azlocillin sodium | 37091-65-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: azlocillin sodium
• 英文别名: azlocillin sodium salt；sodium;(2R)-N-[(2S,5R,6R)-2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]-2-[(2-oxoimidazolidine-1-carbonyl)amino]-2-phenylethanimidate
• CAS: 37091-65-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₅O₆S*Na
• 分子量: 483.48
• InChiKey: UVOCNBWUHNCKJM-XFAPPKAWSA-M

物化性质

• 熔点：
  >199oC (dec.)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  H2O中可溶50mg/mL
• 碰撞截面：
  205.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.24
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

阿洛西林钠主要用于铜绿假单胞菌和其他肠道革兰阴性杆菌所致的各类感染，如血流感染、脑膜炎、支气管炎和肺炎等，以及尿路感染。此外，它也可用于需氧菌与厌氧菌的混合感染，例如腹腔感染和妇科感染。

注意事项

使用本品前需详细询问药物过敏史并进行青霉素皮试，呈阳性反应者禁用。用药期间，以硫酸铜法测定尿糖时可出现假阳性；尿蛋白试验结果可能呈现假阳性；直接抗人球蛋白(Coombs)试验也可能为阳性。大剂量给药时应定期测定血钠浓度。

生物活性

阿洛西林钠盐是一种酰基氨苄青霉素，具有广谱抗菌作用。

靶点

细菌

体外研究

Azlocillin（12.5 μg/mL）抑制75%以上的铜绿假单胞菌菌株，并对吲哚阴性和阳性的变形杆菌具有抗菌活性，对其抑制率分别为98%和71%。与mezlocillin、ticarcillin及arbenicillin相比，Azlocillin作用于铜绿假单胞菌菌株时表现出更高的活性；其活性等同于BLP-1654。阿洛西林的酰基侧链具有脲基结构（urea），因此被称为“青霉素”或更准确地说是“酰脲类青霉素”。体外研究表明，piperacillin对铜绿假单胞菌的活性为azlocillin的两倍，mezlocillin和ticarcillin的四倍，而carbenicillin的八倍。形态学研究显示Azlocillin可导致细菌产生细长形态并延迟甚至阻止细胞溶解，其最低抑菌浓度（MIC）为12.5 μg/mL。3.125 μg/mL浓度的Azlocillin能显著降低铜绿假单胞菌的生长速率，但无杀菌阶段。逐渐增加药物浓度会减少初始对数期的增长；低浓度tobramycin与高或低浓度Azlocillin联合使用比单一成分更具疗效。AmpC酶抑制作用下，1-2倍稀释的铜绿假单胞菌对azlocillin耐药性增强，并显示出更强的外排或不渗透性。第二代β-内酰胺酶在4 mg/L ceftazidime中敏感，在10/14案例中，Azlocillin（MIC ≥ 128 mg/L）表现出最强耐药性。

体内研究

对于发热性中性粒细胞减少患者的感染经验性治疗中，采用Azlocillin/netilmicin联合疗法的感染抑制率为42% (28/67)，并伴随15%不良事件。阿洛西林钠是一种半合成广谱抗生素，对绿脓杆菌、厌氧杆菌和大肠杆菌等具有抗菌活性。

用途

阿洛西林钠为一种半合成广谱抗生素，对绿脓杆菌、厌氧菌及大肠杆菌等多种细菌有抗菌作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azlocillin sodium 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Azlocillin-Natrium-penilloat
  参考文献：
  名称：

  Koenig, Hans-Bodo; Metzer, Karl-Georg; Offe, Hans-Albert, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 59 - 63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿洛西林 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 azlocillin sodium
  参考文献：
  名称：

  一种阿洛西林钠冻干粉针的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿洛西林钠冻干粉针的制备方法，还公开了阿洛西林酸的制备方法，本发明提供的阿洛西林酸的制备方法得率高，制得的阿洛西林酸纯度高，且无溶剂残留。

  公开号：

  CN105777778A

文献信息

• [EN] GOLD COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS D'OR ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE D'UNE THÉRAPIE
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2018220171A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described, wherein: Px selected from (P1), (P2) or (P3); The compounds are useful in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  描述了化合物的公式（I）及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中：Px选自（P1）、（P2）或（P3）；这些化合物在预防或治疗细菌感染方面是有用的。
• [EN] TYPE II TOPOISOMERASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE DE TYPE II ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2018195098A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Disclosed are Type II Topoisomerase Inhibitors, analogs thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using these compounds and compositions. Methods of using the disclosed compounds to treat infections, such as MRSA, MDR P. aeruginosa, and other pathogens are also described.

  披露了II型拓扑异构酶抑制剂及其类似物、药物组合物以及制备和使用这些化合物和组合物的方法。还描述了利用所披露的化合物治疗感染，如MRSA、MDR P. aeruginosa和其他病原体的方法。
• [EN] ALKYNYL PHOSPHINE GOLD COMPLEXES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPLEXE ALCYNYLPHOSPHINE-OR POUR TRAITER LES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2017093544A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of formula (I) for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  一种化合物，其化学式为（I），用于预防或治疗细菌感染。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• Dendrimers as molecular translocators
  申请人：Goodman Murray

  公开号：US20060216265A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Transport molecules include a dendrimer and a biologically active molecule. The dendrimer of such transport molecules includes at least one guanidine group, at least one protonated guanidine group, at least one protected guanidine group, at least one amidine group, at least one protonated amidine group, at least one protected amidine group, at least one ureido group, at least one protonated ureido group, at least one protected ureido group, at least one thioureido group, at least one protonated thioureido group, or at least one protected thioureido group. The biologically active molecule is bonded to the dendrimer. A method of increasing the bioavailability of a drug includes bonding the drug to a dendrimer of the invention.

  转运分子包括一种树枝状聚合物和一种生物活性分子。这些转运分子的树枝状聚合物包括至少一个胍基团、至少一个质子化的胍基团、至少一个保护的胍基团、至少一个酰胺基团、至少一个质子化的酰胺基团、至少一个保护的酰胺基团、至少一个脲基团、至少一个质子化的脲基团、至少一个保护的脲基团、至少一个硫脲基团、至少一个质子化的硫脲基团，或至少一个保护的硫脲基团。生物活性分子与树枝状聚合物结合。一种增加药物生物利用度的方法包括将药物与本发明的树枝状聚合物结合。