O-tert-butyl N,N-diisopropylfluorophosphoramidite | 404951-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-tert-butyl N,N-diisopropylfluorophosphoramidite
• 英文别名: tert-butyl-N,N-diisopropylfluorophosphoroamidite；N-[fluoro-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 404951-71-9
• 化学式: C₁₀H₂₃FNOP
• 分子量: 223.271
• InChiKey: HINBDOVTVJVOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇 、 O-tert-butyl N,N-diisopropylfluorophosphoramidite 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到O-cholesteryl (O-tert-butyl) phosphorofluoridite
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphitylating reagents containing a phosphorus–fluorine bond and their application in efficient synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothionates

  摘要：

  包含 P–F 键的新型磷酸化试剂以优异的产率从商业原料中获得。它们在四唑、氯三甲基硅烷或苯甲酰氯的存在下，在中性溶剂中于 20 °C 下与醇反应，生成中间体氟磷酸酯。随后的氧化或硫化处理及保护基团的去除，可得到总产率超过 90% 的氟磷酸酯和硫氟磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/b103082p
• 作为产物：
  描述：

  二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 O-tert-butyl N,N-diisopropylfluorophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphitylating reagents containing a phosphorus–fluorine bond and their application in efficient synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothionates

  摘要：

  包含 P–F 键的新型磷酸化试剂以优异的产率从商业原料中获得。它们在四唑、氯三甲基硅烷或苯甲酰氯的存在下，在中性溶剂中于 20 °C 下与醇反应，生成中间体氟磷酸酯。随后的氧化或硫化处理及保护基团的去除，可得到总产率超过 90% 的氟磷酸酯和硫氟磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/b103082p

文献信息

• New Phosphitylating Reagents Containing P-F Bond and Their Application in the Synthesis of P-Fluoro Nucleosidyl Phosphates, Thiophosphates and Selenophosphates
  作者：W. Dąbkowski、I. Tworowska、E. Poniatowska、J. Michalski、F. Cramer

  DOI：10.1080/07328319908044679

  日期：1999.6

  An efficient and general synthesis of phosphorofluoridates RO-P(X)(OH)F (X=O) and their analogues (X=S, Se) based on two new phosphitylating reagents: 2-cyanoethyl-N,N-diisopropylfluorophosphoioamidite F-P(NPr2i)OCH2CH2CN and tertbutyl-N,N-diisopropylfluorophosphoroamidite F-P(NPr2i)OBut is described.
• Novel phosphitylating reagents containing a phosphorus–fluorine bond and their application in efficient synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothionates
  作者：Wojciech Dąbkowski、Izabela Tworowska

  DOI：10.1039/b103082p

  日期：——

  Novel phosphitylating reagents containing a P–F bond are obtained in excellent yield from commercial materials. They react with alcohols at 20 °C in neutral solvents in the presence of tetrazole, chlorotrimethylsilane or benzoyl chloride to give the intermediate phosphorofluoridites. Subsequent oxidation or sulfurization followed by the removal of protecting groups gives the phosphorofluoridates and thiophosphorofluoridates in over 90% total yield.

  包含 P–F 键的新型磷酸化试剂以优异的产率从商业原料中获得。它们在四唑、氯三甲基硅烷或苯甲酰氯的存在下，在中性溶剂中于 20 °C 下与醇反应，生成中间体氟磷酸酯。随后的氧化或硫化处理及保护基团的去除，可得到总产率超过 90% 的氟磷酸酯和硫氟磷酸酯。