(4-chlorophenyl)[2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]methanone | 57330-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)[2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]methanone
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzoyl)-2-methyl-6-trifluoromethoxy-1H-indole；(4-chloro-phenyl)-(2-methyl-6-trifluoromethoxy-indol-3-yl)-methanone；3-(4-chlorobenzoyl)-2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indole；3-p-Chlorbenzoyl-2-methyl-6-trifluormethoxy-indol；(4-chlorophenyl)-[2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]methanone
• CAS: 57330-37-7
• 化学式: C₁₇H₁₁ClF₃NO₂
• 分子量: 353.728
• InChiKey: QJQYAWXIDUHOOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)[2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]methanone 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-Trifluormethoxy-2-methyl-3-p-chlorbenzoylindol-1-yl-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPHTHALMIC COMPOSITIONS FOR TREATING OCULAR HYPERTENSION
  [FR] COMPOSITIONS OPHTHALMIQUES POUR TRAITER L'HYPERTENSION OCULAIRE

  摘要：

  本发明涉及在治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的病症中使用有效的钾通道阻滞剂或其配方。本发明还涉及利用这些化合物为哺乳动物，特别是人类的眼睛提供神经保护效果。

  公开号：

  WO2003105847A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 乙基溴化镁 、 zinc(II) chloride 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-chlorophenyl)[2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLES HAVING ANTI-DIABETIC ACTIVITY
  [FR] INDOLES A ACTIVITE ANTIDIABETIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2006014262A3

文献信息

• Practical, Highly Convergent, Asymmetric Synthesis of a Selective PPARγ Modulator
  作者：Peter E. Maligres、Guy R. Humphrey、Jean-François Marcoux、Michael C. Hillier、Dalian Zhao、Shane Krska、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/op8002882

  日期：2009.5.15

  arylation reaction between 2-nitro-4-trifluoromethoxyaniline and isopropenyl acetate and subsequent reductive cyclization. The α-aryloxybutanoic acid was prepared via an asymmetric hydrogenation of the corresponding α-aryloxy-α,β-unsaturated acid. Tetrabutylammonium iodide-catalyzed coupling of the two fragments and ester hydrolysis completed the convergent synthesis. The described convergent synthesis was

  描述了一种实用的，高度收敛的，选择性PPARγ调节剂1的不对称合成。该抑制剂包含两个关键成分，即6-三氟甲氧基-3-酰基（6）和（R）-α-芳氧基丁酸衍生物（10）。开发了两种方法来克服在6-取代的吲哚的制备中遇到的区域选择性问题。第一个涉及碘代芳基烯胺的分子内Heck反应。第二个涉及2-硝基-4-三氟甲氧基苯胺和乙酸异丙烯酯之间的催化Meerwein芳基化反应的应用和随后的还原环化。通过相应的α-芳氧基-α，β-不饱和酸的不对称氢化制备α-芳氧基丁酸。四丁基碘化铵催化的两个片段偶联和酯水解完成了聚合合成。所描述的收敛合成用于制备> 3kg的药物物质1，其总收率为50％，且ee> 99.5％。
• Indoles having anti-diabetic activity
  申请人：Acton III J. John

  公开号：US20050277685A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Indoles having aryloxyalkanoic acid substituents or arylalkanoic acid substituents are agonists or partial agonists of PPAR gamma and are useful in the treatment and control of hyperglycemia that is symptomatic of type II diabetes, as well as dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and obesity that are often associated with type 2 diabetes.

  具有芳氧基烷酸取代基或芳基烷酸取代基的吲哚类化合物是PPARγ激动剂或部分激动剂，可用于治疗和控制II型糖尿病的症状性高血糖，以及常与II型糖尿病相关的失调脂质代谢、高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和肥胖症。
• Novel Crystalline Forms of Antidiabetic Compounds
  申请人：Zhao Dalian

  公开号：US20080221198A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Novel crystalline forms of two indole compounds connected to phenoxyalkylcarboxylic acid groups are selective PPAR gamma partial agonists that are useful in the treatment of type 2 diabetes, hyperglycemia, obesity, dyslipidemia, and the metabolic syndrome. The novel crystal forms include a crystalline free acid dihydrate and crystalline free acid anhydrate of one compound and several crystalline forms of the free acid and the sodium salt of the second compound. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these novel crystal forms, processes to prepare the crystal forms and their pharmaceutical compositions, and uses of the crystal forms in the treatment of type 2 diabetes and other PPAR gamma modulated diseases.

  两种吲哚化合物与苯氧烷基羧酸基团相连的新晶体形式是选择性PPARγ部分激动剂，可用于治疗2型糖尿病、高血糖、肥胖症、血脂异常和代谢综合征。新晶体形式包括一种化合物的结晶自由酸二水合物和结晶自由酸无水物，以及第二种化合物的自由酸和钠盐的几种晶体形式。本发明还涉及包含这些新晶体形式的制药组合物、制备晶体形式及其制药组合物的工艺，并将晶体形式用于治疗2型糖尿病和其他PPARγ调节疾病。
• Indoles Having Anti-Diabetic Activity
  申请人：Liu Kun

  公开号：US20080119531A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Indoles of Formula I having —X-aryl-(CH 2)x -oxazolidinedione and —X-heteroaryl-(CH 2)x -oxazolidinedione substituents on the N atom of the indole ring, where x is 0 or 1, and —X— is a bond or —CH 2 —, and their thiazolidinedione analogs, are PPAR gamma agonists or partial agonists and are useful in the treatment and control of type II diabetes, including hyperglycemia, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and obesity that are often associated with type 2 diabetes.

  式I的吲哚化合物在其N原子上具有—X-芳基-(CH2)x-噁唑烷二酮和—X-杂环芳基-( )x-噁唑烷二酮取代基，其中x为0或1，—X—为键或— —，它们的噻唑烷二酮类似物是PPAR gamma激动剂或部分激动剂，可用于治疗和控制II型糖尿病，包括与II型糖尿病常见相关的高血糖、失调脂质代谢、高脂血症、高胆固醇血症、高三酰甘油血症和肥胖症。
• WO2006/99077
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——