(1R,3S,4s)-trans-3-hydroxy-1,8-cineole β-D-glucopyranoside | 155836-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4s)-trans-3-hydroxy-1,8-cineole β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1R,3S,4S)-1,8-epoxy-p-menthan-3-yl O-β-D-glucopyranoside；1,8-epoxy-p-menthan-3-yl-β-D-glucopyranoside；(1R,4S,5S)-1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-yl I(2)-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1R,4S,5S)-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-5-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 155836-27-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇
• 分子量: 332.394
• InChiKey: WPVRGZPCRCFTNS-DZXTYXGESA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 、 1,8-cineole 生成 (1S,2S,4R)-trans-2-hydroxy-1,8-cineole -β-D-glucopyranoside 、 (1R,2R,4S)-trans-2-hydroxy-1,8-cineole β-D-glucopyranoside 、 (1S,3R,4R)-1,8-epoxy-p-menthan-3-yl O-β-D-glucopyranoside 、 (1R,3S,4s)-trans-3-hydroxy-1,8-cineole β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Eucalyptus perriniana培养细胞对1,8-桉树脑的生物转化

  摘要：

  摘要 四种新的生物转化产物, (1 R , 2 R , 4 S )-1,8-epoxy-p -menthan-2-yl O -β-d -glucopyranoside, (1 S , 3 R , 4 R )-和(1 R , 3 S , 4 S )-1,8-环氧-p -薄荷醇-3-基 O -β-d -吡喃葡萄糖苷，和 (1 S , 2 S , 4 R )-1,8-环氧- p-薄荷醇-2-基O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷，连同已知的(1 S , 2 S , 4 R )-1,8-环氧- p -在施用 1,8-桉树脑后，从 Eucalyptus perriniana 的细胞悬浮培养物中分离出薄荷-2-基 O-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90578-8