2,5-dihydroxy-3,6-di-tert-butyl-para-benzoquinone | 105961-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-3,6-di-tert-butyl-para-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-3,6-di-tert-butyl-p-benzoquinone；2,5-dihydroxy-3,6-di-tert-butyl-para-quinone；2,5-Di-tert-butyl-3,6-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-ditert-butyl-3,6-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 105961-85-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: ITDLBGKPPOHWBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 2,5-dihydroxy-3,6-di-tert-butyl-para-benzoquinone 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于 2,5-二羟基-3,6-二叔丁基对苯醌的镁金属有机骨架

  摘要：

  摘要 镁[Mg(pQ)·2DMF] n ( I )、[Mg(pQ)·2DMAA] n ( II )和[Mg(pQ)·2(NMP)] n ( III ) (pQ 是 2,5-dihydroxy-3,6- di - tert - butyl - para - benzoquinone dianion) 在不同溶剂 ( N , N-二甲基甲酰胺 (DMF), N , N -二甲基乙酰胺（DMAA）和N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP））。化合物I和III的晶体结构通过 X 射线结构分析（CIF 文件 CCDC 编号 2058147 ( I ) 和 2058148 ( II )）确定。研究了合成的金属有机骨架的光谱特性和热稳定性。

  DOI：

  10.1134/s1070328421090086
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-tert-butyl-4,5-dimethoxy-o-benzoquinone 生成 2,5-dihydroxy-3,6-di-tert-butyl-para-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  The reaction of 3,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone and 3,6-di-tert-butylcatechol withtert-butyl hydroperoxide

  摘要：

  Reaction of 3,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone and 3,6-di-tert-butylcatechol with tert-butyl hydroperoxide in aprotic solvents leads to the generation of semiquinone (SQ(.)H), alkylperoxy (ROO.), and alkyloxy radicals. The reaction of SQ(.)H and ROO. produces 2, 5-di-tert-butyl-6-hydroxy-1,4-benzoquinone, 3,6-di-tert-butyl-1-oxacyclohepta-3, 5-diene-2,7-dione, and 2,5-di-tert-butyl-3,6-dihydroxy-1,4-benzoquinone, The radical generated from solvent attacks SQ(.)H at position 4 with C-C bond formation. 4-Benzyl-2,5-di-tert-butyl-6-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1-dione produced in this way is transformed into 4-benzyl-3,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1007/bf02494640

文献信息

• 2D-metal–organic coordination polymers of lanthanides (La(<scp>iii</scp>), Pr(<scp>iii</scp>) and Nd(<scp>iii</scp>)) with redox-active dioxolene bridging ligands
  作者：Alexandr D. Kharitonov、Olesya Y. Trofimova、Irina N. Meshcheryakova、Georgy K. Fukin、Mikhail N. Khrizanforov、Yulia H. Budnikova、Artem S. Bogomyakov、Rinat R. Aysin、Konstantin A. Kovalenko、Alexandr V. Piskunov

  DOI：10.1039/d0ce00767f

  日期：——

  crystal structure, thermal stability, porosity and magnetic properties of three new layered coordination polymers [(M2(pQ)3)·4DMAA]n (M3+ = La3+ (1), Pr3+ (2), Nd3+ (3); pQ2− – the dianionic form of 2,5-dihydroxy-3,6-di-tert-butyl-para-quinone; DMAA = N,N′-dimethylacetamide) are reported. The coordination polymers obtained were investigated by solid-state electrochemistry which demonstrates multistep

  三种新型层状配位聚合物[（M 2（p Q）3）·4DMAA] n（M 3+ = La 3+（1），Pr 3+（2）的合成，晶体结构，热稳定性，孔隙率和磁性），Nd 3+（3）; p Q 2− – 2,5-二羟基-3,6-二叔丁基-对醌的二价阴离子形式； DMAA = N，N报道了′-二甲基乙酰胺。通过固态电化学研究了获得的配位聚合物，该电化学表明了由氧化还原活性二氧戊烯配体的存在引起的多步单电子转化。
• Triphenylantimony(V) Catecholates Based on 3,6-Di-tert-Butyl-2,5-Dihydroxy-1,4-Benzoquinone
  作者：L. S. Okhlopkova、A. I. Poddel’sky、I. V. Smolyaninov、G. K. Fukin

  DOI：10.1134/s107032842005005x

  日期：2020.6

  ions from the antimony coordination sphere and gives triphenylantimony(V) 1,2-diolate (DionetBuDiolate)SbPh3 · MeOH (II · MeOH). The molecular structure of the complexes was determined by X-ray diffraction (CIF files CCDC no. 1960681 (I · toluene) and 1960682 (II · 2MeOH)). Both complexes are characterized by quinoid bond distribution in the six-membered carbon rings and by C=O double bonds in the Ph3SbO2C6(t-Bu)2O2

