(E)-2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile | 1254961-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile
• 英文别名: 2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile；(E)-2-trimethylsilyloxypent-3-enenitrile
• CAS: 1254961-31-3
• 化学式: C₈H₁₅NOSi
• 分子量: 169.299
• InChiKey: WWNMTKNCFACRKM-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-hydroxypent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 三甲基氰硅烷 在 zinc(II) iodide 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(E)-2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  钴催化的乙烯基氮丙啶的羰基化

  摘要：

  过渡金属催化的加氢炔基化反应是有效的转化反应，可直接形成官能化炔烃。其中，我们公开了乙烯基氮丙啶的钴催化的氢炔基化，其同时产生线性和支链的烯炔。反应条件的优化可以确定钴基催化体系的关键参数。范围研究表明，钴催化的氢化炔基化主要限于苯乙炔衍生物。在大多数情况下，以等摩尔比例分离出支链和线性烯炔（20例）。其他实验使我们可以提出一个合理的机制。最后，进一步使加氢烷基化产物进行碘环化，得到2，3-二氢吡咯衍生物和铂催化的环异构化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001575

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Cyanohydrin Derivatives Catalysed by Triethylamine
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、Mª Retamosa、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2005-872096

  日期：——

  for the synthesis of 0-substituted cyanohydrins from aldehydes and ketones, in the absence of solvent, employing minimum amounts of the corresponding cyanides has been optimised. Aldehydes react more rapidly than ketones using triethylamine as catalyst offering in both cases almost quantitative yields of the corresponding O-trimethylsilyl, O-methoxycarbonyl, O-benzoyl and O-acetyl cyanohydrins.

  已经优化了一种非常简单的一步环保程序，用于在没有溶剂的情况下，使用最少量的相应氰化物，从醛和酮合成 0-取代的氰醇。使用三乙胺作为催化剂，醛比酮反应更快，在这两种情况下都提供了相应的 O-三甲基甲硅烷基、O-甲氧基羰基、O-苯甲酰基和 O-乙酰羟腈的几乎定量产率。
• Gold(III)-Catalyzed Cyanosilylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Insung Choi、Hee-Seung Lee、Woo Cho、Sung Kang、Amiya Medda、Jungkyu Lee

  DOI：10.1055/s-2008-1032154

  日期：2008.2

  efficient catalyst for the cyanosilylation of various ketones and aldehydes. The reactions were complete within 30 minutes at room temperature in the presence of only one mol% gold(III) chloride, yielding the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in very good yields. The isolated yields for the reactions of ketones were up to 98%, and the reactions of aldehydes gave 100% conversion, as monitored

  ：氯化金（III）被发现是一种高效的催化剂，可用于各种酮和醛的氰基化。反应在室温下在仅 1 mol% 金 (III) 氯化物存在下在 30 分钟内完成，以非常好的收率产生相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。通过 1 H NMR 光谱监测，酮反应的分离产率高达 98%，醛反应的转化率为 100%。
• A Convenient One-Pot Cyanosilylation of Aldehydes and Ketones Using Potassium or Sodium Cyanide Impregnated on Amberlite XAD Resin and Trimethylsilyl Chloride
  作者：Kazuaki Sukata

  DOI：10.1246/bcsj.60.3820

  日期：1987.10

  In the cyanosilylation of benzaldehyde, the combination of potassium or sodium cyanide impregnated on Amberlite XAD resin and trimethylsilyl chloride has been found to be a good one-pot cyanosilylation agent. Although acetonitrile is the best solvent, substantial yields of the product is obtained even in a nonpolar solvent or without any solvent. In the reaction with other aldehydes or ketones, this

  在苯甲醛的氰基硅烷化中，已发现在 Amberlite XAD 树脂上浸渍的氰化钾或氰化钠与三甲基氯硅烷的组合是一种很好的单锅氰基硅烷化剂。尽管乙腈是最好的溶剂，但即使在非极性溶剂或没有任何溶剂的情况下也能获得可观的产物收率。在与其他醛或酮的反应中，该方法以极高的收率得到相应的甲硅烷基化氰醇。
• Synthesis applications of aza-Cope rearrangements. 11. Carbon-carbon bond formation under mild conditions via tandem cationic aza-Cope rearrangement-Mannich reactions. A convenient synthesis of polysubstituted pyrrolidines
  作者：Larry E. Overman、Masaaki Kakimoto、Mark E. Okazaki、G. Patrick Meier

  DOI：10.1021/ja00360a013

  日期：1983.10

  Preparation des methoxy-2 (ou hydroxy-2) alcene-3ylamines de depart. Preparation d'acetyl-3 pyrrolidines par reaction de methoxy-2 (ou hydroxy-2) methyl-2 butene-3 ylamine avec des aldehydes et par transposition de methyl-5 vinyl-5 oxazolidines. Preparation de formyl-3 pyrrolidines

  制备甲氧基-2（或羟基-2）alcene-3ylamines de 离开。制备 d'乙酰基-3 吡咯烷对甲氧基-2 (ou 羟基-2) 甲基-2 丁烯-3 基胺 avec des 醛和对位转位脱甲基-5 乙烯基-5 恶唑烷。deformyl-3 吡咯烷的制备
• Preparation of 1,2 aminols from cyanohydrins viaN-diisobutylaluminium imines.
  作者：Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Michele Contento、Daria Giacomini、Elisabetta Mezzina、Daniela Giovagnoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90233-9

  日期：1993.4

  The N-Aluminium imines derived from cyanohydrins have been used in the synthesis of α-amino alcohols with high diastereoselectivity.

  衍生自氰醇的N-铝亚胺已用于合成具有高非对映选择性的α-氨基醇。

表征谱图