5-hydroxypentyl nitrate | 21823-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 5-hydroxypentyl nitrate
• CAS: 21823-35-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₄
• 分子量: 149.147
• InChiKey: DVOSRLSVEOCANS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxypentyl nitrate 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(nitrooxy)pentyl (S)-4-((4-fluoroisoquinolin-5-yl)sulfonyl)-3-methyl-1,4-diazepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Identification of Nitric Oxide-Donating Ripasudil Derivatives with Intraocular Pressure Lowering and Retinal Ganglion Cell Protection Activities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00600
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-hydroxypentyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮供体作为COX-2抑制剂的新型二茂铁-吡唑衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了一系列新的含一氧化氮供体作为COX-2抑制剂的二茂铁-吡唑衍生物。其中，化合物7升对COX-2（IC显示的最有效的抑制50  = 0.82μM）和针对Hela细胞的抗增殖活性（IC 50  = 0.34μM）塞来昔布进行比较（IC 50  = 0.38和7.91μM）。进一步的机理研究表明，7l可以通过线粒体去极化诱导Hela细胞凋亡，而7l的抗增殖活性与Hela细胞内细胞内NO释放水平呈正相关。最值得注意的是7公升可以显着抑制异种移植Hela细胞肿瘤模型中的肿瘤生长。总之，化合物7l可能是用于癌症治疗的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.048

文献信息

• Nitrosated proton pump inhibitors, compositions and methods of use
  申请人：NitroMed, Inc.

  公开号：US20040024014A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention describes novel nitrosated proton pump inhibitor compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and novel compositions comprising at least one nitrosated proton pump inhibitor compound, and, optionally, at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel compositions comprising at least one nitrosated proton pump inhibitor compound, and at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide or is a substrate for nitric oxide synthase and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel kits comprising at least one nitrosated proton pump inhibitor compound, and, optionally, at least one nitric oxide donor and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for treating gastrointestinal disorders; facilitating ulcer healing; decreasing the recurrence of ulcers; improving gastroprotective properties, anti- Helicobacter pylori properties or antacid properties of proton pump inhibitors; decreasing or reducing the gastrointestinal toxicity associated with the use of nonsteroidal antiinflammatory compounds; treating bacterial infections and/or viral infections.

  该发明描述了新颖的亚硝化质子泵抑制剂化合物及其药用盐，以及包含至少一种亚硝化质子泵抑制剂化合物的新型组合物，以及可选地，至少一种捐赠、转移或释放一氧化氮、刺激内源性一氧化氮合成、提高内源性内皮源性舒张因子水平或是一氧化氮合酶底物的化合物，和/或至少一种治疗剂。该发明还提供了包含至少一种亚硝化质子泵抑制剂化合物和至少一种捐赠、转移或释放一氧化氮、提高内源性内皮源性舒张因子水平、刺激内源性一氧化氮合成或是一氧化氮合酶底物和/或至少一种治疗剂的新型组合物。该发明还提供了包含至少一种亚硝化质子泵抑制剂化合物，可选地至少一种一氧化氮供体和/或至少一种治疗剂的新型套装。该发明还提供了治疗胃肠道疾病的方法；促进溃疡愈合；减少溃疡复发；改善质子泵抑制剂的胃保护性能、抗幽门螺杆菌性能或抗酸性能；减少或减轻与非甾体类抗炎化合物使用相关的胃肠毒性；治疗细菌感染和/或病毒感染。
• Process for the preparation of nitric monoesters of dihydroxyalkyl, dihydroxycycloalkyl and dihydroxy(poly)cycloalkyl compounds
  申请人：Dinamite Dipharma S.p.A.

  公开号：EP1038862A3

  公开（公告）日：2000-11-15

  A process for the preparation of nitric monoesters of dihydroxyalkyl, dihydroxycycloalkyl or dihydroxy(poly)cycloalkyl compounds starting from the respective nitric diesters of dihydroxyalkyl, dihydroxycycloalkyl or dihydroxy(poly)cycloalkyl compounds, which comprises the hydrogenation of the nitric diesters with a platinum (0) catalyst.

  一种从相应的二羟基烷基、二羟基环烷基或二羟基（多）环烷基化合物的硝酸二酯出发，制备硝酸一酯的过程，包括用铂（0）催化剂对硝酸二酯进行加氢处理。
• 一种一氧化氮供体型法舒地尔衍生物及其制 备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111440150B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体涉及一种一氧化氮（NO）供体型法舒地尔衍生物及其制备方法和用途。该类化合物既可有效地保持ROCK抑制活性，又能在体内产生具有ROCK抑制活性的片段分子及NO，通过抑制血管重构和舒张血管双重作用协同抗PAH。本发明涉及这类NO供体型法舒地尔衍生物，或其药学上可接受的盐，它们的制备方法，含有它们的药物组合以及医药用途，特别是在制备预防和/或治疗PAH等肺血管疾病药物中的应用。
• 一种一氧化氮供体型ripasudil衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111518028A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体涉及一种一氧化氮（NO）供体型ripasudil衍生物及其制备方法和用途。该类衍生物保留了较强的ROCK抑制活性，抑制小梁网细胞肌球蛋白轻链磷酸化，舒张小梁网房水外排通路；释放的NO可舒张小梁网房水外排通路并抑制房水生成，二者协同降低眼内压，保护高眼压模型小鼠的视网膜神经节细胞。本发明涉及此类NO供体型ripasudil衍生物，或其药学上可接受的盐，他们的制备方法，含有这些化合物的药用组合物以及它们的医药用途，特别是在制备预防和/或治疗青光眼、高眼压等眼科疾病方面的应用。
• Novel Nitric Oxide Donor–Azole Conjugation Strategy for Efficient Treatment of <i>Cryptococcus neoformans</i> Infections
  作者：Fangfang Wang、Jianbing Wu、Mingke Yuan、Zhengsheng Yan、Xin Liu、Wang Li、Yihua Zhang、Chunquan Sheng、Na Liu、Zhangjian Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01308

  日期：2023.10.26