  摘要2,5-二羟基-3,6-二-叔丁基- p苯醌（Q吨卜二醇）反应的Ph 3 SBBR 2在甲苯中在三乙胺存在下，得到离子络合物[等3 NH] + [ （Dione t Bu Diolate）SbPh 3 Br] –（I）。在甲醇中进行相同的反应会导致溴离子从锑配位球中完全移出，并生成三苯基锑（V）1,2-二醇盐（Dione t Bu Diolate）SbPh 3 ·MeOH（II·MeOH）。通过X射线衍射测定复合物的分子结构（CIF文件，CCDC号1960681（I ·甲苯）和1960682（II ·2MeOH））。两种络合物的特征均在于六元碳环中的醌键分布和Ph 3 SbO 2 C 6（t- Bu）2 O 2部分中的C = O双键。形式上，该络合物可以被认为是在醌环的第4位和第5位具有有机金属Ph 3 SbO 2基团的3,6-二叔丁基-邻苯并醌衍生物。II的电化学还原·二氯甲烷中的MeOH发生在E
• Heteroleptic LaIII Anilate/Dicarboxylate Based Neutral 3D-Coordination Polymers
  作者：Olesya Y. Trofimova、Arina V. Maleeva、Irina V. Ershova、Anton V. Cherkasov、Georgy K. Fukin、Rinat R. Aysin、Konstantin A. Kovalenko、Alexandr V. Piskunov

  DOI：10.3390/molecules26092486

  日期：——

  frameworks of lanthanum based on mixed anionic ligands, [(La2(pQ)2(BDC)4)·4DMF]n, [(La2(pQ)2(DHBDC)4)·4DMF]n, [(La2(CA)2(BDC)4)·4DMF]n (pQ—dianion of 2,5-dihydroxy-3,6-di-tert-butyl-para-quinone, CA—dianion of chloranilic acid, BDC-1,4-benzenedicarboxylate, DHBDC-2,5-dihydroxy-1,4-benzenedicarboxylate and DMF-N,N′-dimethylformamide), were synthesized using solvothermal methodology. Coordination polymers

  基于混合阴离子配体的三种新型镧金属有机骨架，[(La 2 (pQ) 2 (BDC) 4 )·4DMF] n 、[(La 2 (pQ) 2 (DHBDC) 4 )·4DMF] n ，[(La 2 (CA) 2 (BDC) 4 )·4DMF] n (pQ-2,5-二羟基-3,6-二叔丁基-对醌的二价阴离子，CA-氯苯甲酸的二价阴离子， BDC-1,4-苯二甲酸、DHBDC-2,5-二羟基-1,4-苯二甲酸和DMF-N,N'-二甲基甲酰胺)采用溶剂热法合成。配位聚合物展示了罕见的xah或4,6T187 3D 框架拓扑。均配二维配位聚合物[(La 2 (pQ) 3 )·4DMF] n是合成过程优化过程中的副产物。研究了配位聚合物的热稳定性、光谱特性和孔隙率。
• Heteroleptic Metal-Organic Frameworks of Lanthanides (Lа, Ce, and Ho) Based on Ligands of the Anilate Type and Dicarboxylic Acids
  作者：O. Yu. Trofimova、A. V. Maleeva、K. V. Arsen’eva、A. V. Klimashevskaya、A. V. Cherkasov、A. V. Piskunov

  DOI：10.1134/s1070328423600183

  日期：2023.5

  Abstract New heteroleptic metal-organic frameworks of lanthanides, units of which contain anionic organic ligands of two types, are prepared by the solvothermal synthesis in N,N-dimethylformamide (DMF). The cross-linked coordination polymer [Ho2(CA)2(Bdc)·4DMF] (I) and two scaffold derivatives [La2(pQ)2(Bpdc)·4DMF] (II) and [Ce2(CA)(Bdc)2·4DMF]·2DMF (III·2DMF), where CA is chloranilic acid dianion

  摘要 在N , N-二甲基甲酰胺 (DMF)中通过溶剂热合成制备了新的镧系杂配金属有机骨架，其单元包含两种类型的阴离子有机配体。交联配位聚合物[Ho 2 (CA) 2 (Bdc)·4DMF] ( I )和两个支架衍生物[La 2 (pQ) 2 (Bpdc)·4DMF] ( II )和[Ce 2 (CA)( Bdc) 2 ·4DMF]·2DMF( III ·2DMF)，其中CA为氯苯酸双阴离子，pQ为2,5-二羟基-3,6-二叔丁基-对合成了-苯醌双阴离子，Bdc为对苯二甲酸双阴离子，Bpdc为4,4'-联苯二甲酸双阴离子。通过 X 射线衍射 (XRD)（CIF 文件 CCDC 编号分别为 2212230、2212231 和 2212232）研究了化合物I、II和III ·2DMF的结构。
• Redox reactions of 3,6-di-tert-butyl-ortho-benzoquinone, catalyzed by tetrafluorosilane
  作者：A. K. Chekalov、N. G. Gvazava、V. B. Vol'eva、T. I. Prokof'eva、A. I. Prokof'ev、V. V. Ershov

  DOI：10.1007/bf00961698

  日期：1990.5

  Tetrafluorosilane-catalyzed redox reactions of 3,6-di-tert-butyl-ortho-benzoquinone have been examined. From the EPR spectroscopic data and a study of the reaction products, a mechanism for these reactions is proposed involving the formation of a quinone-tetrafluorosilane complex which has strong oxidizing properties, and which enables the original quinone, to undergo further reactions.