(BnO)4Gal-β-N-tosylcarbamate | 343565-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (BnO)4Gal-β-N-tosylcarbamate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 343565-46-8
• 化学式: C₄₂H₄₃NO₉S
• 分子量: 737.871
• InChiKey: YZUIAHGVIWRWMA-RSGFCBGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 (BnO)4Gal-β-N-tosylcarbamate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以82%的产率得到(1S,2R,5S)-(+)-1-menthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基磺酰基氨基甲酸酯：具有可调反应性的新型糖基供体

  摘要：

  Koenigs-Knorr 糖基化方法的出现使寡糖的化学合成成为可能。1 自那以来，糖基键的区域化学和立体化学的差异以及糖基供体和受体的立体电子特性的变化推动了对更温和、更多2 这一追求的成功扩大了可通过化学合成获得的复杂的含糖天然产物的种类。然而，给定供体-受体对的选择方法取决于许多变量。一个这样的参数是异头离去基团的性质。从单一中间体产生各种糖基供体的不同合成策略将促进不同糖苷键的构建。寻找这样的捐赠者，我们探索了糖基磺酰基氨基甲酸酯的糖基化反应。我们假设糖基磺酰基氨基甲酸酯可以作为糖基供体，具有独特的特征：这些供体的反应性可以通过合成后修饰进行调节。烯丙基 3 和苯基 4 糖基氨基甲酸酯先前已被证明作为糖基供体。同样，我们设想用亲电子促进剂处理糖基磺酰基氨基甲酸酯会导致 CO2 和磺酰胺的损失，同时产生反应性糖基供体（图 1）。磺酰基氨基甲酸酯基团的一个独特特征是它可以通过 N-烷基

  DOI：

  10.1021/ja005735i
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (BnO)4Gal-β-N-tosylcarbamate 、 (BnO)4Gal-α-N-tosylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  糖基磺酰基氨基甲酸酯：具有可调反应性的新型糖基供体

  摘要：

  Koenigs-Knorr 糖基化方法的出现使寡糖的化学合成成为可能。1 自那以来，糖基键的区域化学和立体化学的差异以及糖基供体和受体的立体电子特性的变化推动了对更温和、更多2 这一追求的成功扩大了可通过化学合成获得的复杂的含糖天然产物的种类。然而，给定供体-受体对的选择方法取决于许多变量。一个这样的参数是异头离去基团的性质。从单一中间体产生各种糖基供体的不同合成策略将促进不同糖苷键的构建。寻找这样的捐赠者，我们探索了糖基磺酰基氨基甲酸酯的糖基化反应。我们假设糖基磺酰基氨基甲酸酯可以作为糖基供体，具有独特的特征：这些供体的反应性可以通过合成后修饰进行调节。烯丙基 3 和苯基 4 糖基氨基甲酸酯先前已被证明作为糖基供体。同样，我们设想用亲电子促进剂处理糖基磺酰基氨基甲酸酯会导致 CO2 和磺酰胺的损失，同时产生反应性糖基供体（图 1）。磺酰基氨基甲酸酯基团的一个独特特征是它可以通过 N-烷基

  DOI：

  10.1021/ja005735i

文献信息

• Glycosyl Sulfonylcarbamates:  New Glycosyl Donors with Tunable Reactivity
  作者：Ronald J. Hinklin、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ja005735i

  日期：2001.4.1

  glycosylation enabled the chemical synthesis of oligosaccharides.1 Since that advance, the differences in regiochemistry and stereochemistry of glycosyl linkages and variations in the stereoelectronic properties of glycosyl donors and acceptors have impelled the search for milder and more selective procedures.2 Successes in this pursuit have expanded the variety of complex, saccharidecontaining natural products

  Koenigs-Knorr 糖基化方法的出现使寡糖的化学合成成为可能。1 自那以来，糖基键的区域化学和立体化学的差异以及糖基供体和受体的立体电子特性的变化推动了对更温和、更多2 这一追求的成功扩大了可通过化学合成获得的复杂的含糖天然产物的种类。然而，给定供体-受体对的选择方法取决于许多变量。一个这样的参数是异头离去基团的性质。从单一中间体产生各种糖基供体的不同合成策略将促进不同糖苷键的构建。寻找这样的捐赠者，我们探索了糖基磺酰基氨基甲酸酯的糖基化反应。我们假设糖基磺酰基氨基甲酸酯可以作为糖基供体，具有独特的特征：这些供体的反应性可以通过合成后修饰进行调节。烯丙基 3 和苯基 4 糖基氨基甲酸酯先前已被证明作为糖基供体。同样，我们设想用亲电子促进剂处理糖基磺酰基氨基甲酸酯会导致 CO2 和磺酰胺的损失，同时产生反应性糖基供体（图 1）。磺酰基氨基甲酸酯基团的一个独特特征是它可以通过 N-烷基