(+/-)-1-chloro-2-octanol | 19376-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (+/-)-1-chloro-2-octanol
• 英文别名: (R,S)-1-chlorooctan-2-ol；rac-1-chloro-2-octanol；1-chloro-2-octanol；1-chlorooctan-2-ol；1-chloro-octan-2-ol；1-Chlor-octan-2-ol
• CAS: 19376-62-6
• 化学式: C₈H₁₇ClO
• 分子量: 164.675
• InChiKey: XUJYYGPRWZWHLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-112 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-chloro-2-octanol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以73%的产率得到1-氯-2-辛酮
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的生物催化级联

  摘要：

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900091
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 硫酸 、 chloroamine-T 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到(+/-)-1-chloro-2-octanol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Chlorohydrins Using Chloramine T

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29447

文献信息

• The vicinal functionalization of olefins: a facile route to the direct synthesis of β-chlorohydrins and β-chloroethers
  作者：Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Mameda Naresh、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1039/c4ra01641f

  日期：——

  An efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of vicinal chlorohydroxy and chloromethoxy derivatives in a highly regioselective manner from olefins using NH4Cl as a chlorine source and oxone as an oxidant in aqueous acetone and methanol is demonstrated. This methodology offers an additive and metal chloride free approach and is endowed with simple reaction conditions, high yields

  证明了在丙酮和甲醇水溶液中，以NH 4 Cl为氯源，以oxone为氧化剂从烯烃以高度区域选择性的方式合成邻位氯羟基和氯甲氧基衍生物的有效且环境友好的方案。该方法提供了无添加剂和无金属氯化物的方法，并具有简单的反应条件，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。而且，具有末端双键的芳族底物仅表现出马尔可夫尼科夫选择性，而内部烯烃显示出排他性区域控制和低至中等的非对映选择性。
• Trihaloisocyanuric Acid/Triphenylphosphine: An Efficient System for Regioselective Conversion of Epoxides into Vicinal Halohydrins and Vicinal Dihalides under Mild Conditions
  作者：Marcio de Mattos、Vitor de Andrade

  DOI：10.1055/s-0035-1560408

  日期：——

  vicinal chloro-/bromohydrins and vicinal dihalides by reaction with the system trihaloisocyanuric acid/tri­phenylphosphine in acetonitrile under mild and neutral conditions. The reactions proceed smoothly in high yield at room temperature and at reflux, respectively, over a short time. A new synthetic method has been developed for the regioselective conversion of epoxides to vicinal chloro-/bromohydrins

  摘要 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。
• Simultaneous iridium catalysed oxidation and enzymatic reduction employing orthogonal reagents
  作者：Francesco G. Mutti、Andreas Orthaber、Joerg H. Schrittwieser、Johannes G. de Vries、Rudolf Pietschnig、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/c0cc02813d

  日期：——

  An iridium catalysed oxidation was coupled concurrently to an asymmetric biocatalytic reduction in one-pot; thus it was shown for the first time that iridium- and alcohol dehydrogenase-catalysed redox reactions are compatible. As a model system racemic chlorohydrins were transformed to enantioenriched chlorohydrins via an oxidation-asymmetric reduction sequence.

  一锅中铱催化的氧化与不对称生物催化还原同时进行；因此，首次证明铱和醇脱氢酶催化的氧化还原反应是相容的。作为模型系统，外消旋氯醇通过氧化不对称还原序列转化为对映体富集的氯醇。
• Ring Opening of Epoxides with Acetone Cyanohydrin Catalyzed by Lanthanoid(III) Alkoxides
  作者：Hiroshi Ohno、Atsunori Mori、Shohei Inoue

  DOI：10.1246/cl.1993.975

  日期：1993.6

  Ring opening of epoxide and aziridine with acetone cyanohydrin is promoted by a catalytic amount of lanthanoid(III) alkoxide to provide β-hydroxy nitrile and β-amino nitrile, respectively.

  催化量的镧系元素(III)醇盐促进环氧化物和氮丙啶与丙酮氰醇的开环，分别提供β-羟基腈和β-氨基腈。
• Regio- and Stereoselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines Using Zirconyl Chloride: An Efficient Approach for the Synthesis of β-Chlorohydrins and β-Chloroamines
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1246/cl.2007.82

  日期：2007.1

  Zirconyl chloride mediated regio- and stereoselective ring opening of epoxides and aziridines at room temperature affords the corresponding β-chlorohydrins and β-chloroamines, respectively in high yields.

  在室温下，通过氯锆酸锆催化的环氧化物和氮杂环丙烷的区域选择性和立体选择性开环反应，分别以高产率得到相应的β-氯醇和β-氯胺。