(2S,3R)-3-[(2S,3S)-2-[(4R)-4-[(2S)-2-hydroxypropanoyl]oxy-2,2-dimethyl-3-oxo-5-phenylpentanoyl]oxy-3-methylpentanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid | 1554478-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(2S,3S)-2-[(4R)-4-[(2S)-2-hydroxypropanoyl]oxy-2,2-dimethyl-3-oxo-5-phenylpentanoyl]oxy-3-methylpentanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 1554478-10-2
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₁₂
• 分子量: 623.698
• InChiKey: ZSLJLWGGMZIQCQ-OWSOIFCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(2S,3S)-2-[(4R)-4-[(2S)-2-hydroxypropanoyl]oxy-2,2-dimethyl-3-oxo-5-phenylpentanoyl]oxy-3-methylpentanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到tert-butyl N-[(3S,6S,7R,10S,15R)-15-benzyl-10-[(2S)-butan-2-yl]-3,7,13,13-tetramethyl-2,5,9,12,14-pentaoxo-1,4,8,11-tetraoxacyclopentadec-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  GRP78下调大环内酯（+）-苦杏仁苷A，免疫抑制剂（+）-SW-163A和JBIR-04非对映异构体的全合成，证实JBIR-04与（+）-苦杏仁苷A具有不同的立体化学。

  摘要：

  基于[1 +1 + 1 +1]片段的缩合和O（4）与C（5）之间的大内酯化作用，GRP78-下调剂（+）-李抑素A和免疫抑制剂（+）-SW-163A的统一总合成此处描述）。尖锐的不对称二羟基化用于设置两个目标中存在的C（2）立体中心。同样地，（+）-甜菜碱A大环内酯胺与苯甲酸偶合，得到的JBIR-04非对映异构体的NMR光谱与JBIR-04不匹配，因此证实其立体化学与（+）-甜菜碱A不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01235
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 硫酸 、 苯硅烷 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 143.01h， 生成 (2S,3R)-3-[(2S,3S)-2-[(4R)-4-[(2S)-2-hydroxypropanoyl]oxy-2,2-dimethyl-3-oxo-5-phenylpentanoyl]oxy-3-methylpentanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  GRP78下调大环内酯（+）-苦杏仁苷A，免疫抑制剂（+）-SW-163A和JBIR-04非对映异构体的全合成，证实JBIR-04与（+）-苦杏仁苷A具有不同的立体化学。

  摘要：

  基于[1 +1 + 1 +1]片段的缩合和O（4）与C（5）之间的大内酯化作用，GRP78-下调剂（+）-李抑素A和免疫抑制剂（+）-SW-163A的统一总合成此处描述）。尖锐的不对称二羟基化用于设置两个目标中存在的C（2）立体中心。同样地，（+）-甜菜碱A大环内酯胺与苯甲酸偶合，得到的JBIR-04非对映异构体的NMR光谱与JBIR-04不匹配，因此证实其立体化学与（+）-甜菜碱A不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01235

文献信息

• First total synthesis of prunustatin A
  作者：Shuhei Yamakoshi、Eiji Kawanishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.106

  日期：2014.2

  In this study, we achieved the first total synthesis of natural prunustatin A (1), a novel inhibitor of glucose-regulated protein 78 (GRP78) expression. A key feature included a 15-membered ring macrocyclization, which was successfully accomplished by employing Shiina macrolactonization using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of the GRP78-Downregulatory Macrolide (+)-Prunustatin A, the Immunosuppressant (+)-SW-163A, and a JBIR-04 Diastereoisomer That Confirms JBIR-04 Has Nonidentical Stereochemistry to (+)-Prunustatin A
  作者：Soraya Manaviazar、Peter Nockemann、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01235

  日期：2016.6.17

  A unified total synthesis of the GRP78-downregulator (+)-prunustatin A and the immunosuppressant (+)-SW-163A based upon [1 + 1 + 1 + 1]-fragment condensation and macrolactonization between O(4) and C(5) is herein described. Sharpless asymmetric dihydroxylation was used to set the C(2) stereocenter present in both targets. In like fashion, coupling of the (+)-prunustatin A macrolide amine with benzoic

  基于[1 +1 + 1 +1]片段的缩合和O（4）与C（5）之间的大内酯化作用，GRP78-下调剂（+）-李抑素A和免疫抑制剂（+）-SW-163A的统一总合成此处描述）。尖锐的不对称二羟基化用于设置两个目标中存在的C（2）立体中心。同样地，（+）-甜菜碱A大环内酯胺与苯甲酸偶合，得到的JBIR-04非对映异构体的NMR光谱与JBIR-04不匹配，因此证实其立体化学与（+）-甜菜碱A不同。