N,N-dimethylhexa-4,5-dienamide | 185434-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dimethylhexa-4,5-dienamide
• CAS: 185434-02-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: AEKPADGYPGWFMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylhexa-4,5-dienamide 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[(1S,2S,3R)-2-ethenyl-3-methylcyclopentyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Pd(0)-Catalyzed Cyclization-Carbonylation of 2-Methyl-1-vinyl-5,6-heptadienyl Acetate : The Synthesis of (±)-Isoiridomyrmecin

  摘要：

  Pd(0)催化的2-甲基-1-乙烯基-5,6-庚二烯基乙酸酯的环化-羰基化反应区域和立体选择性地生成了一个α-环戊基丙烯酸衍生物，该衍生物被应用于(±)-异鸢尾蜂蜜素的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1085
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-buta-1,2-diene 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到N,N-dimethylhexa-4,5-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Pd(0)-Catalyzed Cyclization-Carbonylation of 2-Methyl-1-vinyl-5,6-heptadienyl Acetate : The Synthesis of (±)-Isoiridomyrmecin

  摘要：

  Pd(0)催化的2-甲基-1-乙烯基-5,6-庚二烯基乙酸酯的环化-羰基化反应区域和立体选择性地生成了一个α-环戊基丙烯酸衍生物，该衍生物被应用于(±)-异鸢尾蜂蜜素的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1085

文献信息

• A Thermal Dehydrogenative Diels–Alder Reaction of Styrenes for the Concise Synthesis of Functionalized Naphthalenes
  作者：Laura S. Kocsis、Erica Benedetti、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/ol301938z

  日期：2012.9.7

  Functionalized naphthalenes are valuable building blocks in many important areas. A microwave-assisted, intramolecular dehydrogenative Diels–Alder reaction of styrenyl derivatives to provide cyclopenta[b]naphthalene substructures not previously accessible using existing synthetic methods is described. The synthetic utility of these uniquely functionalized naphthalenes was demonstrated by a single-step

  功能化萘是许多重要领域的宝贵组成部分。描述了苯乙烯基衍生物的微波辅助分子内脱氢 Diels-Alder 反应，以提供以前使用现有合成方法无法获得的环戊二烯 [ b ] 萘亚结构。通过将这些环加合物之一一步转化为与 Prodan 结构相似的荧光团，证明了这些独特功能化萘的合成效用。
• SYNTHESIS, STRUCTURE AND USE OF FUNCTIONALIZED NAPHTHALENES
  申请人：Brummond Key M.

  公开号：US20130310558A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Methods for the synthesis and use of functionalized, substituted naphthalenes are described. The functionalized, substituted naphthalenes display useful properties including liquid crystals and fluorescence properties, such as solvatochromatic fluorescence, with high quantum yields, Stoke's shift, and show emission maxima that are significantly red-shifted.

  描述了合成和使用功能化、取代萘的方法。这些功能化、取代萘显示出有用的特性，包括液晶和荧光特性，如溶剂致色荧光，具有高量子产率、斯托克斯位移，并显示出明显的红移的发射极值。
• Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Addition of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide to Allenes: A Strategy To Synthesize Chiral Allylic Alcohols
  作者：Zi Liu、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03709

  日期：2018.1.5

  We achieved the first Rh-catalyzed regio- and enantioselective additions of N-hydroxyphthalimide to allenes. This transformation is accomplished via mild reaction conditions, leveraging on Josiphos SL-J003-2 as a chiral ligand to furnish branched O-allyl compounds in good yields with moderate to excellent enantioselectivities. The substrate scope is broad, and various functional groups are tolerated

  我们实现了N-羟基邻苯二甲酰亚胺向丙二烯的第一个Rh催化的区域和对映选择性加成。该转化是通过温和的反应条件完成的，利用Josiphos SL-J003-2作为手性配体，以高收率和中等至出色的对映选择性提供支链的O-烯丙基化合物。底物范围广，并且容许各种官能团。通过转化为具有不同官能团的烯丙基醇以及手性O-烯丙基羟胺，可以详细说明该方法的实用性。
• Microwave-Assisted Intramolecular [2 + 2] Allenic Cycloaddition Reaction for the Rapid Assembly of Bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes and Bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes
  作者：Kay M. Brummond、Daitao Chen

  DOI：10.1021/ol051115g

  日期：2005.8.1

  [2 + 2] cycloaddition reaction. This cycloaddition provides an efficient route to bicyclomethylenecyclobutenes. The reaction occurs with complete regioselectivity for the distal double bond of the allene for the selective formation of a variety of hetero- and carbocyclic substrates. Bicyclo[4.2.0]octadienes and bicyclo[5.2.0]nonadienes have been prepared in high yield. [reaction: see text]

  炔基丙二烯的微波辐射提供分子内[2 + 2]环加成反应。这种环加成反应提供了通往双环亚甲基环丁烯的有效途径。该反应对丙二烯的远端双键具有完全的区域选择性，从而选择性形成了各种杂环和碳环底物。高产率地制备了双环[4.2.0]辛二烯和双环[5.2.0]壬二烯。[反应：看文字]
• Transition-Metal-Catalyzed Regiodivergent and Stereoselective Access to Branched and Linear Allylated 4-Pyridones
  作者：Johannes P. Schmidt、Changkun Li、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201701382

  日期：2017.5.11

  A regiodivergent and stereoselective transition‐metal‐catalyzed addition of 4‐pyridones to allenes furnishing N‐allylated pyridones is reported. Employing a commercially available chiral rhodium catalyst enabled enantioselective branched‐selective allylation. Conversely, an achiral palladium catalyst led to linear‐selective N‐allylation in high E‐selectivities. A wide range of functional groups was

  据报道，在提供N-烯丙基化吡啶酮的丙二烯中，存在区域发散和立体选择性过渡金属催化的4-吡啶酮加成反应。使用可商购的手性铑催化剂可实现对映选择性支链选择性烯丙基化。相反，非手性钯催化剂导致高E选择性的线性选择性N烯丙基化。N烯丙基化吡啶酮的多种合成转化被耐受，证明了它们可用于合成与医学相关的杂环支架。