trifluoromethanesulfonic acid 2,2-bis(fluoromethyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-4-yl ester | 503464-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 2,2-bis(fluoromethyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-4-yl ester
• 英文别名: [2,2-bis(fluoromethyl)-6-(trifluoromethyl)chromen-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 503464-98-0
• 化学式: C₁₃H₈F₈O₄S
• 分子量: 412.257
• InChiKey: BWIMCGNFHUVBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 2,2-bis(fluoromethyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-4-yl ester 在 一氧化碳 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2,2-双(氟甲基)-6-(三氟甲基)-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 4-substituted benzopyran derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种用于生产2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸的第一方法。该第一方法包括以下步骤：(a)在碱的存在下，将2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-酮与全氟烷基磺酸酐反应，从而获得全氟烷基磺酸酯化的2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-基酯；(b)在钯络合物和碱的存在下，将苯并吡啶酯与一氧化碳反应，从而获得羧酸。本发明还涉及一种用于生产2-羟基-5-(全氟烷基)苯乙酮的第二方法，该化合物可用作生产羧酸的原料。该第二方法包括以下步骤：(c)在Lewis酸的存在下，将4-(全氟烷基)烷氧基苯与乙酸酐或酰卤反应，从而获得2-烷氧基-5-(全氟烷基)苯乙酮；(d)通过脱烷基试剂脱烷基化2-烷氧基-5-(全氟烷基)苯乙酮。

  公开号：

  US20030109574A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(fluoromethyl)-3,4-dihydro-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-4-one 、 三氟甲磺酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 水 、 二氯甲烷 、 正己烷 、 氯化铵 、 silica gel 、 Methyl t-butylether hexane 、 ( 1/10 ) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 以obtaining 12.53 g (30.41 mmol) of trifluoromethanesulfonic acid 2,2-bis(fluoromethyl)-6-(trifluoromethyl)-2 H-1-benzopyran-4-yl ester (yield: 79.1%)的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 2,2-bis(fluoromethyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 4-substituted benzopyran derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸的第一工艺。该第一工艺包括以下步骤：(a)在碱的存在下将2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-酮与全氟烷磺酸酐反应，从而得到全氟烷基磺酸2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-酯；(b)在钯配合物和碱的存在下，将苯并吡喃酯与一氧化碳反应，从而得到羧酸。本发明还涉及一种制备2-羟基-5-(全氟烷基)乙酮的第二工艺，该乙酮可作为生产羧酸的原料。该第二工艺包括以下步骤：(c)在路易斯酸存在下，将4-(全氟烷基)烷氧基苯与乙酸酐或酰卤反应，从而得到2-烷氧基-5-(全氟烷基)乙酮；(d)通过脱烷基剂将2-烷氧基-5-(全氟烷基)乙酮脱烷基。

  公开号：

  US06608217B2

文献信息

• Process for producing 4-sustituted benzopyran derivatives
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：EP1298129A2

  公开（公告）日：2003-04-02

  The present invention relates to a first process for producing a 2,2-bis(fluoromethyl)-6-(perfluoroalkyl)-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid. The first process includes the steps of (a) reacting a 2,2-bis(fluoromethyl)-6-(perfluoroalkyl)-2H-1-benzopyran-4-one with a perfluoroalkanesulfonic acid anhydride in the presence of a base, thereby obtaining a perfluoroalkanesulfonic 2,2-bis(fluoromethyl)-6-(perfluoroalkyl)-2H-1-benzopyran-4-yl ester; and (b) reacting the benzopyranyl ester with carbon monoxide in the presence of a palladium complex compound and a base, thereby obtaining the carboxylic acid. The present invention further relates to a second process for producing a 2-hydroxy-5-(perfluoroalkyl) acetophenone, which can be a raw material for producing the carboxylic acid. The second process includes the steps of (c) reacting a 4-(perfluoroalkyl)alkoxybenzene with acetic anhydride or an acyl halide in the presence of a Lewis acid, thereby obtaining a 2-alkoxy-5- (perfluoroalkyl)acetophenone; and (d) dealkylating the 2-alkoxy-5-(perfluoroalkyl) acetophenone by a dealkylating agent.

  本发明涉及生产 2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸的第一种工艺。第一种工艺包括以下步骤：(a) 在碱存在下，使 2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-酮与全氟烷基磺酸酐反应，从而得到全氟烷基磺酸 2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-基酯；(b) 在钯络合物和碱存在下，使苯并呋喃基酯与一氧化碳反应，从而得到羧酸。本发明进一步涉及生产 2-羟基-5-(全氟烷基)苯乙酮的第二种工艺，该苯乙酮可作为生产羧酸的原料。第二种工艺包括以下步骤：(c) 在路易斯酸存在下，使 4-(全氟烷基)烷氧基苯与乙酸酐或酰基卤反应，从而得到 2-烷氧基-5-(全氟烷基)苯乙酮；(d) 用脱烷基剂使 2-烷氧基-5-(全氟烷基)苯乙酮脱烷基。
• US6608217B2
  申请人：——

  公开号：US6608217B2

  公开（公告）日：2003-08-19
• Process for producing 4-substituted benzopyran derivatives
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20030109574A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention relates to a first process for producing a 2,2-bis(fluoromethyl)-6-(perfluoroalkyl)-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid. The first process includes the steps of (a) reacting a 2,2-bis(fluoromethyl)-6-(perfluoroalkyl)-2H-1-benzopyran-4-one with a perfluoroalkanesulfonic acid anhydride in the presence of a base, thereby obtaining a perfluoroalkanesulfonic 2,2-bis(fluoromethyl)-6-(perfluoroalkyl)-2H-1-benzopyran-4-yl ester; and (b) reacting the benzopyranyl ester with carbon monoxide in the presence of a palladium complex compound and a base, thereby obtaining the carboxylic acid. The present invention further relates to a second process for producing a 2-hydroxy-5-(perfluoroalkyl)acetophenone, which can be a raw material for producing the carboxylic acid. The second process includes the steps of (c) reacting a 4-(perfluoroalkyl)alkoxybenzene with acetic anhydride or an acyl halide in the presence of a Lewis acid, thereby obtaining a 2-alkoxy-5-(perfluoroalkyl)acetophenone; and (d) dealkylating the 2-alkoxy-5-(perfluoroalkyl)acetophenone by a dealkylating agent.

  本发明涉及一种用于生产2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸的第一方法。该第一方法包括以下步骤：(a)在碱的存在下，将2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-酮与全氟烷基磺酸酐反应，从而获得全氟烷基磺酸酯化的2,2-双(氟甲基)-6-(全氟烷基)-2H-1-苯并吡喃-4-基酯；(b)在钯络合物和碱的存在下，将苯并吡啶酯与一氧化碳反应，从而获得羧酸。本发明还涉及一种用于生产2-羟基-5-(全氟烷基)苯乙酮的第二方法，该化合物可用作生产羧酸的原料。该第二方法包括以下步骤：(c)在Lewis酸的存在下，将4-(全氟烷基)烷氧基苯与乙酸酐或酰卤反应，从而获得2-烷氧基-5-(全氟烷基)苯乙酮；(d)通过脱烷基试剂脱烷基化2-烷氧基-5-(全氟烷基)苯乙酮。