19(S)-butyl-6-demethoxy-7α-orvinol | 77471-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 19(S)-butyl-6-demethoxy-7α-orvinol
• 英文别名: (1R,2S,6R,14S,15S,19S)-19-[(2S)-2-hydroxyhexan-2-yl]-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,16-tetraen-11-ol
• CAS: 77471-03-5
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.542
• InChiKey: YFTKNIJJLHBOME-VZCHOSHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Isocodeine 在 丙烷-1-硫醇 、 2,4-二硝基苯磺酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 19(S)-butyl-6-demethoxy-7α-orvinol
  参考文献：
  名称：

  6-去甲氧基蒂巴因及其向6,14-亚乙基吗啡型镇痛药的转化。

  摘要：

  蒂巴因的6-脱甲氧基类似物很容易由可待因经异可待因及其亚磺酸酯制备。该二烯7容易与乙烯基酮反应，得到6,14-乙炔吗啡烷类型的Diels-Alder加合物。进一步的反应得到了差向异构的19（R）-和19（S）-丁基-6-脱甲氧基-7α-甲酚（16）。药理学测试表明R非对映异构体具有高度止痛作用，而S非对映异构体则具有低得多的激动剂作用，与相应的奥利帕韦恩系列具有相似的效价和关系。因此，可以消除6-甲氧基基团和叔醇之间的任何氢键，因为它们有助于差向异构烯醇的活性或两者之间的差异。

  DOI：

  10.1021/jm00139a002

文献信息

• 6-Demethoxythebaine and its conversion to analgesics of the 6,14-ethenomorphinan type
  作者：Charles W. Hutchins、Geoffrey K. Cooper、Serge Puerro、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jm00139a002

  日期：1981.7

  afford the epimeric 19(R)- and 19(S)-butyl-6-demethoxy-7 alpha-orvinols (16). Pharmacological testing shows the R diastereomer to be highly analgesic and the s diastereomer to be a much less potent agonist, with similar potencies and relationships as found in the corresponding oripavine series. Thus, any hydrogen bonding between the 6-methoxyl group and the tertiary alcohol can be eliminated as contributory

  蒂巴因的6-脱甲氧基类似物很容易由可待因经异可待因及其亚磺酸酯制备。该二烯7容易与乙烯基酮反应，得到6,14-乙炔吗啡烷类型的Diels-Alder加合物。进一步的反应得到了差向异构的19（R）-和19（S）-丁基-6-脱甲氧基-7α-甲酚（16）。药理学测试表明R非对映异构体具有高度止痛作用，而S非对映异构体则具有低得多的激动剂作用，与相应的奥利帕韦恩系列具有相似的效价和关系。因此，可以消除6-甲氧基基团和叔醇之间的任何氢键，因为它们有助于差向异构烯醇的活性或两者之间的差异。