丙啶与多功能有机硼酸的开环/交叉偶联反应合成跳胺二烯†

  摘要：

  跳过二烯非常重要，但由于两种烯烃之间存在 sp 3杂化碳，其合成仍然具有挑战性。在此，我们开发了第一个镍催化的乙烯基氮丙啶与有机硼酸在温和条件下的区域、( E )-立体和线性选择性开环/交叉偶联反应，以构建各种跳跃氨基二烯。该反应表现出广泛的官能团兼容性，并且可以适用于将跳过的氨基二烯官能团引入生物活性分子中。此外，该反应可以在克级规模上进行，以高产率和线性选择性（90%产率，l:b>20:1）提供开环产物。此外，DFT 计算和机制实验提供了对该机制的详细见解。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300313

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Hydroalkynylation of Vinylaziridines
  作者：Bohdan Biletskyi、Lingyu Kong、Alphonse Tenaglia、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.202001575

  日期：2021.5.18

  metal-catalyzed hydroalkynylation reactions are efficient transformations allowing the straightforward formation of functionalized alkynes. Therein, we disclose the cobalt-catalyzed hydroalkynylation of vinylaziridines giving rise to both linear and branched enynes. The optimization of the reaction conditions allowed to determine the key parameters of the cobalt-based catalytic system. The scope investigation

  过渡金属催化的加氢炔基化反应是有效的转化反应，可直接形成官能化炔烃。其中，我们公开了乙烯基氮丙啶的钴催化的氢炔基化，其同时产生线性和支链的烯炔。反应条件的优化可以确定钴基催化体系的关键参数。范围研究表明，钴催化的氢化炔基化主要限于苯乙炔衍生物。在大多数情况下，以等摩尔比例分离出支链和线性烯炔（20例）。其他实验使我们可以提出一个合理的机制。最后，进一步使加氢烷基化产物进行碘环化，得到2，3-二氢吡咯衍生物和铂催化的环异构化。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED ARYLOXY ALKYLAMINES AND THEIR USE AS MONOAMINE NEUROTRANSMITTER RE-UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES ARYLOXY-ALKYLAMINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU RECAPTAGE DU NEUROTRANSMETTEUR MONOAMINE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2006021564A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  This invention relates to novel substituted aryloxy alkylamines useful as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  这项发明涉及一种新型的取代芳氧基烷胺，可用作单胺类神经递质再摄取抑制剂。在其他方面，该发明涉及将这些化合物用于治疗方法以及包含该发明化合物的药物组合物。
• Stereoselective Synthesis of 3-Hydroxyproline Benzyl Esters from <i>N</i>-Protected β-Aminoaldehydes and Benzyl Diazoacetate
  作者：Steven R. Angle、Dominique S. Belanger

  DOI：10.1021/jo030360f

  日期：2004.6.1

  benzyl esters from α-alkyl and α-alkoxy N-protected aminoaldehydes with benzyl diazoacetate is described. Aldehydes with α-alkyl substituents afforded prolines as a single diastereomer with a trans-cis relative configuration in 14−77%. An α-tert-butyldimethylsilyloxy aminoaldehyde afforded a proline as a single diastereomer with a trans-trans relative configuration in 37% yield.

  描述了由α-烷基和α-烷氧基N-保护的氨基醛与重氮苄基乙酸酯合成一系列3-羟基脯氨酸苄基酯。具有α-烷基取代基的醛提供脯氨酸作为单一非对映异构体，反式-顺式相对构型为14-77％。α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基氨基醛以37％的收率提供脯氨酸作为具有反式-反式相对构型的单一非对映异构体。
• Synthesis applications of aza-Cope rearrangements. 11. Carbon-carbon bond formation under mild conditions via tandem cationic aza-Cope rearrangement-Mannich reactions. A convenient synthesis of polysubstituted pyrrolidines
  作者：Larry E. Overman、Masaaki Kakimoto、Mark E. Okazaki、G. Patrick Meier

  DOI：10.1021/ja00360a013

  日期：1983.10

  Preparation des methoxy-2 (ou hydroxy-2) alcene-3ylamines de depart. Preparation d'acetyl-3 pyrrolidines par reaction de methoxy-2 (ou hydroxy-2) methyl-2 butene-3 ylamine avec des aldehydes et par transposition de methyl-5 vinyl-5 oxazolidines. Preparation de formyl-3 pyrrolidines

  制备甲氧基-2（或羟基-2）alcene-3ylamines de 离开。制备 d'乙酰基-3 吡咯烷对甲氧基-2 (ou 羟基-2) 甲基-2 丁烯-3 基胺 avec des 醛和对位转位脱甲基-5 乙烯基-5 恶唑烷。deformyl-3 吡咯烷的制备
• Synthesis of alkene dipeptide isosteres employing the Wittig-Still rearrangement
  作者：Karen M. Bol、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88232-6

  日期：1992.1

  the synthesis of alkene dipeptide isosteres is reported which features the use of the [2,3]-Wittig-Still rearrangement, carried out in hexanes. Employing this rearrangement alkene dipeptide isosteres of “Gly-Xxx” are accessible starting from an α,β-unsaturated carbonyl compound. This is illustrated with the synthesis of the alkene dipeptide isostere of Gly-Ala as part of the tripeptide isostere Cbz

  报道了一种合成烯烃二肽等排体的新方法，该方法的特点是使用在己烷中进行的[2,3] -Wittig-Still重排。利用这种重排的“ Gly-Xxx”的烯烃二肽等排物，可以从α，β-不饱和羰基化合物开始。这被示为具有甘氨酸-丙氨酸的二肽烯烃电子等排的合成作为三肽电子等排体CBZ-PHE-Glyψ的一部分[ECHCH] - （R，S）AlaOH 20，从开始巴豆醛。可从α-氨基醛衍生物开始获得“ Xxx-Gly”的烯烃二肽等排体。作为一个例子的二肽等排物的合成的Phe -甘氨酸作为三肽的一部分等排CBZ-PHE-Pheψ[ECHCH] -Gly-OH 28描述了一种用于其中N个-TR苯丙氨醛被用作起始材料。

表征谱图