2-(2-Chloro-phenylamino)-cyclohexanol | 146136-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Chloro-phenylamino)-cyclohexanol
• 英文别名: 2-(2-Chloroanilino)-1-cyclohexanol；3-Pyridinecarboxylic acid, 2-amino-5-cyano-1,4-dihydro-6-methyl-4-(3-phenyl-5-quinolinyl)-, 1-methylethyl ester, (4R)-；propan-2-yl (4R)-2-amino-5-cyano-6-methyl-4-(3-phenylquinolin-5-yl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 146136-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: VQOMPIZADGYQKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

BAY--5959是一种钙通道激动剂，可能用于治疗心律失常、心力衰竭以及心肌梗死。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 邻氯苯胺 在 iron(III) chloride 、 (1S,2R)-1-[[3-tert-butyl-5-[[1-[2-[[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-[[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]iminomethyl]phenyl]methoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxymethyl]-2-hydroxyphenyl]methylideneamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(2-Chloro-phenylamino)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  可回收的手性Fe（iii）金属配合物催化β-氨基醇的对映选择性合成†

  摘要：

  的有效非对称desymmetrization内消旋环氧化物与由一系列简单的和对环境无害的催化苯胺原位生成的Fe（III）络合物基于手性三齿配体大号1 -L 7与非手性和手性接头（亚甲基，哌嗪，[R /小号在室温下进行BINOL和酒石酸二乙酯）。该原位生成的铁金属络合物基于配体大号5一个成为改善（低催化剂载量）的催化剂用于不对称desymmetrization内消旋苯胺的β-环氧化物在14小时内可提供高对映选择性（高达99％）和高产率（95％）的对映纯β-氨基醇。用配体L 4 h和氯化Fe（III）原位生成的配合物可获得环状和脂肪族环氧化物与苯胺的ARO优异结果，该催化剂可回收和循环使用（5次），并保持其性能。

  DOI：

  10.1039/c5ra23600b

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Synthesis of β-amino alcohols using the tandem reduction and ring-opening reaction of nitroarenes and epoxides
  作者：Chongyang Shi、Cheng Ren、Erlei Zhang、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.083

  日期：2016.7

  A high yield one-pot synthesis of β-amino alcohols from nitroarenes and 1,2-epoxides was developed, which utilizes inexpensive iron dust as a reducing agent and NH4Cl as the only additive in a 50% (v/v) ethanol solution. This new efficient synthetic approach tolerates a wide range of functionalities. The mild reaction conditions (e.g., 60 °C), together with the use of low cost and readily available

  开发了一种由硝基芳烃和1,2-环氧化合物高产率单锅合成β-氨基醇的方法，该方法利用廉价的铁粉作为还原剂，并将NH 4 Cl用作50％（v / v）乙醇中的唯一添加剂解。这种新的有效的合成方法具有广泛的功能。温和的反应条件（例如60°C），以及使用低成本和易于获得的起始原料，使得这种合成方法成为目前β-氨基醇合成的有吸引力的替代方法。
• ZnCl₂ Catalyzed Ring-Opening Reaction of Symmetrical Epoxides with Aromatic Amines for the Synthesis of 1,2-Amino Alcohols
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen

  DOI：10.1080/00304948.2021.1994289

  日期：2022.1.2

  (2022). ZnCl2 Catalyzed Ring-Opening Reaction of Symmetrical Epoxides with Aromatic Amines for the Synthesis of 1,2-Amino Alcohols. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 54, No. 1, pp. 56-64.

  （2022 年）。ZnCl2 催化对称环氧化物与芳香胺的开环反应合成 1,2-氨基醇。国际有机制剂和程序：卷。54，第 1 期，第 56-64 页。
• Dichiral [4.4.3.0 ^1,5 ]tridecane copper(II) cluster derived from a tripodal ligand having unsymmetrical podands and the linker: Synthesis, structure, surface grafting and catalytic aspects
  作者：Hemant Singh、Navneet Taya、Jyoti Agarwal、Raghubir Singh、Varinder Kaur

  DOI：10.1002/aoc.6075

  日期：2021.1

  phenolic and a chiral ethanolic arm) are fused via CuN transannular bond. The free CHO group present in one of the tricyclic arms of the 2 is tested as a linker to load it on 3‐aminopropyltriethoxysilane‐functionalized magnetic nanosilica for catalytic applications. The loading of 2 on magnetic nanosilica through CHO was confirmed by FT‐IR spectroscopy, and the 2‐loaded magnetic nanosilica (Fe3O4@SiO2/2)

  假芳烃在催化中起重要作用。然而，获得用于多相催化表面共价官能化的手性伪芳烃是非常具有挑战性的。这里，手性三足胺[N （CH 2 CH 2的合成2 PH）CH 2 OH} CH 2（4 溴 Ç 6 ħ 3 OH）} CH 2 2（ CHO  4 我 Ç 6 H 2 OH）}]（1）和二手性[4.4.3.0 1,5 ]十三烷铜（II）簇，即（Cu [N CH（CH 2 Ph）CH 2OH} CH 2（4 溴 Ç 6 ħ 3 O）} CH 2（2  CHO  4 我 Ç 6 ħ 2 O）}]）2（2）进行说明。这些化合物的特征在于元素分析，傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，质谱和单晶X射线晶体学（适用于2）。化合物2是其中三个不对称臂（两个酚和手性乙醇臂）经由铜稠合的手性伪铜（II）杂氮三环的第一示例N跨环键。自由 CHO存在于的三环臂中的一个组2被测试作
• β-氨基醇类化合物的合成方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN110885292B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开了一种β‑氨基醇类化合物的合成方法，本方法以羧酸为催化剂促进环氧化物的胺解反应生成β‑氨基醇类化合物。与已报道的方法相比，本方法不使用金属催化剂、反应条件温和、催化剂安全无毒且价廉易得，产物收率高且具有出色的区域选择性。另外，可选择低沸点的羧酸作催化剂，当使用低沸点催化剂时，过量原料和催化剂可重复回收使用，几乎不向环境排放废料，后处理过程不需要萃取、干燥、过虑等操作，反应结束后的混合物经简单蒸馏或减压蒸馏即可得到纯度较高的粗产品，合成工艺简单高效，绿色环保。