1,3-dimethyl-2-(2'-nitrovinyl)indole | 321854-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(2'-nitrovinyl)indole
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-(2'-nitroethenyl)indole；1,3-dimethyl-2-[(E)-2-nitroethenyl]indole
• CAS: 321854-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: DBHTUTCVIDYJBV-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(2'-nitrovinyl)indole 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-diazabicycloundec-7-ene 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(1',3'-dimethylindol-2'-yl)-4-nitro-1,3-diphenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Black, David St. C.; Craig, Donald C.; Deb-Das, Renu B., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 11, p. 1879 - 1892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 乙酸铵 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dimethyl-2-(2'-nitrovinyl)indole
  参考文献：
  名称：

  由相应的2-甲酰基吲哚衍生物合成（E）-2-（2'-硝基乙烯基）吲哚和结构分析

  摘要：

  由合适的甲基吲哚通过用二氧化硒氧化并通过Vilsmeier甲酰化来制备2-甲酰基吲哚。通过在氯化铵存在下2-甲酰基吲哚与硝基烷烃的缩合反应以良好的收率获得了2-（2'-硝基乙烯基）吲哚。在该反应中，通过1 H nmr和NOE实验仅观察到2-（2'-硝基乙烯基）吲哚的（E）异构体。通过双键和硝基延长共轭的证据可以通过对烯烃质子的去屏蔽作用来评估。此外，在紫外可见光谱中的非啤酒定律行为表明这些化合物存在某种复合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370543

文献信息

• ITAHARA, TOSHIO;OUYA, HIROSHI;KOZONO, KIYOTAKE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 12, 3861-3864
  作者：ITAHARA, TOSHIO、OUYA, HIROSHI、KOZONO, KIYOTAKE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structural analysis of (<i>E</i>)-2-(2′-nitrovinyl)indoles from the corresponding 2-formylindole derivatives
  作者：J. Gonzalo Rodriguez、Antonio Lafuente、Pablo Garcïa-Almaraz

  DOI：10.1002/jhet.5570370543

  日期：2000.9

  by oxidation with selenium dioxide and by Vilsmeier formylation. The 2-(2′-nitrovinyl)indoles have been obtained by condensa tion of 2-formylindoles with nitroalkanes in the presence of ammonium chloride in good yields. In this reac tion, only the (E)-isomer of the 2-(2′-nitrovinyl)indoles was observed by 1H nmr and NOE experiments. Evidence for an extended conjugation through the double bond and the

  由合适的甲基吲哚通过用二氧化硒氧化并通过Vilsmeier甲酰化来制备2-甲酰基吲哚。通过在氯化铵存在下2-甲酰基吲哚与硝基烷烃的缩合反应以良好的收率获得了2-（2'-硝基乙烯基）吲哚。在该反应中，通过1 H nmr和NOE实验仅观察到2-（2'-硝基乙烯基）吲哚的（E）异构体。通过双键和硝基延长共轭的证据可以通过对烯烃质子的去屏蔽作用来评估。此外，在紫外可见光谱中的非啤酒定律行为表明这些化合物存在某种复合物。
• Black, David St. C.; Craig, Donald C.; Deb-Das, Renu B., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 11, p. 1879 - 1892
  作者：Black, David St. C.、Craig, Donald C.、Deb-Das, Renu B.、Kumar, Naresh

  DOI：——

  日期：——