2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]isoquinolinium bromide | 57269-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]isoquinolinium bromide
• 英文别名: 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide；4-Chlorophenacyl isoquinolinium bromide；1-(4-chlorophenyl)-2-isoquinolin-2-ium-2-ylethanone;bromide
• CAS: 57269-96-2
• 化学式: Br*C₁₇H₁₃ClNO
• 分子量: 362.653
• InChiKey: UFFMWZRJJOIUJR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]isoquinolinium bromide 在 ammonium acetate 、 三氯化铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 150.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 水 为溶剂， 生成 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]isoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  一锅高效合成DABCO催化的多组分多米诺骨牌反应在水中的各种和密集功能的苯并呋喃

  摘要：

  已经建立了一种有效的三组分策略，该方法可通过一锅两步多米诺协议以高非对映选择性，优良收率改善药学上令人关注的各种多功能苯并呋喃的合成。合成是通过使苯甲酰溴 N 催化量的DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）存在下，作为廉价，令人印象深刻且易于获得的催化剂，在回流下的水中存在-杂环，芳族醛和环状1,3-二羰基化合物。在此过程中，一锅中总共形成了三个新的键（两个C–C和一个C–O）。反应时间短，出众的收率，无需色谱纯化以及在整个反应过程中避免使用对环境有害或有毒的催化剂和有机溶剂，可能会使该方案对学术界和工业界非常有用。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2726-1

文献信息

• Synthesis of novel fused heterocycle-oxa-aza-phenanthrene and anthracene derivatives via sequential one-pot synthesis in aqueous micellar system
  作者：Madhulika Srivastava、Jaya Singh、Shyam B. Singh、Kamleshwar Tiwari、Vijay K. Pathak、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c2gc16425f

  日期：——

  Oxa-aza-phenanthrene and anthracene derivatives which contain a bridgehead nitrogen are synthesized in an aqueous micellar system. The synthetic route is easy and yield is excellent. In this proposed method, solvent, base and surfactant are optimized and the best result was obtained by DBU in water with surfactant CTAB. All synthesized molecules are new. This method is an efficient, viable and sequential one pot synthetic route for the construction of desired product.

  含有桥头氮的Oxa-氮杂菲和蒽衍生物在水溶性胶束体系中被合成，合成路线简便且产率优异。在该拟议方法中，对溶剂、碱和表面活性剂进行了优化，最终在含有表面活性剂CTAB的水中使用DBU获得了最佳结果。所有合成的分子均为新分子。此方法是一种高效的、可行的、一步合成目标产物的高效合成路线。
• DABCO as an Efficient Catalyst for the Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i>-(4-chlorophenyl)-7-aryl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-<i>f</i>]benzofuran-6-yl) Methanone in an Aqueous Medium
  作者：Maryam Salari、Mohammad H. Mosslemin、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751917x14839766277215

  日期：2017.1

  A three-component one-pot condensation of 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)]isoquinolinium bromide with benzo[1,3]dioxol-5-ol and an aromatic aldehyde in the presence of catalytic amounts of 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane (DABCO) in refluxing water gives trans-(4-chlorophenyl)-7-aryl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran-6-yl)methanone in excellent yield and in short time.

  2-[2-(4-氯苯基)-2-氧乙基)]异喹啉溴化物与苯并[1,3]二氧六环-5-醇和芳香醛的三组分一锅缩合反应1,4-二氮杂-双环[2.2.2]辛烷(DABCO)在回流水中得到反式-(4-氯苯基)-7-芳基-6,7-二氢-[1,3]二氧代[4,5-f ]苯并呋喃-6-基)甲酮以极好的收率和在短时间内。
• Synthesis of Trans-6-(4-Chlorobenzoyl)-7-(Aryl)-1,3-Dimethyl-6,7-Dihydrofuro[3,2-d]Pyrimidine-2,4-Diones Using Choline Hydroxide as an Efficient Catalyst in an Aqueous Medium
  作者：Maryam Salari、Alireza Hassanabadi、Mohammad H. Mosslemin

  DOI：10.3184/174751917x14859570937794

  日期：2017.3

  A green and efficient synthesis of the trans-6-(4-chlorobenzoyl)-7-(aryl)-1,3-dimethyl-6,7-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidine-2,4-diones has been achieved via a three-component, one-pot condensation of 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)]isoquinolinium bromide with 1,3-dimethylbarbituric acid and an aromatic aldehyde in the presence of catalytic amounts of choline hydroxide in water under reflux conditions

  trans-6-(4-chlorobenzoyl)-7-(aryl)-1,3-dimethyl-6,7-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidine-2,4-diones 的绿色高效合成在催化量的氢氧化胆碱存在下，通过 2-[2-(4-氯苯基)-2-氧乙基)]异喹啉溴化物与 1,3-二甲基巴比妥酸和芳香醛的三组分一锅缩合反应实现在回流条件下的水中。这得到了反式-6-(4-氯苯甲酰基)-7-(芳基)-1,3-二甲基-6,7-二氢呋喃[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮，收率极好，反应时间短次。
• Synthesis of a series of novel 2,3-dihydrofuranonaphthoquinone derivatives
  作者：Maryam Salari、Mohammad H. Mosslemin、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751917x14999542807785

  日期：2017.8

  A green and highly efficient synthesis of 12 novel trans-2-(4-chlorobenzoyl)-3-aryl-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-diones has been achieved via a three-component, one-pot condensation of 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)]isoquinolinium bromide with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and an aromatic aldehyde in the presence of catalytic amounts of choline hydroxide in water under reflux conditions. The

  通过三组分实现了 12 种新型反式-2-(4-氯苯甲酰基)-3-芳基-2,3-二氢萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的绿色高效合成, 2-[2-(4-氯苯基)-2-氧乙基)]异喹啉溴化物与2-羟基-1,4-萘醌和芳香醛在催化量的氢氧化胆碱存在下在水中的一锅缩合反应回流条件。这种方法的优点是反应时间短、收率高和避免使用任何有害的有机溶剂。因此，该程序可归类为绿色化学。
• Regio- and Stereoselectivity in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Isoquinolinium Ylides with Cyclopenta[a]acenaphthylen-8-ones
  作者：Issa Yavari、Parisa Ravaghi、Maryam Safaei、Jasmine Kayanian

  DOI：10.1055/s-0040-1706750

  日期：2020.10

  A convenient regio- and diastereoselective synthesis of functionalized 5a,5b-dihydro-5H,13H-naphtho[1′′,8′′:4′,5′,6′]pentaleno[1′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-5-ones via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-ones with carbonyl-stabilized isoquinolinium N-ylides, is described. Based on DFT calculations at b3lyp/6-311+g(d,p) level of theory, a nonconcerted mechanism is

  功能化 5a,5b-dihydro-5H,13H-naphtho[1'',8'':4',5',6']pentaleno[1':3,4]pyrrolo[2] 的方便区域和非对映选择性合成,1-a]isoquinolin-5-ones 通过 8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-ones 与羰基稳定的 isoquinolinium N-ylides 的 1,3-偶极环加成反应进行了描述。基于 b3lyp/6-311+g(d,p) 理论水平的 DFT 计算，提出了一种非协调机制来解释该反应的区域选择性。典型产物的结构通过 X 射线晶体学分析得到证实。