2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole | 25877-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 25877-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00466331
• 分子量: 190.202
• InChiKey: GHNRDIUTVGQLLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  321.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到4-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Evaluation of Oxadiazole Congeners

  摘要：

  合成了一系列1,3-噁唑、1,3-噻唑、异构的1,2,4-噁二唑、1,3,4-噁二唑和1,2,3,4-四唑杂环化合物。所有化合物共有的特点是存在4-羟苯基取代基。通过质谱、氢核磁共振和元素分析确认了合成化合物的结构。针对所有新合成化合物，在200-25 μg/mL浓度下，通过杯盘法评估了它们对阳性菌如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、阴性菌如大肠杆菌（E. coli）和真菌如黑曲霉（A. niger）的体外抗菌活性。氧氟沙星和酮康唑（10 μg/mL）分别作为抗菌和抗真菌活性的参考标准。化合物15、16和20在较高浓度（200 μg/mL）下显示出显著的抗菌和抗真菌活性，而17-19则在25-50 μg/mL浓度下对研究中使用的阳性菌、阴性菌或真菌细胞显示出显著的抗菌或抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16064339
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral properties of 2-methyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02291805

文献信息

• TiCl₄ mediated facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Lin Zhang、Yu Yu、Qiang Tang、Jianyong Yuan、Dongzhi Ran、Binghua Tian、Tao Pan、Zongjie Gan

  DOI：10.1080/00397911.2019.1700521

  日期：2020.2.1

  Abstract An efficient method for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles has been developed. Various hydrazides or thionyl hydrazides readily react with DMA derivatives in the presence of TiCl4 as a catalyst to afford the desired products. This protocol provides a simple and economical procedure that affords the target products with good yields and wide substrate

  摘要 开发了一种合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的有效方法。在作为催化剂的 TiCl4 存在下，各种酰肼或亚硫酰酰肼很容易与 DMA 衍生物反应，得到所需的产物。该协议提供了一种简单且经济的程序，可提供具有良好产量和广泛底物范围的目标产品。图形概要
• Metal-Free Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from N′-(Arylmethyl)hydrazides or 1-(Arylmethyl)-2-(arylmethylene)hydrazines
  作者：Zhenhua Shang、Sheng Tan、Qianqian Chu

  DOI：10.1055/s-0034-1379974

  日期：——

  tert-butyl ether. Aldehyde N-acylhydrazones and aldazines were initially generated in situ as intermediates. An efficient and versatile metal-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from N′-(arylmethyl)hydrazides or 1-(arylmethyl)-2-(arylmeth­ylene)hydrazines through oxidative dehydrogenation is reported. A range of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were prepared by treating N′-(arylmethyl)hydrazides with (diacetoxyiodo)benzene

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。
• Oxidative Cyclization of Aromatic Aldehyde<i>N</i>‐Acylhydrazones by bis(Trifluoroacetoxy)iodobenzene
  作者：Zhenhua Shang

  DOI：10.1080/00397910600773650

  日期：2006.10

  Abstract Aromatic aldehyde N‐acylhydrazones were oxidized into 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene in CHCl3 or DMSO at room temperature in good to excellent yields.

  摘要 芳香醛 N-酰基腙在室温下用双（三氟乙酰氧基）碘苯在 CHCl3 或 DMSO 中氧化成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑，产率良好至极好。
• Novel procedure for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from 1,2-diacylhydrazines using polymer-supported Burgess reagent under microwave conditions
  作者：Christopher T. Brain、Jane M. Paul、Yvonne Loong、Paul J. Oakley

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00382-2

  日期：1999.4

  A novel and efficient means of effecting the cyclodehydration of 1,2-diacylhydrazines to provide 1,3,4-oxadiazoles is reported. Polymer supported Burgess reagent was utilised in combination with single-mode microwave heating.

  报道了一种新颖有效的方法，其实现1，2-二酰基肼的环脱水以提供1，3，4-恶二唑。聚合物负载的Burgess试剂与单模微波加热结合使用。
• Synthesis of cyclopentano[c]-s -triazoles by the intramolecular ring transformation of 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Tadashi Sasaki、Masatomi Ohno、Eikoh Ito、Koji Asai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96889-9

  日期：1984.1

  Cyclopentano[c]-s-triazoles were synthesized by intramolecular ring transformation starting from y-keto-l,3,4-oxadiazoles 5 and 9. The required functionality for this intramolecular reaction was established by (i) the reaction of lithiated 2-methyl-l,3,4-oxadiazole 4 with the methyl enol ether of α-bromo ketones followed by hydrolysis; (ii) reductive amination of γ-ketones 5 and 9 to further reorganized

  通过从γ-酮-1,3,4-恶二唑5和9的分子内环转化合成环戊烷[c] -s-三唑。该分子内反应所需的官能度是通过（i）将锂化的2-甲基-1,3,4-恶二唑4与α-溴代酮的甲基烯醇醚反应，然后水解；（ii）用NaBH 3 CN将γ-酮5和9还原胺化为酰肼7和γ-氨基-1,3,4-恶二唑9 。和（iii）的热分解7和γ在280℃（5毫米汞）的环戊烷并[ c ^ ] - š -triazoles 8和11。通过相同的处理，S连接的类似物2提供了所需的稠合的s-三唑17。