2-(3-methoxyphenyl)-2H-chromene | 1261361-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-2H-chromene
• 英文别名: (2S)-2-(3-methoxyphenyl)-2H-chromene
• CAS: 1261361-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: WEIFJOFWIHDRAW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl m-methoxyphenylallyl carbonate 、 乙酰苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11bS)-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 caesium carbonate 、 Zhan catayst-1B 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称烯丙基醚化和环封闭复分解反应，用于对映体选择性合成ne烯和2,5-二氢苯并[b]奥西平衍生物

  摘要：

  实现了铱催化的烯丙基碳酸酯与2-乙烯基苯酚和2-烯丙基苯酚的不对称醚化。使用由2 mol％的[Ir（cod）Cl] 2（cod = cycloocta-1,5-二烯）和4 mol％的亚磷酰胺配体L2生成的催化剂，可以在优异的ee s中获得醚化产物，然后进行醚化处理。闭环易位反应，提供了对映体富集的2 H-色烯和2,5-二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100809

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Chromenes and Related Phosphoramidite Ligands and Catalyst Compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315168A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程访问2-芳基色素化合物的方法。
• Catalytic enantioselective synthesis of 2-aryl-chromenes
  作者：Bi-Shun Zeng、Xinyi Yu、Paul W. Siu、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/c4sc00423j

  日期：——

  An enantioselective Pd-catalyzed 6-endo-trig reaction for the synthesis of 2-aryl-chromenes has been developed. A systematic optimization of a TADDOL-derived ligand set resulted in the identification of a novel monodentate phosphoramidite–palladium catalyst that accesses 2-aryl-2H-chromenes with high yield and enantioselectivity under mild conditions. The products obtained from this method can be transformed into biologically active compounds through functionalization of the chromene alkene.

  已开发出一种以Pd为催化剂的手性选择性6-内环三元反应，用于合成2-芳基色烯。对TADDOL衍生的配体体系进行了系统优化，确定了一种新型的单齿膦酰胺–钯催化剂，在温和条件下能够高效合成高产率和高手性选择性的2-芳基-2H-色烯。通过对色烯烯烃进行功能化，可以将该方法获得的产物转化为具有生物活性的化合物。
• Catalytic enantioselective synthesis of 2-aryl chromenes and related phosphoramidite ligands and catalyst compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10308624B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程获得 2-芳基色烯化合物的方法。
• US9309217B2
  申请人：——

  公开号：US9309217B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• US9624190B2
  申请人：——

  公开号：US9624190B2

  公开（公告）日：2017-04-18