O-tert-butyl N,N-diisopropylfluorophosphoramidite | 404951-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-tert-butyl N,N-diisopropylfluorophosphoramidite
• 英文别名: tert-butyl-N,N-diisopropylfluorophosphoroamidite；N-[fluoro-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 404951-71-9
• 化学式: C₁₀H₂₃FNOP
• 分子量: 223.271
• InChiKey: HINBDOVTVJVOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇 、 O-tert-butyl N,N-diisopropylfluorophosphoramidite 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到O-cholesteryl (O-tert-butyl) phosphorofluoridite
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphitylating reagents containing a phosphorus–fluorine bond and their application in efficient synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothionates

  摘要：

  包含 P–F 键的新型磷酸化试剂以优异的产率从商业原料中获得。它们在四唑、氯三甲基硅烷或苯甲酰氯的存在下，在中性溶剂中于 20 °C 下与醇反应，生成中间体氟磷酸酯。随后的氧化或硫化处理及保护基团的去除，可得到总产率超过 90% 的氟磷酸酯和硫氟磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/b103082p
• 作为产物：
  描述：

  二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 O-tert-butyl N,N-diisopropylfluorophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphitylating reagents containing a phosphorus–fluorine bond and their application in efficient synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothionates

  摘要：

  包含 P–F 键的新型磷酸化试剂以优异的产率从商业原料中获得。它们在四唑、氯三甲基硅烷或苯甲酰氯的存在下，在中性溶剂中于 20 °C 下与醇反应，生成中间体氟磷酸酯。随后的氧化或硫化处理及保护基团的去除，可得到总产率超过 90% 的氟磷酸酯和硫氟磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/b103082p

文献信息

• New Phosphitylating Reagents Containing P-F Bond and Their Application in the Synthesis of P-Fluoro Nucleosidyl Phosphates, Thiophosphates and Selenophosphates
  作者：W. Dąbkowski、I. Tworowska、E. Poniatowska、J. Michalski、F. Cramer

  DOI：10.1080/07328319908044679

  日期：1999.6

  An efficient and general synthesis of phosphorofluoridates RO-P(X)(OH)F (X=O) and their analogues (X=S, Se) based on two new phosphitylating reagents: 2-cyanoethyl-N,N-diisopropylfluorophosphoioamidite F-P(NPr2i)OCH2CH2CN and tertbutyl-N,N-diisopropylfluorophosphoroamidite F-P(NPr2i)OBut is described.