5-fluoro-1,2-dimethyl-1H-indole | 1262588-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1,2-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 1,2-dimethyl-5-fluoro-1H-indole；5-fluoro-1,2-dimethy-1H-indole；5-Fluoro-1,2-dimethylindole
• CAS: 1262588-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₀FN
• 分子量: 163.195
• InChiKey: GENHTPSLYBUMEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1,2-dimethyl-1H-indole 在 silver tetrafluoroborate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基二氟环丙烷的脱氟开环吲哚化：用于咔唑构建的α-氟-β-吲哚基-丙烷的受控合成

  摘要：

  据报道，甲硅烷氧基二氟环丙烷具有催化脱氟开环吲哚基。发现在室温下，可以控制AgBF 4催化的硅烷氧基二氟环丙烷与吲哚的反应，以在1.5小时内释放α-氟-β-吲哚基-丙烷。然后在室温下在甲苯中三氟乙酸酐存在下对这些α-氟代酮衍生物进行环化。通过分子内亲核将原位形成的烯胺中间体加到酮羰基上，可有效地形成咔唑，然后依次水解并消除三氟乙酸和氟化氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000865
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基吲哚 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.58h， 以86%的产率得到5-fluoro-1,2-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用磁性可重复使用的铜铁氧体催化剂合成非天然钆

  摘要：

  我们报告了一种铜铁氧体催化的吲哚和 N，N-二甲基乙酰胺 (DMA) 偶联以提供 Arundine 衍生物的方法。卤素、甲氧基、硼酸酯和三甲基甲硅烷基官能团与反应条件相容。未受保护或空间位阻的吲哚也是有效的底物。含有竞争性反应性吡唑的吲哚以合理的产率提供所需的产品。铜铁氧体很容易回收和重复使用，最多可重复使用 9 次，而不会造成显着的产量损失。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610227

文献信息

• [EN] 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009104155A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to novel 2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane derivatives of formula (I), wherein A, B, n and R1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及公式（I）中的新型2-aza-双环[2.2.1]庚烷衍生物，其中A、B、n和R1如描述中所述，并且涉及将这类化合物或这类化合物的药用盐用作药物，特别是用作促觉醒素受体拮抗剂。
• Palladium-Catalyzed Indole, Pyrrole, and Furan Arylation by Aryl Chlorides
  作者：Enrico T. Nadres、Anna Lazareva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo1018969

  日期：2011.1.21

  The palladium-catalyzed direct arylation of indoles, pyrroles, and furans by aryl chlorides has been demonstrated. The method employs a palladium acetate catalyst, 2-(dicyclohexylphosphino)-biphenyl ligand, and an inorganic base. Electron-rich and electron-poor aryl chlorides as well as chloropyridine coupling partners can be used, and arylated heterocycles are obtained in moderate to good yields.

  钯催化的吲哚、吡咯和呋喃由芳基氯化物直接芳基化已得到证实。该方法使用乙酸钯催化剂、2-(二环己基膦)-联苯配体和无机碱。可以使用富电子和缺电子的芳基氯化物以及氯吡啶偶联伙伴，并以中等至良好的产率获得芳基化杂环。要获得最佳结果，需要优化碱、配体和溶剂。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed CH Functionalization of Indoles Using an Axially Chiral 2,2′-Bipyridine Ligand
  作者：Xiang Gao、Bo Wu、Wen-Xue Huang、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201504483

  日期：2015.10.5

  palladium‐catalyzed enantioselective CH functionalization of indoles was achieved with an axially chiral 2,2′‐bipyridine ligand, thus providing the desired indol‐3‐acetate derivatives with up to 98 % ee. Moreover, the reaction protocol was also effective for asymmetric OH insertion reaction of phenols using α‐aryl‐α‐diazoacetates. This represents the first successful application of bipyridine ligands with axial

  轴向手性的2,2'-联吡啶配体实现了钯催化对映体的C C H的对映选择性CH官能化，从而提供了所需的吲哚-3-乙酸酯衍生物，其ee高达98％。此外，该反应方案对于使用α-芳基-α-重氮乙酸酯的酚的不对称OH插入反应也有效。这代表具有轴向手性的联吡啶配体在钯催化的卡宾迁移插入反应中的首次成功应用。
• Ring-Opening Diarylation of Siloxydifluorocyclopropanes by Ag(I) Catalysis: Stereoselective Construction of 2-Fluoroallylic Scaffold
  作者：Xiaoning Song、Cong Xu、Dongxu Du、Ziming Zhao、Dongsheng Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03254

  日期：2017.12.15

  A silver-catalyzed, defluorination ring-opening diarylation of siloxy 2,2-difluorocyclopropanes, with two arenes, to directly prepare polysubstituted 2-fluoroallylic compounds, is described. This multicomponent reaction proceeds smoothly in good stereoselectivity, which is due to a chelation-controlled addition of arenes to α-fluorinated ketone intermediate.

  描述了银氧化的甲硅烷氧基2，2-二氟环丙烷与两个芳烃的脱氟开环二芳基化反应，以直接制备多取代的2-氟代烯丙基化合物。该多组分反应以良好的立体选择性顺利进行，这是由于芳烃向α-氟化酮中间体的螯合控制添加。
• Visible Light Photocatalytic Aerobic Oxygenation of Indoles and pH as a Chemoselective Switch
  作者：Chenhao Zhang、Sanliang Li、Filip Bureš、Richmond Lee、Xinyi Ye、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01969

  日期：2016.10.7

  d chromophore (DPZ) photocatalyst, aerobic photooxygenation of indoles could produce either isatins or formylformanilides in satisfactory yields by judiciously selecting inorganic salts or modulating the reaction pH. The current chemodivergent method is also effective with 2-substituted indoles, opening straightforward synthetic routes to valuable 2,2-disubstituted 3-oxindoles, formylformanilide derivatives

  开发了一种有效的化学发散策略，用于可见光光催化。在二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光催化剂的存在下，通过明智地选择无机盐或调节反应pH，吲哚的需氧光氧化可产生令人满意的产率的靛红或甲酰甲酰苯胺。当前的化学发散方法对于2-取代的吲哚也是有效的，为有价值的2，2-二取代的3-氧吲哚，甲酰基甲酰苯胺衍生物和苯并恶嗪酮开辟了直接的合成路线。涉及循环伏安法研究的机理研究进一步证实，反应pH值会影响DPZ的电化学性能，从而影响吲哚被转化的氧化途径。