8-cinnamoyloxyquinoline | 5296-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 8-cinnamoyloxyquinoline
• 英文别名: 3-phenyl-acrylic acid quinolin-8-yl ester；8-Cinnamoyloxy-chinolin；8-Chinolyl-cinnamat；3-Phenyl-2-propenoic acid 8-quinolinyl ester；quinolin-8-yl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 5296-42-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: MGYIGSPQIHQSAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  473.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  可得然胶 、 8-cinnamoyloxyquinoline 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  无糖化学保护组织-I-乳糖，麦芽糖和葡萄糖的酯化区域选择性羟基异头异构体

  摘要：

  酰基氯的治疗与巯基噻唑，巯基-苯并噻唑，硝基苯酚和在的Et存在下8-羟基喹啉3 N，在相应的反应性酰胺，得到高产率- ，-thioesters -和芳基酯-和-分别。酯- ，-和-在吡啶过量β乳糖反应，得到相应的β-酯，-由糖的异头羟基的酯化得到的。酰胺，-给了α-乳糖酯，- 。酰胺和酯，，反应与β-麦芽糖，从而得到相应的β-麦芽糖酯，，，而化合物-反应，与β葡萄糖，得到相应的β葡糖酯- 。这似乎是已知糖的极少数选择性化学修饰之一，其不涉及繁琐的保护-去保护方法。现在市售的麦芽糖基和葡萄糖基酯和–是新型的非离子型水溶性洗涤剂，可用于研究细胞膜蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80009-6
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 肉桂酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 240.0h， 以3 g的产率得到8-cinnamoyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  O和N，O-取代的8-喹啉醇衍生物的NMR研究。

  摘要：

  通过广泛的NMR研究，包括均解耦和2D-NMR实验（例如COSY-45度，NOESY和HeteroCOSY），对8-喹啉醇的几种生物活性衍生物进行了（1）H和（13）C NMR光谱研究。几个基团的给电子共振和吸电子诱导作用表明，在O-取代的喹啉醇的第七个位置，核的化学位移发生了显着变化（2-15）。尽管在N-烷基，8-烷氧基喹啉鎓卤化物（16-21）中，环A正确显示了低频化学位移值。

  DOI：

  10.1002/mrc.4034

文献信息

• NMR study of <i>O</i> and <i>N</i> , <i>O</i> -substituted 8-quinolinol derivatives
  作者：Sobia Mastoor、Shaheen Faizi、Rubeena Saleem、Bina Shaheen Siddiqui

  DOI：10.1002/mrc.4034

  日期：2014.3

  degrees , NOESY, and HeteroCOSY. Electron donating resonance and electron withdrawing inductive effect of several groups showed marked changes in chemical shifts of nuclei at the seventh positions of O-substituted quinolinols (2-15). Although in N-alkyl, 8-alkoxyquinolinium halides (16-21), ring A rightly showed low frequency chemical shift values.

  通过广泛的NMR研究，包括均解耦和2D-NMR实验（例如COSY-45度，NOESY和HeteroCOSY），对8-喹啉醇的几种生物活性衍生物进行了（1）H和（13）C NMR光谱研究。几个基团的给电子共振和吸电子诱导作用表明，在O-取代的喹啉醇的第七个位置，核的化学位移发生了显着变化（2-15）。尽管在N-烷基，8-烷氧基喹啉鎓卤化物（16-21）中，环A正确显示了低频化学位移值。
• Chimie des sucres sans groupements protecteurs - I - esterification regioselective de l'hydroxyle anomere du lactose, du maltose et du glucose
  作者：Daniel Plusquellec、Fabienne Roulleau、Francoise Bertho、Martine Lefeuvre、Eric Brown

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80009-6

  日期：1986.1

  Et3N, afforded high yields of the corresponding reactive amides –, -thioesters – and aryl esters – and –, respectively. The esters -, - and – reacted with excess β-lactose in pyridine, to give the corresponding β-esters, – resulting from esterification of the anomeric hydroxyl of the sugar. The amides , – gave the α-lactosyl esters ,–. The amide and the esters ,, reacted with β-maltose, thus affording

  酰基氯的治疗与巯基噻唑，巯基-苯并噻唑，硝基苯酚和在的Et存在下8-羟基喹啉3 N，在相应的反应性酰胺，得到高产率- ，-thioesters -和芳基酯-和-分别。酯- ，-和-在吡啶过量β乳糖反应，得到相应的β-酯，-由糖的异头羟基的酯化得到的。酰胺，-给了α-乳糖酯，- 。酰胺和酯，，反应与β-麦芽糖，从而得到相应的β-麦芽糖酯，，，而化合物-反应，与β葡萄糖，得到相应的β葡糖酯- 。这似乎是已知糖的极少数选择性化学修饰之一，其不涉及繁琐的保护-去保护方法。现在市售的麦芽糖基和葡萄糖基酯和–是新型的非离子型水溶性洗涤剂，可用于研究细胞膜蛋白。