2-((2S,4S)-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2-(4-nitrophenyl)-quinolin-4-yl)phenol | 1392836-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((2S,4S)-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2-(4-nitrophenyl)-quinolin-4-yl)phenol
• 英文别名: 2-[(2S,4S)-6-fluoro-2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]phenol
• CAS: 1392836-22-4
• 化学式: C₂₁H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 364.376
• InChiKey: HGRZJBXNBADNCQ-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 乙酰苯 、 4-氟苯胺 在 2,6-bis(triphenylsilyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ(5)-phosphacyclohepta[2,1a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-[6-fluoro-2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]phenol 、 2-((2S,4S)-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2-(4-nitrophenyl)-quinolin-4-yl)phenol 、
  参考文献：
  名称：

  与2-羟基苯乙烯的不对称有机催化Povarov反应

  摘要：

  已经建立了涉及2-羟基苯乙烯的有机催化不对称三组分Povarov反应，以提供一种有效的方法，可在高达> 99：1 dr和97％ee的高立体选择性下获得结构多样的顺式-二取代四氢喹啉。使用α-烷基2-羟基苯乙烯作为底物时，该方案还可以轻松获得具有手性季立体中心的四氢喹啉。理论研究表明，Povarov反应通过依次进行的乙烯基Mannich反应和分子内Friedel-Crafts反应进行，其中磷酸充当双官能催化剂，同时激活2-羟基苯乙烯和醛亚胺。

  DOI：

  10.1021/jo301174g

文献信息

• An Asymmetric Organocatalytic Povarov Reaction with 2-Hydroxystyrenes
  作者：Feng Shi、Gui-Juan Xing、Zhong-Lin Tao、Shi-Wei Luo、Shu-Jiang Tu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jo301174g

  日期：2012.8.17

  An organocatalytic asymmetric three-component Povarov reaction involving 2-hydroxystyrenes has been established to provide an efficient method to access structurally diverse cis-disubstituted tetrahydroquinolines in high stereoselectivities of up to >99:1 dr and 97% ee. This protocol also provides an easy access to tetrahydroquinolines with chiral quaternary stereocenters upon using α-alkyl 2-hydroxystyrenes

  已经建立了涉及2-羟基苯乙烯的有机催化不对称三组分Povarov反应，以提供一种有效的方法，可在高达> 99：1 dr和97％ee的高立体选择性下获得结构多样的顺式-二取代四氢喹啉。使用α-烷基2-羟基苯乙烯作为底物时，该方案还可以轻松获得具有手性季立体中心的四氢喹啉。理论研究表明，Povarov反应通过依次进行的乙烯基Mannich反应和分子内Friedel-Crafts反应进行，其中磷酸充当双官能催化剂，同时激活2-羟基苯乙烯和醛亚胺。