2-acetoxycyclohexanone | 17472-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetoxycyclohexanone
• 英文别名: 2-oxocyclohexyl acetate；(2-oxocyclohexyl) acetate
• CAS: 17472-04-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD00043478
• 分子量: 156.181
• InChiKey: DVPFXXZVXFSUTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxycyclohexanone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-羟基环己酮二聚物
  参考文献：
  名称：

  铊(iii)合成α-乙酰氧基和甲酰氧基酮促进α-氧化

  摘要：

  在 60 °C 的酰胺溶剂中用三氟甲磺酸铊 (III) 处理酮 30 分钟，然后加入少量 H2O，干净地提供相应的 α-酰氧基酮。

  DOI：

  10.1039/b102192n
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到2-acetoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  DBU 介导的 β-二羰基氧化：空气气氛下羟基化和重排产物的形成

  摘要：

  在空气气氛下，在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 存在下，探索了乙腈中不同 β-二羰基的氧化。DBU的存在导致羟基化产物或源自羟基化产物的重排产物的形成。具体而言，当存在额外的1,2-双(二苯基膦基)乙烷和ROH时，2-氧代环戊烷甲酸酯向2-羟基己二酸酯的转化以良好的产率实现。事实证明，DBU 对于这一转变是不可或缺的，并且表现出了超出其通常作为基地作用的特殊性。

  DOI：

  10.1055/a-2232-8776
• 作为试剂：
  描述：

  1-(二乙基氨基)戊烷-3-酮 、 碘甲烷 在 2-acetoxycyclohexanone 、 sodium methylate 、 苯 作用下， 生成 1-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of 2-Hydroxy- and 2-Acetoxycyclohexanone with 1-Diethylamino-3-pentanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01110a017

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• Chemoselective Oxidation of Equatorial Alcohols with N-Ligated λ³-Iodanes
  作者：Myriam Mikhael、Sophia A. Adler、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02018

  日期：2019.8.2

  of nitrogen-ligated (bis)cationic λ3-iodanes (N-HVIs) for alcohol oxidation and their unprecedented levels of selectivity for the oxidation of equatorial over axial alcohols. The conditions are mild, and the simple pyridine-ligated reagent (Py-HVI) is readily synthesized from commercial PhI(OAc)2 and can be either isolated or generated in situ. Conformational selectivity is demonstrated in both flexible

  复杂多元醇中醇的位点选择性和化学选择性官能化仍然是一个艰巨的合成挑战。尽管在氧中心的选择性衍生化方面已取得重大进展，但化学选择性氧化为相应的羰基的进展却很少。在循环系统中，虽然对轴型醇的选择性氧化是众所周知的，但尚未报道互补的赤道选择性过程。本文中，我们报道了氮连接的（双）阳离子λ3-碘（N-HVIs）在醇氧化中的应用以及它们对赤道醇与轴向醇的氧化选择性的空前水平。条件温和，简单的吡啶连接试剂（Py-HVI）可以很容易地从商业PhI（OAc）2合成，可以分离或原位生成。
• Microwave-Enhanced Coupling of Carboxylic Acids with Liquid Ketones and Cyclic Ethers Using Tetrabutylammonium Iodide/<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Pablo Macías-Benítez、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00519

  日期：2020.5.1

  The oxidative coupling of carboxylic acids with liquid ketones and cyclic ethers has been accomplished in minutes using t-butyl hydroperoxide in the presence of tetrabutylammonium iodide under microwave irradiation in the absence of a solvent. In addition to drastically shortening the reaction times, the use of microwaves resulted, in general, in yields equal to or higher than those obtained by conventional

  在叔丁基碘化铵存在下，在无溶剂的情况下，在微波辐射下，使用叔丁基氢过氧化物在几分钟之内完成了羧酸与液态酮和环醚的氧化偶联。除了大大缩短反应时间之外，使用微波通常还产生等于或高于通过常规加热获得的产率。
• A Multicatalyst System for the One‐Pot Desymmetrization/Oxidation of <i>meso</i> ‐1,2‐Alkane Diols
  作者：Christian E. Müller、Radim Hrdina、Raffael C. Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.201100498

  日期：2011.5.27

  Two is better than one: We demonstrate the viability of an organocatalytic reaction sequence along a short peptide backbone that carries two independent catalytic functionalities, which allow the rapid, one‐pot acylative desymmetrization and oxidation of meso‐alkane‐1,2‐diols to the corresponding acetylated acetoins with good yields and enantioselectivities (see scheme).

  两个优于一个：我们证明的有机催化反应序列的沿着承载两个独立的催化功能，其允许快速，一锅acylative desymmetrization和氧化的短肽骨架的生存能力内消旋-烷烃-1,2-二醇来具有良好产率和对映选择性的相应乙酰化乙酰丙酮（参见方案）。
• Chlorierungsreaktionen mit den systemen Pb-IV-acetat-(CH3)3SiCl und Pb-IV-acetat—CH3COCl
  作者：E. Zbiral、K. Kischa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82727-7

  日期：1969.1

  Multiple bonds react with the title systems to give 1,2-dichlorocompounds. 1-Acetoxy-2-chlorocompounds are formed as typical byproducts. The stereochemistry of the addition varies from mainly cis to exclusively trans. Simple ketones give α-monochlorketones in good yields.

  多个键与标题系统反应生成1,2-二氯化合物。1-乙酰氧基-2-氯化合物是典型的副产物。添加的立体化学主要从顺式到完全反式。简单的酮以良好的产率产生α-一氯酮。

表征谱图