N-Allyl-N-toluene-p-sulfonyl-(DL)-alanine methyl ester | 147048-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Allyl-N-toluene-p-sulfonyl-(DL)-alanine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]propanoate
• CAS: 147048-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: CPGRAOCHLKZFPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-N-toluene-p-sulfonyl-(DL)-alanine methyl ester 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1-Methylprop-2-ynyl)-N-(2-propenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Kataoka, Tadashi; Yoshimatsu, Mitsuhiro; Noda, Yoshinori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 121 - 130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-Allyl-N-toluene-p-sulfonyl-(DL)-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基羰基催化剂用于烯烃六元环溴化反应和分子间溴化反应

  摘要：

  我们开发了一种用溴试剂进行的硝基氧催化烯烃的溴代酯化反应，其中包括由AZADO作为硝基氧基自由基催化剂催化的六元环烯基羧酸的环溴内酯化反应，以及使用NMO作为N-氧化物对烯烃与羧酸的分子间溴化酯化反应。催化剂。我们还通过AZADO催化的六元环溴内酰胺化以及随后与烷基胺的环裂解反应完成了远程非对映选择性溴羟基化反应，以提供具有高非对映选择性的ε-溴-δ-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03546

文献信息

• Aerobic Oxidative Cyclization under Pd(II) Catalysis:  A Regioselective Approach to Heterocycles
  作者：Kai-Tai Yip、Jin-Heng Li、On-Yi Lee、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol052529c

  日期：2005.12.1

  An efficient Yb(OTf)(3)-promoted palladium-catalyzed oxidative cyclization of gamma-heteroalkenyl beta-keto amides has been developed. Under simple aerobic condition, a variety of six-, seven-, and eight-membered-ring N- and O-heterocycles were obtained regioselectively in excellent yield.