(S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoic acid | 363-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoic acid
• 英文别名: N^α-trifluoroacetyl-L-tryptophan；N^α-Trifluoracetyl-L-tryptophan；N-trifluoroacetyltryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 363-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 300.237
• InChiKey: PCGKHZTZDMCZNE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙腈、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoic acid 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 氨 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 钯 、 过碘酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， -10.0~100.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 (4R)-4-(二丙基氨基)-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-6-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward the Partial Ergot Alkaloid LY228729, a Potent 5HT_1A Receptor Agonist

  摘要：

  Synthetic studies on LY228729 (3) afforded two innovative approaches for the construction of this class of partial ergoline 5HT(1a) receptor agonists. The first synthesis is based upon a diastereoselective epoxidation of racemic olefin 5, followed by ring opening and covalent resolution to furnish the key amino alcohol 8. Aziridination of amino alcohol 8, with subsequent tandem hydrogenolysis of the benzylic aziridine and auxiliary bonds, provided access to the optically active primary amine 13. A novel catalytic carboxamidation reaction installed the requisite side chain, Alternatively, the chiral pool was drawn upon for the single stereogenic center by virtue of L-tryptophan, albeit by a more circuitous route than expected. L-Tryptophan was differentially protected and reduced to the indoline diastereomers 26a,b which were separated by fractional crystallization. The two indoline diastereoisomers were independently cyclized by a Friedel-Crafts protocol, which under thermodynamic control afforded enantiomeric ketones 30a. The ketone was deoxygenated with a two-step reduction protocol to intersect the initial route and complete the second total synthesis. The two routes offer complementary access to this exciting class of partial ergot alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo971256z
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-indolylmethyl)-2-trifluoromethyl-5(4H)-oxazolone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bergman, Jan; Lidgren, Goeran; Gogoll, Adolf, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 643 - 660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of C-2 Arylated Tryptophan Amino Acids and Related Compounds through Palladium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Sara Preciado、Lorena Mendive-Tapia、Fernando Albericio、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1021/jo400961x

  日期：2013.8.16

  Tryptophan (Trp) and tryptophan derivatives are C2-arylated. A C–H activation process allows the preparation of both protected and unprotected arylated-Trp amino acids, directly from the amino acid precursor and aryl iodides. The obtained compounds are suitable for standard solid-phase peptide synthesis.

  色氨酸（Trp）和色氨酸衍生物经过C2芳基化。AC–H活化过程可直接从氨基酸前体和芳基碘化物制备受保护和不受保护的芳基化Trp氨基酸。所获得的化合物适用于标准固相肽合成。
• Synthesis of nucleotide–amino acid conjugates designed for photo-CIDNP experiments by a phosphotriester approach
  作者：Tatyana V Abramova、Olga B Morozova、Vladimir N Silnikov、Alexandra V Yurkovskaya

  DOI：10.3762/bjoc.9.326

  日期：——

  Conjugates of 2'-deoxyguanosine, L-tryptophan and benzophenone designed to study pathways of fast radical reactions by the photo Chemically Induced Dynamic Nuclear Polarization (photo-CIDNP) method were obtained by the phosphotriester block liquid phase synthesis. The phosphotriester approach to the oligonucleotide synthesis was shown to be a versatile and economic strategy for preparing the required

  2'-脱氧鸟苷、L-色氨酸和二苯甲酮的共轭物通过磷酸三酯块液相合成获得，用于通过光化学诱导动态核极化 (photo-CIDNP) 方法研究快速自由基反应的途径。寡核苷酸合成的磷酸三酯方法被证明是一种通用且经济的策略，可用于制备所需数量的高质量核苷酸 - 氨基酸偶联物样品。
• Tyrosine Kinase Inhibitors. 6. Structure−Activity Relationships among <i>N</i>- and 3-Substituted 2,2‘-Diselenobis(1<i>H</i>-indoles) for Inhibition of Protein Tyrosine Kinases and Comparative <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i> Studies against Selected Sulfur Congeners
  作者：H. D. Hollis Showalter、Anthony D. Sercel、Boguslawa M. Leja、Craig D. Wolfangel、Linda A. Ambroso、William L. Elliott、David W. Fry、Alan J. Kraker、Curtis T. Howard、Gina H. Lu、Charles W. Moore、James M. Nelson、Bill J. Roberts、Patrick W. Vincent、William A. Denny、Andrew M. Thompson

