(2R,3S,9S,10R)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3,9-dimethyl-2,10-bis-(triethyl-silanyloxy)-undec-4-yn-6-one | 872591-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,9S,10R)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3,9-dimethyl-2,10-bis-(triethyl-silanyloxy)-undec-4-yn-6-one
• 英文别名: (2R,3S,9S,10R)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,9-dimethyl-2,10-bis(triethylsilyloxy)undec-4-yn-6-one
• CAS: 872591-58-7
• 化学式: C₄₉H₇₆O₆Si₃
• 分子量: 845.395
• InChiKey: DSKVTFDADHADKA-JLNUNHFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.19
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,9S,10R)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3,9-dimethyl-2,10-bis-(triethyl-silanyloxy)-undec-4-yn-6-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 155.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 甲酸 、 N-甲基吲哚酮 、 三丁基膦 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 212.5h， 生成 (2R,3S,9S,10R)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3,9-dimethyl-2,10-bis-(triethyl-silanyloxy)-undec-4-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k