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(2S,3S)-2-(acetyloxy)-3-methylpentanoic acid | 104973-58-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2S,3S)-2-(acetyloxy)-3-methylpentanoic acid
英文别名
(2S,3S)-2-acetoxy-3-methylpentanoic acid;(2S)-Acetoxy-(3S)-methylpentanoic acid;(2S,3S)-2-Acetoxy-3-methylvaleric acid;2S-acetoxy-3S-methylpentanoic acid;(2S,3S)-2-acetyloxy-3-methylpentanoic acid
(2S,3S)-2-(acetyloxy)-3-methylpentanoic acid化学式
CAS
104973-58-2
化学式
C8H14O4
mdl
——
分子量
174.197
InChiKey
VHOLEGLTSGSXOY-FSPLSTOPSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    100 °C(Press: 0.07 Torr)
  • 密度:
    1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.4
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.75
  • 拓扑面积:
    63.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (2S,3S)-2-(acetyloxy)-3-methylpentanoic acid吡啶4-二甲氨基吡啶N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 5%-palladium/activated carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐四丁基氟化铵氢气potassium carbonate三乙胺N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下, 以 四氢呋喃甲醇二氯甲烷乙酸乙酯叔丁醇 为溶剂, 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下, 反应 209.25h, 生成 kitastatin 1
    参考文献:
    名称:
    基于有机三氟硼酸盐的聚合全合成的有效的癌细胞生长抑制性Deptipeptides Kitastatin和respirantinin。
    摘要:
    使用MNBA促进的酯化作用以及有效的C和N端双去保护/ HATU促进的大内酰胺化作用,以收敛的方式完成了高度细胞毒性的新抗霉素大环二肽天然肽kitastatin和respirantin的总合成。公开了除羰基外还使用异戊烯基三氟硼酸酯试剂的第一个实例,包括非对映选择性的多克级蒙脱石K10催化的N- Boc- 1-亮氨酸的烯丙基化,以安装结构上独特的宝石-二甲基-β-酮-酯片段。
    DOI:
    10.1021/ol500484f
  • 作为产物:
    描述:
    L-异亮氨酸硫酸 、 sodium nitrite 作用下, 以 为溶剂, 生成 (2S,3S)-2-(acetyloxy)-3-methylpentanoic acid
    参考文献:
    名称:
    进一步了解不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应(VMAR);于Lagunamide A C27-C45片段的合成中
    摘要:
    为了选择性地在Lagunamide A的南半球C37,C38和C39处安装三个连续的立体中心,已应用了两个迭代的乙烯基Mukaiyama羟醛反应(VMAR)。VMAR方法可通过以下方法直接访问基本段的对映体纯物质七个步骤,总产率为34%。该合成具有正交保护基策略,这对于即将完成的Lagunamide A合成至关重要。我们还证明,当在各种VMAR中采用立体化学拥挤的α-取代醛时,手性恶唑烷酮的空间体积构成某些挑战。简单合成必需的(2 R,3 S通过Mitsunobu化学方法制备的)-2-羟基-3-甲基戊酸片段也已完成,并掺入了Lagunamide A的C27-C45片段中。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2016.03.079
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文献信息

  • 1,2-Diastereoselective C-C Bond-Forming Reactions for the Synthesis of Chiral β-Branched α-Amino Acids
    作者:Thomas Spangenberg、Angèle Schoenfelder、Bernhard Breit、André Mann
    DOI:10.1002/ejoc.201000865
    日期:2010.11
    S N 2' sequences have been employed for the synthesis of β-branched α-amino acids using 1,2-diastereocontrol for forming C―C bonds. An oxazolidine fragment derived from Garner's aldehyde provides the handle for facial discrimination and acts as a masked amino acid functionality. This study encompasses directed and non-directed allylic substitution reactions. The stereocontrol of the oxazolidine appendage
    SN 2' 序列已用于合成 β-支链 α-氨基酸,使用 1,2-非对映控制形成 C-C 键。来自 Garner 醛的恶唑烷片段提供了面部识别的手柄,并充当了掩蔽的氨基酸功能。该研究包括定向和非定向烯丙基取代反应。还研究了末端烯烃加氢甲酰化过程中恶唑烷附属物的立体控制。公开了了解反应的非对映化学结果以及合成应用的努力。