  DOI：10.1021/jm960689b

  日期：1997.2.1

  chemistry similar to that developed earlier for the disulfur series, compounds were made from 2-halogeno-3-indolecarboxylic acid precursors bearing various polar functionality at the C-3 position and small alkyl substituents at the N-1 position of the indole nucleus. Additional compounds were derived from (R)- or (S)-tryptophan via a novel application of diselenium dichloride as an electrophilic source

  合成了少量的2,2'-二硒代双（1H-吲哚）系列，作为我们先前报道的2,2'-二硫代双（1H-吲哚）系列的氧化还原修饰同类物。利用类似于先前为二硫系列开发的化学方法，由2-卤代-3-吲哚羧酸前体制备化合物，所述前体在吲哚核的C-3位带有各种极性官能团，在N-1位带有小的烷基取代基。通过二氯二硒作为二硒的亲电子来源的新应用，从（R）-或（S）-色氨酸衍生出其他化合物，并开发了一种大大改进的制备2,2'-二硫代双（1H-吲哚）同源物的方法利用二氯化硫作为二硫化硫的来源。针对离体表皮生长因子受体（EGFr），血小板源性生长因子受体（PDGFr）和v-src酪氨酸激酶，该系列化合物显示出广泛的抑制活性，对EGFr的IC50 = 0.9至> 100 microM，对PDGFr的IC50 = 3.4至> 50 microM，对v-src为0.4-6.7 microM。通常，色氨酸衍生的化合物对EGFr
• Ethyl Thioltrifluoroacetate as an Acetylating Agent with Particular Reference to Peptide Synthesis¹
  作者：Elmer E. Schallenberg、M. Calvin

  DOI：10.1021/ja01615a032

  日期：1955.5

  urn-2632 Unclassfff ed-chemis t y df s t r i b u t i on r UNIVERSITY O CALIFORNIA F Radiation Laboratory Contract No. W-7405-eng-48 ETHYL THIOLTRIFLUOROACETATE A S AN ACETYLATING AGENT WITH PARTICULAR REFERENCE T PEPTIDE SYNTHESIS O Elmer E Schallenberg and M Cal'P-in June, 1954 Berkeley, Calif o m i a

  urn-2632 Unclassfff ed-chemis ty df stributi on r UNIVERSITY O CALIFORNIA F Radiation Laboratory Contract No. W-7405-eng-48 ETHYL THIOLTRIFLUOROACETATE AS AN ACETYLATING AGENT WITH PARTICULAR REFERENCE T CALIFORNIA F Radiation Laboratory Contract No. W-7405-eng-48 1954 年 6 月，加利福尼亚州伯克利
• Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, LIX. Die Raumstruktur der Phallotoxine
  作者：Theodor Wieland、Barbro Beijer、Annemarie Seeliger、Janusz Dabrowski、Giancarlo Zanotti、Alan E. Tonelli、Alfred Gieren、Bernhard Dederer、Viktor Lamm、Erich Hädicke

  DOI：10.1002/jlac.198119811219

  日期：1981.12.24

  Cottoneffekte (Abb. 1) auf. Die Strukturanalyse von 2a durch 1H-NMR (360 MHz) führte zu einem Strukturvorschlag mit M-Helizität. Das N-p-Brombenzolsulfonylderivat 2c mit analogem CD-Spektrum bildete mit Aceton Kristalle, die zur Röntgenstrukturanalyse geeignet waren. Die dadurch erhaltene Raumformel zeigt für das fragliche Strukturelement negative M-Helizität. Demnach enthalten die Phallotoxine den spiegelbildlich

  鬼笔毒素中的硫醚桥[CH 2 -S-C（α-吲哚）]是一种固有的不对称生色团，在CD光谱中约290 nm处引起正的Cottone效应。在通过1 H-NMR进行的较早的结构分析中，不能清楚地确定该结构元素的M或P螺旋度。结构更简单的环状硫醚三肽2-巯基-L-色氨酸糖基半胱氨酸-环硫化物（1 3）（2a）显示出负面的棉花效应，完全像290 nm附近CD光谱中的鬼笔毒素的镜像。通过1 H-NMR（360 MHz）对2a进行结构分析，得出了具有M-螺旋性的拟议结构。的Np个-Bromobenzenesulfonyl衍生物具有类似CD光谱的2c与丙酮一起形成晶体，其适合于X射线结构分析。以这种方式获得的空间公式显示，所讨论的结构元素的M螺旋度为负。因此，鬼笔毒素包含具有正P-螺旋性的镜像类似发色团。在肽环中引入另一个手性中心（2b：用L-丙氨酸代替2a中的甘氨酸）对CD光谱的形状没有影响。