1-methoxy-5-(4'-aminobutyl)cyclohexa-1,3-diene | 77515-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-5-(4'-aminobutyl)cyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 4-(2,5-dihydro-3-methoxyphenyl)butylamine；4-(5-methoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)butan-1-amine
• CAS: 77515-67-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: DMDCERRVAJMOJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-5-(4'-aminobutyl)cyclohexa-1,3-diene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-azaspiro<5.5>undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  组蛋白毒素的研究：螺旋状组织毒素碳骨架重排成融合的pumiliotoxin骨架

  摘要：

  在用酸处理时，螺环酮胺5进行逆曼尼希反应，然后再缩合得到不饱和亚胺8，从而将组织毒素毒素碳骨架转化为毒素毒素C骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80147-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基-苯基)-丁胺 在 乙醇 、 lithium 作用下， 以 氨 为溶剂， 以75%的产率得到1-methoxy-5-(4'-aminobutyl)cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  组蛋白毒素的研究：螺旋状组织毒素碳骨架重排成融合的pumiliotoxin骨架

  摘要：

  在用酸处理时，螺环酮胺5进行逆曼尼希反应，然后再缩合得到不饱和亚胺8，从而将组织毒素毒素碳骨架转化为毒素毒素C骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80147-x

文献信息

• Studies on histionicotoxin: rearrangement of the spirocyclic histrionicotoxin carbon skeleton into the fused pumiliotoxin skeleton
  作者：John J. Venit、Philip Magnus

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80147-x

  日期：1980.1

  On treatment with acid the spirocyclic ketoamine 5 undergoes a retro-Mannich reaction followed by recondensation to give the unsaturated imine 8, thus converting the histrionicotoxin carbon skeleton into the pumiliotoxin C skeleton.

  在用酸处理时，螺环酮胺5进行逆曼尼希反应，然后再缩合得到不饱和亚胺8，从而将组织毒素毒素碳骨架转化为毒素毒素C骨架。
• Studies on the synthesis of 1-azaspiro[5.5]undecanes related to histrionicotoxin
  作者：John J. Venit、Michael DiPierro、Philip Magnus

  DOI：10.1021/jo00279a014

  日期：1989.9