  • Total Synthesis of the Didemnins; III. - Synthesis of Protected (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-Alloisoleucine and (3<i>S</i>,4<i>R</i>,5<i>S</i>)-Isostatine Derivatives - Amino Acids from Hydroxy Acids
    作者:Ulrich Schmidt、Matthias Kroner、Helmut Griesser
    DOI:10.1055/s-1989-27404
    日期:——
    (2S,3S)-2-Acetoxy-3-methylvaleric acid (3) is prepared from L-isoleucine (2) with 96% retention of configuration. Compound 3 is converted to optically pure methyl D-alloisoleucinate (7) as its hydrochloride salt, via the methanesulfonate 5 and the azide 6 with 76% yield and 99.9% inversion. Subsequent protection-saponification-activation of 7, followed by reaction with the lithium enolate of methyl trimethylsilyl malonate and reduction, yields (3S,4R,5S)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl) isostatine (12). (3S.4R,5S)-Isostatine is a characteristic unit of the didemnines 1.
    (2S,3S)-2-乙酰氧基-3-甲基戊酸(3)是通过L-异亮氨酸(2)制备的,保留构型率为96%。化合物3转化为光学纯的甲基D-全异亮氨酸盐酸盐(7),经过甲烷磺酸酯5和叠氮化合物6,产率为76%,反转率为99.9%。随后对7进行保护-皂化-活化反应,再与甲基三甲基硅基丙二酸锂烯醇盐反应并还原,得到(3S,4R,5S)-N-(9-芴甲氧基羰基)异亮氨酸(12)。(3S,4R,5S)-异亮氨酸是二氟氮碱1的特征单元。
  • Synthesis of the host-specific toxins AF-toxin IIc and AK-toxin congeners and their stereostructure-toxicity relationship.
    作者:Hiroshi Irie、Kohei Matsumoto、Yong Zhang
    DOI:10.1248/cpb.34.2668
    日期:——
    AF-toxin IIC and AK-toxin-related compounds were synthesized from Vitamin C as a chiral meterial. In both toxins, C8 (R) and C9 (S)-configurations at the two chiral centers of the trienoic acid moiety are indispensable for the toxic effect.
    以维生素 C 为手性媒介合成了 AF 毒素 IIC 和 AK 毒素相关化合物。在这两种毒素中,三烯酸分子的两个手性中心的 C8(R)和 C9(S)构型是产生毒性作用所不可或缺的。
  • Synthesis of hyperolactones A and C
    作者:Toshihiko Ueki、Matsumi Doe、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita、Rika Tanaka、Kazuo Yoshihara
    DOI:10.1002/jhet.5570380124
    日期:2001.1
    Hyperolactones A (1) and C (3) have been synthesized starting from (S)-malic acid by a straightforward route. The unique spirolactone skeleton was efficiently constructed by one-pot reaction as a key step. The absolute stereochemistry of hyperolactones was unambiguously established by this synthesis.
    高丙内酯A(1)和C(3)已通过简单的方法从(S)-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架,这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。
  • Synthesis of Methyl Esters of AF-Toxin IIa and IIc, Toxins to Japanese White Pear Produced by Alternaria alternata Strawberry Pathotype.
    作者:Hiroshi IRIE、Takao KITAGAWA、Masaaki MIYASHITA、Yong ZHANG
    DOI:10.1248/cpb.39.2545
    日期:——
    Methyl esters of AF-toxin IIa and IIc, toxic compounds to Japanese white pear produced by Alternaria alternata strawberry pathotype, were synthesized as the optically active forms starting from vitamin C as a chiral material.
    以维生素 C 为手性材料,合成了 AF 毒素 IIa 和 IIc 的甲酯,它们是由草莓病型交替孢霉产生的对日本白梨有毒的化合物。
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