(2S,3S)-2-((3aS,6R,7aS)-6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxamido)-3-methylpentanoic acid | 73344-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-((3aS,6R,7aS)-6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxamido)-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: coronafacic acid-L-Ile；N-Coronafacoyl-L-isoleucin；(2S,3S)-2-[[(3aS,6R,7aS)-6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene-4-carbonyl]amino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 73344-10-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: RKSQYDBORLFRPF-AWYNBESOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-(triethylsilyloxymethyl)butan-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.75h， 生成 (2S,3S)-2-((3aS,6R,7aS)-6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxamido)-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  TBAF辅助消除甲磺酸酯合成冠糖酸并将其转化为异亮氨酸缀合物

  摘要：

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。

  DOI：

  10.1021/ol201576c

文献信息

• Dual function of coronatine as a bacterial virulence factor against plants: possible COI1–JAZ-independent role
  作者：Syusuke Egoshi、Yousuke Takaoka、Hiroaki Saito、Yuuki Nukadzuka、Kengo Hayashi、Yasuhiro Ishimaru、Hiroyuki Yamakoshi、Kosuke Dodo、Mikiko Sodeoka、Minoru Ueda

  DOI：10.1039/c5ra20676f

  日期：——

  A phytotoxin coronatine has a dual mode of action, triggering stomatal reopening through COI1–JAZ-dependent and independent pathways.

  一种植物毒素冠状毒素具有双重作用模式，通过COI1-JAZ依赖和独立途径触发气孔再开。
• Synthesis of Coronafacic Acid via TBAF-Assisted Elimination of the Mesylate and Its Conversion to the Isoleucine Conjugate
  作者：Yusuke Kosaki、Narihito Ogawa、Qian Wang、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol201576c

  日期：2011.8.19

  derived mesylate was used to construct the side chain that was designed to afford the cyclohexene ring of coronafacic acid via intramolecular alkylation. Elimination of the mesylate proceeded with TBAF. The alkylation was achieved with t-BuOK in THF, and then hydrolysis afforded coronafacic acid, which upon condensation with unprotected l-isoleucine using ClCO2Bui furnished coronafacoyl-l-isoleucine, the

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。